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ピナー反応 Pinner Reaction

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概要

塩化水素-無水アルコール溶液でニトリルを処理すると、イミデート塩酸塩が生じる。これは活性エステル等価体であり、アミン・アルコールでさらに処理することでアミジンやオルトエステルへと変換させることが可能。水で処理するとエステルになる。

基本文献

  • Pinner, A.; Klein, F. Ber. 1877, 10, 1889. doi:10.1002/cber.187701002154
  • Pinner, A.; Klein, F. Ber. 1878, 11, 4, 1475. doi:10.1002/cber.18780110258
  • Pinner, A.; Klein, F. Ber. 1883, 16, 352, 1643. doi:10.1002/cber.18830160235
  • Roger, R.; Neilson, D. Chem. Rev. 196161, 179. doi:10.1021/cr60210a003
  • Zil’berman, E. N. ; Russ. Chem. Rev. 196231, 615.
  • Compagnon, P. L.; Moeque, M. Ann. Chim. (Paris) 19705, 23.
  • Decroix, B. et al. J. Chem. Res. 1978, 134

 

反応機構

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反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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