[スポンサーリンク]

G

グロブ開裂 Grob Fragmentation

[スポンサーリンク]

 

概要

電子対供与基から数えて3位(γ位)に脱離基が存在すると、開裂反応が進行しうる。

 

基本文献

  • Grob, C. A.; Baumann, W. Helv. Chim. Acta 195538, 594.
  • Weyerstahl, P.; Marschall, H. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 1044.
  • Prantz, K.; Mulzer, J. Chem Rev 2010, 110, 3741. DOI: 10.1021/cr900386h

 

開発の歴史

Cyril A. Grob(1917-2003)によって1955年に報告された反応。しかし、最近の総説(Chem. Rev. 2010)よりGrobが最初の発見者でないことが述べられている。

Cyril A. Grob

Cyril A. Grob

 

反応機構

上記スキーム参照。 脱離基と開裂する結合がアンチペリプラナーとなる遷移状態を経由する。

 

反応例

trans-/cis-デカリンモノスルホン酸エステルのGrob開裂反応では、それぞれ対応するトランスおよびシスアルケンが立体特異的に生じる。
grob.h3.gif
Taxolの合成[1]:合成の難しい中~大員環化合物の合成における強力な手法となる。
grob_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI: 10.1021/ja963539z

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  2. ピナコールカップリング Pinacol Coupling
  3. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…
  4. DABSOを用いるSO2導入反応 SO2 incorporati…
  5. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…
  6. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…
  7. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
  8. オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 少年よ、大志を抱け、名刺を作ろう!
  2. ポンコツ博士の海外奮闘録① 〜博士,米国に上陸す〜
  3. フリー素材の化学イラストを使ってみよう!
  4. 仕事の進め方を見直してみませんか?-SEの実例から
  5. 渡辺芳人 Yoshihito Watanabe
  6. 世界初のジアゾフリーキラル銀カルベン発生法の開発と活性化されていないベンゼノイドの脱芳香族化反応への応用
  7. スルホニルアミノ酸を含むペプチドフォルダマーの創製
  8. ヒドリド転位型C(sp3)-H結合官能基化を駆使する炭素中員環合成
  9. アーサー・C・コープ賞・受賞者一覧
  10. 連続アズレン含有グラフェンナノリボンの精密合成

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

中国へ行ってきました 西安・上海・北京編①

2015年(もう8年前ですね)、中国に講演旅行に行った際に記事を書きました(実は途中で断念し最後まで…

アゾ重合開始剤の特徴と選び方

ラジカル重合はビニルモノマーなどの重合に用いられる方法で、開始反応、成長反応、停止反応を素反応とする…

先端事例から深掘りする、マテリアルズ・インフォマティクスと計算科学の融合

開催日:2023/12/20 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

最新の電子顕微鏡法によりポリエチレン分子鎖の向きを可視化することに成功

第583回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院 工学研究科 応用化学専攻 陣内研究室の狩野見 …

\脱炭素・サーキュラーエコノミーの実現/  マイクロ波を用いたケミカルリサイクル・金属製錬プロセスのご紹介

※本セミナーは、技術者および事業担当者向けです。脱炭素化と省エネに貢献するモノづくり技術の一つと…

【書籍】女性が科学の扉を開くとき:偏見と差別に対峙した六〇年 NSF(米国国立科学財団)長官を務めた科学者が語る

概要米国の女性科学者たちは科学界のジェンダーギャップにどのように向き合い,変えてきたのか ……

【太陽ホールディングス】新卒採用情報(2025卒)

■■求める人物像■■「大きな志と好奇心を持ちまだ見ぬ価値造像のために前進できる人…

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2023/12/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

プロトン共役電子移動を用いた半導体キャリア密度の精密制御

第582回のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) ナノアーキテクトニクス材料研究…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP