[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

P-キラルホスフィンの合成 Synthesis of P-chirogenic Phosphine

[スポンサーリンク]

 

概要

P-キラルホスフィン化合物は、特に遷移金属用配位子としての需要が大きい。酸素・水に安定なホスフィンオキシド、ホスフィンスルフィド、ホスフィンボラン錯体を経由して合成されることが一般的である。

中でもホスフィンボラン錯体は、合成容易で結晶性もよく、ボランが穏和な条件で脱保護可能なため重宝される。

基本文献

  • Pietrusiewicz, K. M.; Zablocka, M. Chem. Rev. 199494, 1375. DOI: 10.1021/cr00029a009
  • 今本恒雄 有機合成化学協会誌 1993, 51, 223.

 

反応機構

 

反応例

 

実験手順

ホスフィンボラン錯体は、配位性アミンもしくは強酸条件下に脱保護可能である。条件の穏和さと実用性からDABCOが最もよく用いられる。脱保護は立体保持で進行する。

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. ブーボー・ブラン還元 Bouveault-Blanc Reduc…
  2. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…
  3. メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective …
  4. フェティゾン試薬 Fetizon’s Reagent…
  5. p-メトキシベンジル保護基 p-Methoxybenzyl (P…
  6. 水素化ホウ素ナトリウム Sodium Borohydride
  7. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  8. デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamm…

注目情報

ピックアップ記事

  1. Corey系譜β版
  2. 甲種危険物取扱者・合格体験記~カルダモン編
  3. リンダウ島インセルホール
  4. キラルシリカを“微小らせん石英セル”として利用した円偏光発光制御技術の開発
  5. アルカロイドの科学 生物活性を生みだす物質の探索から創薬の実際まで
  6. 野依不斉水素移動反応 Noyori Asymmetric Transfer Hydrogenation
  7. 反応化学と生命科学の融合で新たなチャレンジへ【ケムステ×Hey!Laboインタビュー】
  8. 【CAS プレジデント登壇】CAS SciFinder フォーラム 2023
  9. 有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム
  10. トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン : Tris(pentafluorophenyl)borane

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

最新記事

アクリルアミド類のanti-Michael型付加反応の開発ーPd触媒による反応中間体の安定性が鍵―

第622回のスポットライトリサーチは、東京理科大学大学院理学研究科(松田研究室)修士2年の茂呂 諒太…

エントロピーを表す記号はなぜSなのか

Tshozoです。エントロピーの後日談が8年経っても一向に進んでないのは私が熱力学に向いてないことの…

AI解析プラットフォーム Multi-Sigmaとは?

Multi-Sigmaは少ないデータからAIによる予測、要因分析、最適化まで解析可能なプラットフォー…

【11/20~22】第41回メディシナルケミストリーシンポジウム@京都

概要メディシナルケミストリーシンポジウムは、日本の創薬力の向上或いは関連研究分野…

有機電解合成のはなし ~アンモニア常温常圧合成のキー技術~

(出典:燃料アンモニアサプライチェーンの構築 | NEDO グリーンイノベーション基金)Ts…

光触媒でエステルを多電子還元する

第621回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所 生命・錯体分子科学研究領域(魚住グループ)にて…

ケムステSlackが開設5周年を迎えました!

日本初の化学専用オープンコミュニティとして発足した「ケムステSlack」が、めで…

人事・DX推進のご担当者の方へ〜研究開発でDXを進めるには

開催日:2024/07/24 申込みはこちら■開催概要新たな技術が生まれ続けるVUCAな…

酵素を照らす新たな光!アミノ酸の酸化的クロスカップリング

酵素と可視光レドックス触媒を協働させる、アミノ酸の酸化的クロスカップリング反応が開発された。多様な非…

二元貴金属酸化物触媒によるC–H活性化: 分子状酸素を酸化剤とするアレーンとカルボン酸の酸化的カップリング

第620回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院工学研究院(本倉研究室)の長谷川 慎吾 助教…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP