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K

コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reaction

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概要

フェノールのアルカリ塩に二酸化炭素を加圧下反応させると、ベンゼン環にカルボキシ基が導入される。サリチル酸誘導体の合成法。

 

基本文献

 

反応機構

フェノキシドイオンはフェノール自体よりもSEAr反応を起こしやすい。主としてオルト置換体が生成する。これはナトリウムとのキレート効果によって遷移状態が安定化するためとされている。
kolbe_schmitt_2.gif

反応例

kolbe_schmitt_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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