⏱ 30秒サマリー

• 何をする反応か — ルイス酸（典型的にはAlCl₃）の存在下、酸ハロゲン化物や酸無水物で芳香環をアシル化する求電子芳香族置換反応。
• 何ができるか — 芳香族ケトン。分子内版ではインダノン・テトラロンなどの縮環ケトン骨格が一段で組める。
• いつ使うか — 電子豊富な芳香環に一置換だけ確実にアシル基を入れたいとき。転位や多置換に悩まされるアルキル化の代替として、還元と組み合わせ直鎖アルキル基を導入する場面でも使う。

概要

フリーデル・クラフツ アシル化（Friedel-Crafts Acylation）は、1877年に Charles Friedel と James Mason Crafts が報告した 芳香環の官能基化反応^[1]。同時に報告されたアルキル化とあわせて「フリーデル・クラフツ反応」と総称され、 続く Crafts と Ador の報告^[2][3]で適用範囲が広げられた。 ルイス酸で活性化された酸ハロゲン化物・酸無水物が求電子種となり、芳香環を攻撃してアリールケトンを与える。 電子供与基をもつ芳香環ほど反応性が高く、電子求引基をもつ芳香環は反応しにくい。 古典的な総括は Price^[17]・Gore^[18] の総説、および Comprehensive Organic Synthesis の該当章^[20][21]に まとめられている。

アルキル化は生成物が原料より電子豊富になるため多置換体が生じやすく、カルボカチオンの転位も起こる。 一方アシル化では導入されるアシル基が電子求引性で、生成物が原料より不活性化されるため 通常は一置換で止まる。この選択性の良さが、分子間反応でも実用的に使われる最大の理由である。 得られたケトンはクレメンゼン還元やWolff–Kishner還元でアルキル基に変換でき、 転位を伴わない直鎖アルキル基の導入経路としても機能する。

AlCl3のようなルイス酸は、生成ケトンが1:1で強く錯形成するため、古典条件では化学量論量以上（基質に対し1.1〜2当量）が必要になり、後処理で多量の金属塩廃棄物が発生する。

反応機構

(1) 求電子種の生成 — 酸ハロゲン化物にルイス酸が配位し、C–X結合が開裂して アシリウムイオン（R–C≡O⁺）が生成する。正電荷が酸素へ非局在化しているため転位を起こしにくい。

(2) 芳香環による求核攻撃 — アシリウムを芳香環のπ電子が攻撃し、カチオン性中間体 （Wheland中間体／σ錯体）を与える。この段階で芳香族性が一時的に失われる。

(3) 脱プロトン化 — AlCl₄⁻ などがsp³炭素上の水素を引き抜き、芳香族性が回復してアリールケトンとなる。

(4) 加水分解による解錯体化 — 生成ケトンはルイス酸と安定な錯体を作るため、最後に水系で加水分解しないと生成物を取り出せない。これが化学量論量のルイス酸を要する直接の原因である。

Wheland中間体は通常捉えられないが、弱配位性アニオン（カルボラン等）を使えば プロトン化アレーンのアレニウムイオンを塩として単離・X線構造解析できる^[8] 。

近年の研究による精緻化

• 系内で「見えている種」と「反応している種」は違う。 AlCl₃促進アシル化のin situ IR追跡では、 濃度的に優勢なのはアシルクロリド–AlCl₃錯体で、アシリウム由来の吸収（2308–2383 cm⁻¹）は ごく微弱にしか現れない。しかし芳香族を加えるとその微弱なバンドだけが瞬時に消えて生成物が生じる^[11]。 「熱力学的な多数派＝錯体、速度論的な真の求電子種＝微量のアシリウム」という理解が妥当と考えられる。 なお錯体の構造は溶媒依存で、塩化メチレン中ではイオン性のアシリウム塩ではなく 酸素配位型であることが ²⁷Al NMR から示されている^[4]。
• 律速段階は一意に決まらない。 キシレンの重水素同位体効果測定では、芳香環位の分子間 ²H KIE が ほぼ1（≈1.010）で(3)の脱プロトン律速が排除され、分子内KIE（0.957）がσ錯体生成の平衡同位体効果の 計算値（0.945）と一致することから (2)が律速かつ生成物決定段階と結論されている^[9]。 一方、Al₂Cl₆系のDFT解析では (1)が律速とされる^[12]。基質の求核性・ルイス酸・溶媒によって 律速段階が移動すると理解するのが妥当。関連して、フリーデル・クラフツ系での水素–重水素交換も古くから研究されている^[5]。
• ルイス酸の役割は求電子種の生成だけではない。 芳香環がルイス酸と錯形成すると 環炭素の求核性がむしろ増大することが高精度計算で示されている^[7]。
• 不均一系では活性種の描像が違う。 酸性ゼオライト上での活性中間体は 骨格酸素に共有結合したアセチル種であって遊離アシリウムではないと、in situ固体NMRで 同定されている^[13]（細孔内でのアシリウムの移動を論じた研究もある^[14]）。
• 「ルイス酸触媒」が本当にルイス酸触媒とは限らない。 金属トリフラートは微量の水などからトリフル酸を遊離しうるため、真の活性種が強ブレンステッド酸である場合がある （”hidden Brønsted acid catalysis”）^[10]。

特徴・適用範囲・類似反応との比較

強み

• 生成物が不活性化されるため一置換で止まりやすく、分子間反応でも実用になる。
• アシリウムは共鳴安定化されており炭素骨格が転位しない。
• 得られたケトンは還元でアルキル基へ、 Baeyer–Villiger酸化でエステルへと展開でき、中間体としての汎用性が高い。分子内版は インダノン・テトラロンなど縮環ケトン骨格の構築に広く使われる^[25][43]。
• 求電子種としての アシリウムは芳香環だけでなくアルケンとも反応し、そちらは別総説にまとめられている^[19]。

弱み・注意点

• ルイス酸が化学量論量以上必要で金属塩廃棄物が出る。
• 基質適用範囲も狭く、 強い電子求引基（ニトロ・シアノ・スルホ）をもつ芳香環はほとんど反応しない （逆にこの性質からニトロベンゼンが溶媒に使われる）。
• アニリン類はアミノ基がルイス酸と 錯形成して環を強く不活性化するため不向き。
• ピロール・フラン等の酸に弱い複素環は重合・分解しうる。
• フェノールではO-アシル化が競合するが、 フリース転位でC-アシル体に導ける （金属トリフラート触媒ならフェノールの直接C-アシル化を一段で行える例もある[32]）。
• tert-アシル基ではアシリウムからCOが脱離してアルキル化体を与えることがある。
• 分子内アシル化は5・6員環形成が容易な一方、7員環以上は難しい。

補足：同じアシル化でも触媒系で使い分ける

ナフタレンのα/β位置選択性

ナフタレンのアセチル化は「1位が速度論生成物、2位が熱力学生成物」と説明されがちだが、 1,2-ジクロロエタン中での速度論研究によれば実態はもう少し複雑である^[6]。

• α/β 比は反応の進行とともに初期 4〜5 から最終的に 0.7 まで変化する。
• β位はアシル化剤に対し1次で、律速段階はプロトン脱離（ΔH‡ ≈ 48 kJ/mol）。
• α位はアシル化剤に対し2次で、遊離アセチルクロリドにより阻害される （ΔH‡ ≈ 21 kJ/mol と異常に低く、逐次的なσ錯体を経ると解釈されている）。

つまり α位とβ位では反応次数も律速段階も異なる。「ニトロベンゼン溶媒中でβ選択性が上がる」という 経験則も、単なる溶媒極性の効果ではなくこの機構の違いに由来する可能性がある。 2-メチルナフタレンについては実験と理論計算を組み合わせた最近の研究もある^[16]。

不斉版

本反応は芳香環に sp² 炭素を導入するためその場で不斉中心が生成しない。したがって 「触媒的不斉フリーデル・クラフツ アシル化」は、脱対称化・軸不斉構築・ 別の不斉素過程との組み合わせになる^[23][25]。一方、sp³炭素が生成する アルキル化では不斉化が大きく発展している^[24]。

反応例

芳香族ケトンを経由するアルキル基導

アルキル化は一置換で止めにくく、カルボカチオンの転位で分岐アルキル基を与えてしまう。そこで アシル化 → クレメンゼン還元 の2段階で転位のない直鎖アルキル基を導入する代替プロセスがよく用いられる。下図は フェノールフタレインの合成例。

HFIP-promoted アシル化

1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロパノール（HFIP）を溶媒兼プロモーターとすると、 ルイス酸・ブレンステッド酸触媒を一切加えずにアシル化が進行する^[39][40]。 HFIPの強い水素結合供与能がアシルクロリドを活性化していると考えられている。 4-(3,4-ジメトキシフェニル)ブタン酸から誘導した酸クロリドをHFIP中で処理すると 6,7-ジメトキシ-1-テトラロンが78%収率で得られる^[43]。ルイス酸を使わないため、アルミ由来の乳化・ゲル化が起きない。

触媒量のルイス酸で進行させる金属トリフラート法

Olah らの報告が体系的に提示している^[26]。 Ln(OTf)₃／Sc(OTf)₃ は触媒量で進行し水系抽出で回収・再利用できる^[28][29]。 Hf(OTf)₄/LiClO₄–MeNO₂ はさらに強力で、無置換ベンゼンやハロベンゼンのような不活性環にも 適用可能^[30][31]。Bi(OTf)₃ は1 mol%級で機能し低毒性という点でも利がある^[33][34] （安価な BiCl₃/BiOCl を前駆体とする方法もある^[38]）。Ga(OTf)₃ は水に強く再利用可能^[37]である。TfOH を使えば安息香酸メチルのようなエステルを直接アシル化剤にできる^[35]。

固体酸・不均一系（工業プロセス）

Nafion-H による分子内アシル化^[27]に始まり、ゼオライト（H-BEA、H-Y）と無水酢酸による アリールエーテルのアセチル化が工業実装されている。廃塩を出さず触媒を再生循環できる点が利点だが、 生成ケトンの強吸着や重質副生成物による細孔閉塞に起因する触媒失活が課題である^[41]。 この分野は Sartori–Maggi の総説^[23]に体系的にまとまっている。

イオン液体中でのアシル化

Cu(OTf)₂/[bmim][BF₄] 系では、アニソールのベンゾイル化が1時間で定量的に進行し、高いパラ選択性が報告されている^[36]。一方で微量の水による失活や、 リサイクル時のHCl蓄積による活性低下も報告されており、 水分管理が鍵になると考えられる。

天然物・医薬品合成での利用

全合成応用は Heravi らの総説に網羅されている^[25]。 ただし同総説で扱われる例の大半はアルキル化（カチオン環化含む）であり、アシル化は相対的に少ない。 工業例ではイブプロフェンの BHC法が有名で、 無水フッ化水素を触媒兼溶媒とする3段階触媒プロセスにより、 原子利用率が従来法の40%未満から約80%（酢酸回収で実質99%）へ改善した。

実験手順

古典的なAlCl₃法^[42]

アニソール誘導体（380 mg, 2 mmol）をジクロロメタン（5 mL）に溶解し、窒素雰囲気下0 °Cに冷却。 無水塩化アルミニウム（400 mg, 3 mmol）をゆっくり加えて15分撹拌する。酸塩化物（456 mg, 2 mmol）の ジクロロメタン溶液（5 mL）を0 °Cで滴下し、30分撹拌後、室温に昇温して一晩撹拌。 反応終了後、混合物を濃塩酸（2 mL）を含む氷水（5 mL）に注ぐ。10分撹拌後、 ジクロロメタン（20 mL）で3回抽出し、水・飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥。 濾過・濃縮後、カラムクロマトグラフィー（石油エーテル／酢酸エチル = 4/1）で精製すると 半固体状のケトンが得られる（535 mg, 70%）。

HFIP promoted 分子内アシル化^[43]

第1段階（酸クロリドの調製） 4-(3,4-ジメトキシフェニル)ブタン酸（7.25 g, 32.3 mmol）を 無水ジクロロメタン（40 mL）に溶かし、23 °C で塩化オキサリル（5.5 mL, 64 mmol, 2.0当量）を 約4分かけて加える。触媒量のDMF（50 µL, 0.02当量）を加えて30分撹拌し、35 °C・30 mmHg で 溶媒と過剰の塩化オキサリルを留去すると粗酸クロリド約8.35 gが得られる。精製せずに次へ用いる。

第2段階（HFIP中での分子内アシル化） 粗酸クロリドを1,2-ジクロロエタンに溶かし、 HFIP（17 mL, 162 mmol, 5.0当量）へ内温が35 °Cを超えないように滴下する。冷却後、23 °Cで2時間撹拌。 減圧濃縮し、炭酸水素ナトリウム水溶液・飽和食塩水で洗浄、乾燥、シリカゲルカラムで精製、 2-プロパノールから再結晶すると、6,7-ジメトキシ-1-テトラロンが淡桃色結晶として5.23 g（78%）得られる。

実験のコツ・テクニック

• クエンチの向き: 必ず「反応液を多めの氷水にゆっくり注ぐ」。逆に反応液へ水を加えてはいけない。 塩化アルミニウムが激しく反応・発熱して危険である。
• ルイス酸の当量: 基質だけでなく生成物のケトンもルイス酸と錯体を作るため、 古典条件では化学量論量以上が必要とされている。 当量を減らして反応が止まる場合は、まずこの点を疑うとよい。
• 後処理での乳化・ゲル化: アルミ塩の析出による乳化はAlCl₃法につきものである。一般的な対処法 （食塩水の追加、セライト濾過、遠心など）は「Not Voodoo」の該当ページが参考になる）。HFIP法^[43]のように金属塩を使わない条件を選べば、この問題自体を回避できる。
• 金属トリフラート系の落とし穴: 微量の水などからTfOHが遊離しうるため、 TfOH単独での対照実験やプロトンスカベンジャー添加実験を組むことが推奨される^[10]。
• イオン液体系の水分管理: 酸無水物を用いた系では微量の水で活性種が析出して失活し、 リサイクル時のHCl蓄積で活性が段階的に低下すると報告されている^[36]。
• 高温・長時間での異性化: 反応性の高い芳香族炭化水素では可逆的に進行しうるため^[15]、 「一度入れば動かない」と決めつけないほうがよいと考えられる。
• ナフタレン類の選択性は時間依存: α/β比が進行とともに大きく変化した実測例があるため^[6]、 選択性を議論する際は転化率・時間を揃えて比較する必要がある。

参考文献

【原著】

1. Friedel, C.; Crafts, J. M. C. R. Hebd. Séances Acad. Sci. 1877, 84, 1450.（本反応の最初の報告）
2. Crafts, J. M.; Ador, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1877, 10, 2173.
3. Crafts, J. M.; Ador, E. Bull. Soc. Chim. Fr. 1880, 531.
4. Wilinski, J.; Kurland, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2233–2234. DOI: 10.1021/ja00475a045（²⁷Al NMR：錯体はドナー–アクセプター型）
5. Lee, C. C.; Zohdi, H. F.; Sallam, M. M. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 705–707. DOI: 10.1021/jo00205a034（水素–重水素交換）
6. Dowdy, D.; Gore, P. H.; Waters, D. N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1149–1159. DOI: 10.1039/P29910001149（ナフタレンのα/β選択性の速度論）
7. Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2253–2255. DOI: 10.1021/jp9807322（ルイス酸–芳香環相互作用）
8. Reed, C. A.; Fackler, N. L. P.; Kim, K.-C.; Stasko, D.; Evans, D. R.; Boyd, P. D. W.; Rickard, C. E. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6314–6315. DOI: 10.1021/ja981861z（Wheland中間体の単離とX線）
9. Zhu, H.; Meyer, M. P. Chem. Commun. 2011, 47, 409–411. DOI: 10.1039/c0cc02286a（同位体効果：σ錯体生成が律速）
10. Dang, T. T.; Boeck, F.; Hintermann, L. J. Org. Chem. 2011, 76, 9353–9361. DOI: 10.1021/jo201631x（hidden Brønsted acid catalysis）
11. Huang, Z.; Jin, L.; Han, H.; Lei, A. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1810. DOI: 10.1039/c3ob27094g（in situ IR：主要種は錯体）
12. Melissen, S. T. A. G.; Tognetti, V.; Dupas, G.; Jouanneau, J.; Lê, G.; Joubert, L. J. Mol. Model. 2013, 19, 4947–4958. DOI: 10.1007/s00894-013-1984-8（DFT：アシリウム生成が律速）
13. Lezcano-González, I.; Vidal-Moya, J. A.; Boronat, M.; Blasco, T.; Corma, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5138–5141. DOI: 10.1002/anie.201209907（ゼオライト上の活性種は表面アセチル種）
14. Chen, W.; Tarach, K. A.; Yi, X.; Liu, Z.; Tang, X.; Góra-Marek, K.; Zheng, A. Nat. Commun. 2022, 13, 7106. DOI: 10.1038/s41467-022-34708-5（細孔内でのアシリウムの移動。カルボニル化の系）
15. Oded, Y. N.; Mala’bi, T.; Pogodin, S.; Cohen, S.; Bogoslavsky, B.; Biedermann, P. U.; Agranat, I. Struct. Chem. 2025, 36, 401–432. DOI: 10.1007/s11224-024-02445-8（アシル化の可逆性の実証）
16. Zhang, F.; Zhu, Y.; Chen, J.; Yang, X.; Liu, Z.; Zeng, Z.; Sun, L. Inorg. Chem. 2025, 64, 12070–12078. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.5c01289（2-メチルナフタレン）

【総説】

17. Price, C. C. Org. React. 1946, 3, 1.（古典的な総説）
18. Gore, P. H. Chem. Rev. 1955, 55, 229. DOI: 10.1021/cr50002a001
19. Groves, J. K. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 73–97. DOI: 10.1039/CS9720100073（アルケンのアシル化の総説）
20. Eyley, S. C. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, p 707.
21. Heaney, H. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 2, p 733.
22. Kobayashi, S.; Sugiura, M.; Kitagawa, H.; Lam, W. W.-L. Chem. Rev. 2002, 102, 2227–2302. DOI: 10.1021/cr010289i（希土類金属トリフラート）
23. Sartori, G.; Maggi, R. Chem. Rev. 2006, 106, 1077–1104. DOI: 10.1021/cr040695c（固体触媒によるアシル化の決定版総説）
24. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 6. DOI: 10.3762/bjoc.6.6（アルキル化の総説）
25. Heravi, M. M.; Zadsirjan, V.; Saedi, P.; Momeni, T. RSC Adv. 2018, 8, 40061–40163. DOI: 10.1039/C8RA07325B（全合成への応用）

【変法・改良法】

26. Olah, G. A.; Farooq, O.; Farnia, S. M. F.; Olah, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2560–2565. DOI: 10.1021/ja00216a032（トリフラート型ルイス酸の体系的提示）
27. Yamato, T.; Hideshima, C.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 3955–3957. DOI: 10.1021/jo00012a033（Nafion-Hによる分子内アシル化）
28. Kawada, A.; Mitamura, S.; Kobayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1157–1158. DOI: 10.1039/C39930001157（ランタノイドトリフラートによる触媒化）
29. Kawada, A.; Mitamura, S.; Kobayashi, S. Synlett 1994, 1994, 545–546. DOI: 10.1055/s-1994-22923（Sc(OTf)₃の高活性）
30. Hachiya, I.; Moriwaki, M.; Kobayashi, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 409–412. DOI: 10.1016/0040-4039(94)02221-V（Hf(OTf)₄/LiClO₄–MeNO₂）
31. Hachiya, I.; Moriwaki, M.; Kobayashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 2053–2060. DOI: 10.1246/bcsj.68.2053（同上フルペーパー。不活性環への適用）
32. Kobayashi, S.; Moriwaki, M.; Hachiya, I. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2053–2056. DOI: 10.1016/0040-4039(96)00216-X（フリース転位とフェノールの直接アシル化）
33. Desmurs, J.-R.; Labrouillère, M.; Le Roux, C.; Gaspard, H.; Laporterie, A.; Dubac, J. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8871–8874. DOI: 10.1016/S0040-4039(97)10401-4（Bi(OTf)₃の触媒活性）
34. Répichet, S.; Le Roux, C.; Dubac, J.; Desmurs, J.-R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2743–2746. DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199812)1998:12<2743::AID-EJOC2743>3.0.CO;2-A（”chameleon catalyst”）
35. Hwang, J. P.; Prakash, G. K. S.; Olah, G. A. Tetrahedron 2000, 56, 7199–7203. DOI: 10.1016/S0040-4020(00)00633-5（TfOH触媒。エステルをアシル化剤に）
36. Ross, J.; Xiao, J. Green Chem. 2002, 4, 129–133. DOI: 10.1039/b109847k（イオン液体中でのアシル化）
37. Prakash, G. K. S.; Yan, P.; Török, B.; Bucsi, I.; Tanaka, M.; Olah, G. A. Catal. Lett. 2003, 85, 1–6. DOI: 10.1023/A:1022133227407（Ga(OTf)₃：水耐性・再利用型）
38. Répichet, S.; Le Roux, C.; Roques, N.; Dubac, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2037–2040. DOI: 10.1016/S0040-4039(03)00215-6（BiCl₃/BiOCl前駆触媒）
39. Motiwala, H. F.; Vekariya, R. H.; Aubé, J. Org. Lett. 2015, 17, 5484–5487. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b02851（HFIP promoted 分子内アシル化）
40. Vekariya, R. H.; Aubé, J. Org. Lett. 2016, 18, 3534–3537. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01460（HFIP promoted 分子間アシル化）

【応用例】

41. Rohan, D.; Canaff, C.; Fromentin, E.; Guisnet, M. J. Catal. 1998, 177, 296–305. DOI: 10.1006/jcat.1998.2108（HBEAゼオライトでのアニソールアセチル化と失活）
42. Patil, M. L.; et al. Tetrahedron 2002, 58, 6615. DOI: 10.1016/S0040-4020(02)00740-8（元記事の実験手順の出典。※著者全員・ページ・DOIの再確認が未了）
43. Vekariya, R. H.; Horton, M. C.; Aubé, J. Org. Synth. 2018, 95, 486–498. DOI: 10.15227/orgsyn.095.0486（再現確認済みの実験手順。全文無料）

関連反応

• フリーデル・クラフツ アルキル化 Friedel-Crafts Alkylation
• フリース転位 Fries Rearrangement
• ガッターマン・コッハ反応 Gattermann-Koch Reaction
• ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehyde Synthesis
• ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
• ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction
• ライマー・チーマン反応 Reimer-Tiemann Reaction
• 芳香族化合物のスルホン化 Sulfonylation of Aromatic Compound
• クロム(η6-アレーン)カルボニル錯体 Cr(η6-arene)(CO)3 Complex
• クレメンゼン還元 Clemmensen Reduction
• ホウベン・ヘシュ反応／Houben-Hoesch Reaction

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外部リンク

• Friedel-Crafts Acylation（organic-chemistry.org）
• Presidential Green Chemistry Challenge: 1997 Greener Synthetic Pathways Award（U.S. EPA） — BHC法によるイブプロフェン製造
• How to Manage an Emulsion（Not Voodoo, University of Rochester） — 後処理での乳化への対処法
• Friedel–Crafts reaction（英語版Wikipedia） ／ フリーデル・クラフツ反応（日本語版Wikipedia）

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