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ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearrangement

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概要

ビニルプロパルギルエーテルは加熱条件下[3,3]シグマトロピー転位を起こし、ケトアレンを与える。エーテル根元のキラリティはアレンの軸不斉に転写される。別名プロパルギルClaisen転位

基本文献

・ Saucy, G.; Chopard-dit-Jean, L. H.; Guex, W.; Ryser, G.; Isler, O. Helv. Chim. Acta 195841, 160. DOI: 10.1002/hlca.660410120
・ Marbet, R.; Saucy, G. Chimia 1960, 14, 361.
・ Black, D. K.; Landor, S. R. J. Chem. Soc. 1965,6784. DOI: 10.1039/JR9650006784
・ Saucy, G.; Marbet, R. Helv. Chim. Acta 196750, 1158. DOI: 10.1002/hlca.19670500423
・ Heathcock, C. H.; Henderson, M. A. J. Org. Chem. 198853, 4736. DOI: 10.1021/jo00255a014
・ Tang, Y.; Shen, L.; Dellaria, B. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron Lett. 2008, 6404. doi:10.1016/j.tetlet.2008.08.089
・ Cao, T.; Deitch, J.; Linton ,E. C.; Kozlowski, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2448. DOI: 10.1002/anie.201107417

 

反応例

金触媒が大幅な加速効果を見せる[1]。

claisen_5

Azadirachtinの全合成[2]

saucy_marbet_2

Indoxamycin Bの全合成[3]saucy_marbet_3

 

 

参考文献

[1] Sherry, B. D.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2004126, 15978. DOI: 10.1021/ja044602k
[2] Veitch, G. E.; Beckmann, E.; Burke, B. J.; Boyer, A.; Maslen, S. L.; Ley, S. V. Angew. Chem. Int. Ed. 200746, 7629. DOI:10.1002/anie.200703027
[3] Jeker, O. F.; Carreira, E. M. Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

参考書籍

関連リンク

Pericyclic reaction (PDF, Evans Group)
The Saucy-Marbet reaction (NNNS Blog)
Indoxamycin B (Chemistry World)

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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