[スポンサーリンク]

M

メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective Protein Modification

メチオニン(Methionine, Met)は、存在比率および表面露出数がトリプトファンに次いで低い天然アミノ酸である。その側鎖(メチルスルフィド)は他のアミノ酸側鎖が示す求核性とは相補的な反応性を示す。またMetは疎水性残基であり、荷電側鎖を持たないため、修飾によってタンパク質の物性に影響を与えづらい。このためMetは化学・位置選択的修飾反応の標的として魅力がある。
硫黄は求核性を持つ元素だが、他にも高い求核性を有するアミノ酸(Lys, Cysなど)が存在する中で、Metのみを優先的に反応させることは困難を極める。そのため、酸性条件下に進行するS-アルキル化法以外、ほとんど報告事例が存在しなかった。
しかしながら、2017年に穏和なレドックス型スルフイミン形成法が開発され、方法論としての進展を見せつつある。

基本文献

  • Gundlach, H. G.; Moore, S.; Stein, W. H. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1761.
  • Kramer, J. R.; Deming, T. J. Chem. Commun. 2013, 49, 5144. doi:10.1039/C3CC42214C
  • Gharakhanian, E. G.; Deming, T. J.  Biomacromolecules 2015, 16, 1802. DOI: 10.1021/acs.biomac.5b00372
  • Gharakhanian, E. G.; Deming, T. J. Chem. Commun. 2016, 52, 5336. doi: 10.1039/C6CC01253A
  • Lin, S.; Yang, X.; Jia, S.; Weeks, A. M.; Hornsby, M.; Lee, P. S.; Nichiporuk, R. V.; Iavarone, A. T.; Wells, J. A.; Toste, F. D.; Chang, C. J. Science 2017, 355, 597. DOI: 10.1126/science.aal3316
  • Wang, C.; Jiang, Y.-Y.; Qi, C.-Z. J. Org. Chem. 2017, 82, 9765. DOI: 10.1021/acs.joc.7b02026

関連書籍

ケムステ関連記事

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…
  2. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  3. クラブトリー触媒 Crabtree’s Cataly…
  4. 還元的脱硫反応 Reductive Desulfurizatio…
  5. マイヤース 不斉アルキル化 Myers Asymmetric A…
  6. 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
  7. ウォルフ転位 Wolff Rearrangement
  8. コールマン試薬 Collman’s Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「Natureダイジェスト」で化学の見識を広めよう!
  2. 生体分子を活用した新しい人工光合成材料の開発
  3. ピバロイルクロリド:Pivaloyl Chloride
  4. 【書籍】英文ライティングの基本原則をおさらい:『The Element of Style』
  5. 美麗な分子モデルを描きたい!!
  6. 秋の褒章2010-化学
  7. フリードレンダー キノリン合成 Friedlander Quinoline Synthesis
  8. フレデリック・キッピング Frederic Stanley Kipping
  9. 未来社会創造事業
  10. バニリン /Vanillin

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP