[スポンサーリンク]

天然物

ギ酸 (formic acid)

ギ酸は炭素数1の還元性を持つカルボン酸。アリから発見されました。

 

詳細

ギ酸は炭素数の最も構造が単純なカルボン酸のひとつ。アルデヒドの性質もあわせ持ち、還元性があります。ギ酸は常温液体で、水とは任意の割合で混和します。ギ酸は水素イオンを放出しやすく、酢酸やプロピオン酸など他のカルボン酸と比べるとやや強い酸です。
ギ酸を濃硫酸で脱水させて起こる化学反応は、実験室での一酸化炭素の生成法として、よく用いられます。一酸化炭素もしくは二酸化炭素からギ酸を作る反応は、どうにか光エネルギーを利用して効率よくできないものか、さかんに研究されています(参考:ケムステ記事「ついに成功した人工光合成」参照)。

GREEN2013formate02.png

濃硫酸によるギ酸の脱水

死んだアリ(formicidae; アリ科)の蒸留で初めて単離されたため、この物質をイギリスの博物学者ジョン・レイ(John Ray)はギ酸(formic acid; 蟻酸)と命名しました。アリ科の昆虫すべてがギ酸を含有するわけではないものの、日本国内でわたしたちがよく見るクロオオアリやクロヤマアリはギ酸が含まれるアリのなかまです。アリに含まれるギ酸の濃度は、高いもので50パーセントを超えます。アリのギ酸は、天敵となる動物に食べられにくくする役割と、アリどうしのコミュニケーションとして警告フェロモンの役割があると考えられています。アリ組織抽出物を使った同位体追跡の実験によれば、ギ酸の炭素原子はグリシンもしくはセリンに由来します。生合成は葉酸が仲介となる経路だと考えられています[1]。
の中には、生まれながらにしてアリにギ酸が含まれることを本能で知っているものもあります[2]。このような鳥は、アリをそのまま食べません。アリをくちばしでついばんだまま自分のからだになすりつけ、ギ酸を放出しきったところで食べる鳥もいます。ギ酸をなすりつけることで、鳥のからだの殺菌や殺虫にもなっていると考えられています。この行動は蟻浴(anting)と呼ばれています。

参考文献

[1] “Biosynthesis and accumulation of formic acid in the poison gland of the carpenter ant Camponotus pennsylvanicus.” Hefetz A et al. Science1978 DOI: 10.1126/science.201.4354.454
[2] “Anting in Blue Jays: evidence in support of a food-preparatory function.” Eisner T et al. Chemoecology2008 DOI: 10.1007/s00049-008-0406-3

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin
  2. フタロシアニン phthalocyanine
  3. チアミン (thiamin)
  4. クレアチン creatine 
  5. ヒノキチオール (hinokitiol)
  6. シクロクラビン cycloclavine
  7. スピノシン spinosyn
  8. カルボラン carborane

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「科研費の採択を受けていない研究者」へ研究費進呈?
  2. 高分解能顕微鏡の進展:化学結合・電子軌道の観測から、元素種の特定まで
  3. サリドマイドを監視
  4. 吸入ステロイド薬「フルタイド」の調査結果を発表
  5. 実験する時の服装(企業研究所)
  6. 水が促進するエポキシド開環カスケード
  7. ダニエル・ノセラ Daniel G. Nocera
  8. 新規糖尿病治療薬「DPPIV阻害剤」‐熾烈な開発競争
  9. 第一回 人工分子マシンの合成に挑む-David Leigh教授-
  10. Density Functional Theory in Quantum Chemistry

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

20年新卒の志望業界ランキング、化学は総合3位にランクイン

2020年卒の大学三年生と修士一年生の志望業界のトップは「医薬品・医療関連・化粧品」(18.5%)。…

酵母菌に小さなソーラーパネル

Harvard大学のNeel S. Joshi教授らは、光合成を行わない微生物に光増感剤を担持するこ…

有機合成反応で乳がん手術を改革

理化学研究所(理研)、大阪大学、カザン大学の国際共同研究グループは、乳がんの手術中に摘出した組織で有…

有機合成化学協会誌2018年12月号:シアリダーゼ・Brook転位・末端選択的酸化・キサンテン・ヨウ素反応剤・ニッケル触媒・Edoxaban中間体・逆電子要請型[4+2]環化付加

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年12月号がオンライン公開されました。…

Googleの面接で話した自分の研究内容が勝手に特許出願された

This is what happened when I went to visit a giant…

信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)

今回はScience of Synthesis(SoS)という合成化学のオンラインデータベースを紹介…

PAGE TOP