[スポンサーリンク]

C

コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

硫黄イリドを用いる1,2-もしくは1,4-付加反応。カルボニル基へ1,2-付加した場合にはエポキシドを、電子不足アルケンに共役付加した場合はシクロプロパンを与える。

 

基本文献

  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867. doi:10.1021/ja00864a040
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 196587, 1353. doi:10.1021/ja01084a034
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Org. Synth. 196949, 78. [website]
  •  Review: Aggarwal, V. K.; Richardson, J. Chem. Commun. 2003, 2644. DOI:10.1039/b304625g

 

反応機構

硫黄はリン(Wittig反応)やケイ素(Peterson反応)と比して酸素親和性に乏しいため、硫黄イリドの反応ではオレフィンを与えず、エポキシドが得られる。スルホキシド由来のイリドは安定であるため、1,2-付加からは逆反応が優先する。このため1,4-付加体(シクロプロパン)を主に与える。
corey_chaykovsky_2.gif

反応例

近年MacMillanらは、有機分子不斉触媒を用い、Corey-Chaykovsky不斉シクロプロパン化を達成している。[1] corey_chaykovsky_3.gif
Phyllanthocinの合成[2] corey_chaykovsky_4.gif
Batrachotoxinin Aの合成[3] corey_chaykovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 3240. DOI: 10.1021/ja042774b

[2] Smith, A. B., III; Fukui, M.; Vaccaro, H. A.; Empfield, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071. DOI: 10.1021/ja00006a029

[3] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627.doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 根岸カルボメタル化 Negishi Carbometalatio…
  2. ゲヴァルト チオフェン合成 Gewald Thiophene S…
  3. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  4. シュミット転位 Schmidt Rearrangement
  5. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  6. 山口マクロラクトン化 Yamaguchi Macrolacton…
  7. モンサント酢酸合成プロセス Monsanto Process f…
  8. フォルハルト・エルドマン環化 Volhard-Erdmann C…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第89回―「タンパク質間相互作用阻害や自己集積を生み出す低分子」Andrew Wilson教授
  2. 光で形を変える結晶
  3. Bayer/Janssen Rivaroxaban 国内発売/FDA適応拡大申請
  4. 化学パズル・不斉窒素化合物
  5. チャンパック・チャッタージー Champak Chatterjee
  6. 向かい合わせになったフェノールが織りなす働き
  7. 環境省、04年版「化学物質ファクトシート」作成
  8. ペラミビル / Peramivir
  9. 会社説明会で鋭い質問をしよう
  10. 有機反応を俯瞰する ー縮合反応

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

材料・製品開発組織における科学的考察の風土のつくりかた ー マテリアルズ・インフォマティクスを活用し最大限の成果を得るための筋の良いテーマとは ー

開催日:2024/03/27 申込みはこちら■開催概要材料開発を取り巻く競争や環境が激し…

石谷教授最終講義「人工光合成を目指して」を聴講してみた

bergです。この度は2024年3月9日(土)に東京工業大学 大岡山キャンパスにて開催された石谷教授…

リガンド効率 Ligand Efficiency

リガンド効率 (Ligand Efficacy: LE) またはリガンド効率指数…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP