[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearrangement

[スポンサーリンク]

概要

ビニルプロパルギルエーテルは加熱条件下[3,3]シグマトロピー転位を起こし、ケトアレンを与える。エーテル根元のキラリティはアレンの軸不斉に転写される。別名プロパルギルClaisen転位

基本文献

・ Saucy, G.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Guex, W.; Ryser, G.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 195841, 160. DOI: 10.1002/hlca.660410120
・ Marbet, R.; Saucy, G. Chimia 1960, 14, 361.
・ Black, D. K.; Landor, S. R. J. Chem. Soc. 1965,6784. DOI: 10.1039/JR9650006784
・ Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 196750, 1158. DOI: 10.1002/hlca.19670500423
・ Heathcock, C. H.; Henderson, M. A. J. Org. Chem. 198853, 4736. DOI: 10.1021/jo00255a014
・ Tang, Y.; Shen, L.; Dellaria, B. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2008, 6404. doi:10.1016/j.tetlet.2008.08.089
・ Cao, T.; Deitch, J.; Linton ,E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2448. DOI: 10.1002/anie.201107417

 

反応例

金触媒が大幅な加速効果を見せる[1]。

claisen_5

Azadirachtinの全合成[2]

saucy_marbet_2

Indoxamycin Bの全合成[3]saucy_marbet_3

 

 

参考文献

[1] Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004126, 15978. DOI: 10.1021/ja044602k
[2] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027
[3] Jeker, O. F.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

参考書籍

関連リンク

Pericyclic reaction (PDF, Evans Group)
The Saucy-Marbet reaction (NNNS Blog)
Indoxamycin B (Chemistry World)

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  2. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyr…
  3. フリッチュ・ブッテンバーグ・ウィーチェル転位 Fritsch-B…
  4. フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt …
  5. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  6. ハロホルム反応 Haloform Reaction
  7. ティシチェンコ反応 Tishchenko Reaction
  8. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機合成者でもわかる結晶製品生産の最適化と晶析操作【終了】
  2. 日本にあってアメリカにないガラス器具
  3. ニュースタッフ追加
  4. 神経細胞の伸長方向を光で操る
  5. 細胞の中を旅する小分子|第一回
  6. ボロールで水素を活性化
  7. 計算化学:汎関数って何?
  8. 分子構造を 3D で観察しよう (1)
  9. ハイフン(-)の使い方
  10. 二重可変領域を修飾先とする均質抗体―薬物複合体製造法

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第100回―「超分子包摂による化学センシング」Yun-Bao Jiang教授

第100回の海外化学者インタビューは、Yun-Bao Jiang教授です。厦門大学化学科に所属し、電…

第七回ケムステVシンポジウム「有機合成化学の若い力」を開催します!

第5回のケムステVシンポもうすぐですね。そして、第6回からほとんど連続となりますが、第7回のケムステ…

「自分の意見を言える人」がしている3つのこと

コロナ禍の影響により、ここ数カ月はオンラインでの選考が増えている。先日、はじめてオンラインでの面接を…

ブルース・リプシュッツ Bruce H. Lipshutz

ブルース・リプシュッツ(Bruce H. Lipshutz, 1951–)はアメリカの有機化学者であ…

化学者のためのエレクトロニクス入門② ~電子回路の製造工程編~

bergです。さて、前回は日々微細化を遂げる電子回路の歴史についてご紹介しました。二回目の今回は、半…

研究テーマ変更奮闘記 – PhD留学(前編)

研究をやる上で、テーマってやっぱり大事ですよね。私はアメリカの大学院に留学中(終盤)という立場ですが…

島津製作所がケムステVシンポに協賛しました

さて、第5回目があと1週間に迫り、第6回目の開催告知も終えたケムステVシンポ。実は第7回目も既に決定…

第99回―「配位子設計にもとづく研究・超分子化学」Paul Plieger教授

第99回の海外化学者インタビューは、ポール・プリーガー教授です。マッセイ大学基礎科学研究所に所属し、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP