[スポンサーリンク]

C

コープ転位 Cope Rearrangement

 

概要

[3,3]シグマトロピー転位の基本。
平衡反応であり、1,5-ヘキサジエンの場合には140 kJmol-1のエネルギー障壁を越える活性化エネルギーを与えると相互変換が起きる。

合成化学的観点からは、oxy-Cope転位などのように、生成系が安定になるように基質を工夫した不可逆反応系の価値が高い。(関連反応を参照)

 

基本文献

  • Cope, A. C.; Hardy, E. M. J. Am. Chem. Soc. 194062, 441. DOI: 10.1021/ja01859a055
  • Rhoads, S. A.; Raulins, N. R. Org. React. 197522, 1.
  • Hill, R. K. Comprehensive Organic Synthesis 19915, 785.
  • Wilson, S. R. Org. React. 1993, 43, 93.

 

反応機構

他の[3,3]-sigmatropic転位と同様に、協奏的6員環遷移状態(特に理由がない場合にはいす型)を経由して進行する。
copear2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. メリフィールド ペプチド固相合成法 Merrifield Sol…
  2. フェイスト・ベナリー フラン合成 Feist-Benary Fu…
  3. ランバーグ・バックランド転位 Ramberg-Backlund …
  4. バートン・ザード ピロール合成 Barton-Zard Pyrr…
  5. (古典的)アルドール反応 (Classical) Aldol R…
  6. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  7. 脱離反応 Elimination Reaction
  8. MAC試薬 MAC Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 超分子ポリマーを精密につくる
  2. ベン・デイヴィス Ben G. Davis
  3. ギルバート・ストーク Gilbert Stork
  4. REACH規則の最新動向と対応方法【終了】
  5. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearrangement
  6. グラファイト、グラフェン、ナノグラフェンの構造と電子・磁気機能【終了】
  7. 骨粗鬆症、骨破壊止める化合物発見 理研など新薬研究へ
  8. リン–リン単結合を有する化合物のアルケンに対する1,2-付加反応
  9. ロバート・クラブトリー Robert H. Crabtree
  10. 副反応を起こしやすいアミノ酸を迅速かつクリーンに連結する

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?

β-炭素脱離を用いるシクロペンタジエニル(Cp)錯体の新たな調製法が報告された。本法により反応系中で…

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP