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C

コープ転位 Cope Rearrangement

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概要

[3,3]シグマトロピー転位の基本。
平衡反応であり、1,5-ヘキサジエンの場合には140 kJmol-1のエネルギー障壁を越える活性化エネルギーを与えると相互変換が起きる。

合成化学的観点からは、oxy-Cope転位などのように、生成系が安定になるように基質を工夫した不可逆反応系の価値が高い。(関連反応を参照)

 

基本文献

  • Cope, A. C.; Hardy, E. M. J. Am. Chem. Soc. 194062, 441. DOI: 10.1021/ja01859a055
  • Rhoads, S. A.; Raulins, N. R. Org. React. 197522, 1.
  • Hill, R. K. Comprehensive Organic Synthesis 19915, 785.
  • Wilson, S. R. Org. React. 1993, 43, 93.

 

反応機構

他の[3,3]-sigmatropic転位と同様に、協奏的6員環遷移状態(特に理由がない場合にはいす型)を経由して進行する。
copear2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

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