[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearrangement

概要

ビニルプロパルギルエーテルは加熱条件下[3,3]シグマトロピー転位を起こし、ケトアレンを与える。エーテル根元のキラリティはアレンの軸不斉に転写される。別名プロパルギルClaisen転位

基本文献

・ Saucy, G.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Guex, W.; Ryser, G.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 195841, 160. DOI: 10.1002/hlca.660410120
・ Marbet, R.; Saucy, G. Chimia 1960, 14, 361.
・ Black, D. K.; Landor, S. R. J. Chem. Soc. 1965,6784. DOI: 10.1039/JR9650006784
・ Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 196750, 1158. DOI: 10.1002/hlca.19670500423
・ Heathcock, C. H.; Henderson, M. A. J. Org. Chem. 198853, 4736. DOI: 10.1021/jo00255a014
・ Tang, Y.; Shen, L.; Dellaria, B. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2008, 6404. doi:10.1016/j.tetlet.2008.08.089
・ Cao, T.; Deitch, J.; Linton ,E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2448. DOI: 10.1002/anie.201107417

 

反応例

金触媒が大幅な加速効果を見せる[1]。

claisen_5

Azadirachtinの全合成[2]

saucy_marbet_2

Indoxamycin Bの全合成[3]saucy_marbet_3

 

 

参考文献

[1] Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004126, 15978. DOI: 10.1021/ja044602k
[2] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027
[3] Jeker, O. F.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

参考書籍

関連リンク

Pericyclic reaction (PDF, Evans Group)
The Saucy-Marbet reaction (NNNS Blog)
Indoxamycin B (Chemistry World)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. コープ転位 Cope Rearrangement
  2. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  3. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  4. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction…
  5. 不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogen…
  6. バートン反応 Barton Reaction
  7. クノール ピロール合成 Knorr Pyrrole Synthe…
  8. シュミット転位 Schmidt Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Reaxys体験レポート:ログイン~物質検索編
  2. デュポン子会社が植物性化学原料の出荷を開始
  3. 海外で働いている僕の体験談
  4. 投票!2015年ノーベル化学賞は誰の手に??
  5. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
  6. ベンゼン環記法マニアックス
  7. 細野 秀雄 Hideo Hosono
  8. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④
  9. マーティン・チャルフィー Martin Chalfie
  10. 神経細胞の伸長方向を光で操る

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「自然冷媒」に爆発・炎上の恐れ

「環境省・経済産業省の指示により、エアコンに使用されているフロン類の入れ替えが必要だ」と偽り、地球環…

効率的に新薬を生み出すLate-Stage誘導体化反応の開発

今回紹介する論文は、Late-Stage-Functionalizationの手法を開発し、新規薬剤…

「次世代医療を目指した細胞間コミュニケーションのエンジニアリング」ETH Zurich、Martin Fussenegger研より

海外留学記第22回目はETH ZurichのDepartment of Biosystems Sci…

チャン転位(Chan Rearrangement)

概要アシロキシエステルに対して塩基を作用させることで、転位を伴い2–ヒドロキシケトエステルを与え…

卓上NMR

卓上NMR (Benchtop NMR)とは、通常のNMRよりも小型で、専用の部屋を必要としないNM…

有機合成化学協会誌2018年5月号:天然物化学特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年5月号が先日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP