[スポンサーリンク]

G

グロブ開裂 Grob Fragmentation

[スポンサーリンク]

 

概要

電子対供与基から数えて3位(γ位)に脱離基が存在すると、開裂反応が進行しうる。

 

基本文献

  • Grob, C. A.; Baumann, W. Helv. Chim. Acta 195538, 594.
  • Weyerstahl, P.; Marschall, H. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 6, 1044.
  • Prantz, K.; Mulzer, J. Chem Rev 2010, 110, 3741. DOI: 10.1021/cr900386h

 

開発の歴史

Cyril A. Grob(1917-2003)によって1955年に報告された反応。しかし、最近の総説(Chem. Rev. 2010)よりGrobが最初の発見者でないことが述べられている。

Cyril A. Grob

Cyril A. Grob

 

反応機構

上記スキーム参照。 脱離基と開裂する結合がアンチペリプラナーとなる遷移状態を経由する。

 

反応例

trans-/cis-デカリンモノスルホン酸エステルのGrob開裂反応では、それぞれ対応するトランスおよびシスアルケンが立体特異的に生じる。
grob.h3.gif
Taxolの合成[1]:合成の難しい中~大員環化合物の合成における強力な手法となる。
grob_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

  1. Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387 DOI: 10.1021/ja963539z

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 福山還元反応 Fukuyama Reduction
  2. コーリー・ギルマン・ガネム酸化 Corey-Gilman-Gan…
  3. 酵素による光学分割 Enzymatic Optical Reso…
  4. クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synt…
  5. デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamm…
  6. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…
  7. ダキン・ウェスト反応 Dakin-West Reaction
  8. 北エステル化反応 Kita Esterification

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 全薬工業とゼファーマ、外用抗真菌薬「ラノコナゾール」配合の水虫治療薬を発売
  2. たるんだ肌を若返らせる薄膜
  3. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidation
  4. スーパーブレンステッド酸
  5. 秋の褒章2011-化学
  6. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg Reaction
  7. フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speier Esterification
  8. 第16回 結晶から結晶への化学変換 – Miguel Garcia-Garibay
  9. 炭素ー炭素結合を切る触媒
  10. 米デュポン、原料高騰で製品値上げ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ケミカルバイオロジーがもたらす創薬イノベーション ~ グローバルヘルスに貢献する天然物化学の新潮流 ~

お申込み・詳細はこちら開催日時2019年12月10日(火)13:00~17:30(開場 …

微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する

第231回のスポットライトリサーチは、河谷稔さんにお願い致しました。河谷さんが研究を実施され…

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP