[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearrangement

[スポンサーリンク]

概要

ビニルプロパルギルエーテルは加熱条件下[3,3]シグマトロピー転位を起こし、ケトアレンを与える。エーテル根元のキラリティはアレンの軸不斉に転写される。別名プロパルギルClaisen転位

基本文献

・ Saucy, G.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Guex, W.; Ryser, G.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 195841, 160. DOI: 10.1002/hlca.660410120
・ Marbet, R.; Saucy, G. Chimia 1960, 14, 361.
・ Black, D. K.; Landor, S. R. J. Chem. Soc. 1965,6784. DOI: 10.1039/JR9650006784
・ Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 196750, 1158. DOI: 10.1002/hlca.19670500423
・ Heathcock, C. H.; Henderson, M. A. J. Org. Chem. 198853, 4736. DOI: 10.1021/jo00255a014
・ Tang, Y.; Shen, L.; Dellaria, B. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2008, 6404. doi:10.1016/j.tetlet.2008.08.089
・ Cao, T.; Deitch, J.; Linton ,E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2448. DOI: 10.1002/anie.201107417

 

反応例

金触媒が大幅な加速効果を見せる[1]。

claisen_5

Azadirachtinの全合成[2]

saucy_marbet_2

Indoxamycin Bの全合成[3]saucy_marbet_3

 

 

参考文献

[1] Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004126, 15978. DOI: 10.1021/ja044602k
[2] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027
[3] Jeker, O. F.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

参考書籍

関連リンク

Pericyclic reaction (PDF, Evans Group)
The Saucy-Marbet reaction (NNNS Blog)
Indoxamycin B (Chemistry World)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ケネディ酸化的環化反応 Kennedy Oxydative Cy…
  2. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
  3. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  4. バートン反応 Barton Reaction
  5. ジェイコブセン・香月エポキシ化反応 Jacobsen-Katsu…
  6. ジオキシラン酸化 Oxidation with Dioxiran…
  7. メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective …
  8. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorina…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン:Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene
  2. 情報守る“秘密の紙”開発
  3. Ph.D. Comics – Piled Higher and Deeper
  4. 富士写、化学材料を事業化
  5. なんだこの黒さは!光触媒効率改善に向け「進撃のチタン」
  6. AZADOLR ~ 高活性なアルコール酸化触媒
  7. 首席随員に野依良治氏 5月の両陛下欧州訪問
  8. 目指せ化学者墓マイラー
  9. ジェームス・ツアー James M. Tour
  10. 現代の錬金術?―ウンコからグラフェンをつくった話―

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第49回―「超分子の電気化学的挙動を研究する」Angel Kaifer教授

第49回の海外化学者インタビューは、エンジェル・カイファー教授です。マイアミ大学化学科で超分子系電気…

日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学

■ 概要企画名:    市民公開講座 夢をかなえる科学主催:        公益社団法人…

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP