概要
フェノールのアルカリ塩に二酸化炭素を加圧下反応させると、ベンゼン環にカルボキシ基が導入される。サリチル酸誘導体の合成法。
基本文献
- Kolbe, H.; Lautemann, E. Liebigs Ann. Chem. 1860, 113, 125. doi:10.1002/jlac.18601130120
- Schmitt, R.J. Prakt. Chem. 1885, 31, 397. doi:10.1002/prac.18850310130
- Review: Lindsey, A. S.; Jeskey, H.Chem. Rev. 1957, 57, 583. DOI: 10.1021/cr50016a001
反応機構
フェノキシドイオンはフェノール自体よりもSEAr反応を起こしやすい。主としてオルト置換体が生成する。これはナトリウムとのキレート効果によって遷移状態が安定化するためとされている。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連書籍
関連リンク
- Kolbe-Schmitt Reaction (Wikipedia)
- Kolbe-Schmitt Reaction (organic-chemistry.org)
- コルベ・シュミット反応 – Wikipedia
