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C

コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky Reaction

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概要

硫黄イリドを用いる1,2-もしくは1,4-付加反応。カルボニル基へ1,2-付加した場合にはエポキシドを、電子不足アルケンに共役付加した場合はシクロプロパンを与える。

 

基本文献

  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867. doi:10.1021/ja00864a040
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 196587, 1353. doi:10.1021/ja01084a034
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Org. Synth. 196949, 78. [website]
  •  Review: Aggarwal, V. K.; Richardson, J. Chem. Commun. 2003, 2644. DOI:10.1039/b304625g

 

反応機構

硫黄はリン(Wittig反応)やケイ素(Peterson反応)と比して酸素親和性に乏しいため、硫黄イリドの反応ではオレフィンを与えず、エポキシドが得られる。スルホキシド由来のイリドは安定であるため、1,2-付加からは逆反応が優先する。このため1,4-付加体(シクロプロパン)を主に与える。
corey_chaykovsky_2.gif

反応例

近年MacMillanらは、有機分子不斉触媒を用い、Corey-Chaykovsky不斉シクロプロパン化を達成している。[1] corey_chaykovsky_3.gif
Phyllanthocinの合成[2] corey_chaykovsky_4.gif
Batrachotoxinin Aの合成[3] corey_chaykovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 3240. DOI: 10.1021/ja042774b

[2] Smith, A. B., III; Fukui, M.; Vaccaro, H. A.; Empfield, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071. DOI: 10.1021/ja00006a029

[3] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627.doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

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