[スポンサーリンク]

C

コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

硫黄イリドを用いる1,2-もしくは1,4-付加反応。カルボニル基へ1,2-付加した場合にはエポキシドを、電子不足アルケンに共役付加した場合はシクロプロパンを与える。

 

基本文献

  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867. doi:10.1021/ja00864a040
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 196587, 1353. doi:10.1021/ja01084a034
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Org. Synth. 196949, 78. [website]
  •  Review: Aggarwal, V. K.; Richardson, J. Chem. Commun. 2003, 2644. DOI:10.1039/b304625g

 

反応機構

硫黄はリン(Wittig反応)やケイ素(Peterson反応)と比して酸素親和性に乏しいため、硫黄イリドの反応ではオレフィンを与えず、エポキシドが得られる。スルホキシド由来のイリドは安定であるため、1,2-付加からは逆反応が優先する。このため1,4-付加体(シクロプロパン)を主に与える。
corey_chaykovsky_2.gif

反応例

近年MacMillanらは、有機分子不斉触媒を用い、Corey-Chaykovsky不斉シクロプロパン化を達成している。[1] corey_chaykovsky_3.gif
Phyllanthocinの合成[2] corey_chaykovsky_4.gif
Batrachotoxinin Aの合成[3] corey_chaykovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 3240. DOI: 10.1021/ja042774b

[2] Smith, A. B., III; Fukui, M.; Vaccaro, H. A.; Empfield, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071. DOI: 10.1021/ja00006a029

[3] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627.doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  2. パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrro…
  3. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  4. ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
  5. IBX酸化 IBX Oxidation
  6. ブラン・ウレー クロロアルキル化 Blanc-Quellet C…
  7. ウルツ反応 Wurtz Reaction
  8. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ジムロート転位 (ANRORC 型) Dimroth Rearrangement via An ANRORC Mechanism
  2. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ・寄稿募集】
  3. ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
  4. 有機分子触媒の化学 -モノづくりのパラダイムシフト
  5. メカニカルスターラー
  6. 微小な前立腺がんを迅速・高感度に蛍光検出する
  7. 4-ヨードフェノキシ酢酸:4-Iodophenoxyaceticacid
  8. 酵素合成と人工合成の両輪で実現するサフラマイシン類の効率的全合成
  9. 向山 光昭 Teruaki Mukaiyama
  10. フランシス・アーノルド Frances H. Arnold

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

マリンス有機化学(上)-学び手の視点から-

概要親しみやすい会話形式を用いた現代的な教育スタイルで有機化学の重要概念を学べる標準教科書.…

【大正製薬】キャリア採用情報(正社員)

<求める人物像>・自ら考えて行動できる・高い専門性を身につけている・…

国内初のナノボディ®製剤オゾラリズマブ

ナノゾラ®皮下注30mgシリンジ(一般名:オゾラリズマブ(遺伝子組換え))は、A…

大正製薬ってどんな会社?

大正製薬は病気の予防から治療まで、皆さまの健康に寄り添う事業を展開しています。こ…

一致団結ケトンでアレン合成!1,3-エンインのヒドロアルキル化

ケトンと1,3-エンインのヒドロアルキル化反応が開発された。独自の配位子とパラジウム/ホウ素/アミン…

ベテラン研究者 vs マテリアルズ・インフォマティクス!?~ 研究者としてMIとの正しい向き合い方

開催日 2024/04/24 : 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足…

第11回 慶應有機化学若手シンポジウム

シンポジウム概要主催:慶應有機化学若手シンポジウム実行委員会共催:慶應義塾大…

薬学部ってどんなところ?

自己紹介Chemstationの新入りスタッフのねこたまと申します。現在は学部の4年生(薬学部)…

光と水で還元的環化反応をリノベーション

第609回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院薬学研究院(精密合成化学研究室)の中村顕斗 …

ブーゲ-ランベルト-ベールの法則(Bouguer-Lambert-Beer’s law)

概要分子が溶けた溶液に光を通したとき,そこから出てくる光の強さは,入る前の強さと比べて小さくなる…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP