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P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chirogenic Phosphine

 

概要

P-キラルホスフィン化合物は、特に遷移金属用配位子としての需要が大きい。酸素・水に安定なホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィンボラン錯体を経由して合成されることが一般的である。

中でもホスフィンボラン錯体は、合成容易で結晶性もよく、ボランが穏和な条件で脱保護可能なため重宝される。

基本文献

  • Pietrusiewicz, K. M.; Zablocka, M. Chem. Rev. 199494, 1375. DOI: 10.1021/cr00029a009
  • 今本恒雄 有機合成化学協会誌 1993, 51, 223.

 

反応機構

 

反応例

 

実験手順

ホスフィンボラン錯体は、配位性アミンもしくは強酸条件下に脱保護可能である。条件の穏和さと実用性からDABCOが最もよく用いられる。脱保護は立体保持で進行する。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

 

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