[スポンサーリンク]

C

コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

硫黄イリドを用いる1,2-もしくは1,4-付加反応。カルボニル基へ1,2-付加した場合にはエポキシドを、電子不足アルケンに共役付加した場合はシクロプロパンを与える。

 

基本文献

  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867. doi:10.1021/ja00864a040
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 196587, 1353. doi:10.1021/ja01084a034
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Org. Synth. 196949, 78. [website]
  •  Review: Aggarwal, V. K.; Richardson, J. Chem. Commun. 2003, 2644. DOI:10.1039/b304625g

 

反応機構

硫黄はリン(Wittig反応)やケイ素(Peterson反応)と比して酸素親和性に乏しいため、硫黄イリドの反応ではオレフィンを与えず、エポキシドが得られる。スルホキシド由来のイリドは安定であるため、1,2-付加からは逆反応が優先する。このため1,4-付加体(シクロプロパン)を主に与える。
corey_chaykovsky_2.gif

反応例

近年MacMillanらは、有機分子不斉触媒を用い、Corey-Chaykovsky不斉シクロプロパン化を達成している。[1] corey_chaykovsky_3.gif
Phyllanthocinの合成[2] corey_chaykovsky_4.gif
Batrachotoxinin Aの合成[3] corey_chaykovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 3240. DOI: 10.1021/ja042774b

[2] Smith, A. B., III; Fukui, M.; Vaccaro, H. A.; Empfield, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071. DOI: 10.1021/ja00006a029

[3] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627.doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 福山還元反応 Fukuyama Reduction
  2. ペタシス反応 Petasis Reaction
  3. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hil…
  4. 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
  5. ファヴォルスキー転位 Favorskii Rearrangeme…
  6. ジンケ アルデヒド Zincke Aldehyde
  7. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  8. レギッツジアゾ転移 Regitz Diazo Transfer

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. EUで化学物質規制のREACHが施行
  2. オキシム/ヒドラゾンライゲーション Oxime/Hydrazone Ligation
  3. 昭和電工、異種材接合技術を開発
  4. 均一系水素化 Homogeneous Hydrogenaton
  5. 構造化学の研究を先導する100万件のビッグデータ
  6. 難攻不落の不斉ラジカルカチオン反応への挑戦
  7. 第16回 教科書が変わる心躍る研究を目指すー野崎京子教授
  8. 【8月開催】マイクロ波化学のQ&A付きセミナー
  9. センチメートルサイズで均一の有機分子薄膜をつくる!”シンプル イズ ザ ベスト”の極意
  10. サンギ、バイオマス由来のエタノールを原料にガソリン代替燃料

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用:高分子シミュレーションの応用

開催日:2024/07/17 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

そうだ、アルミニウムを丸裸にしてみようじゃないか

N-ヘテロ環ボリロキシ配位子を用いることで、アニオン性かつ非環式、さらには“裸“という極めて不安定な…

カルベンがアシストする芳香環の開環反応

カルベンがアシストする芳香環の開環反応が報告された。カルベンとアジドによる環形成でナイトレンインダゾ…

有機合成化学協会誌2024年7月号:イミン類縁体・縮環アズレン・C–O結合ホモリシス・ハロカルビン・触媒的バイオマス分解

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年7月号がオンライン公開されています。…

分子研「第139回分子科学フォーラム」に参加してみた

bergです。この度は2024年7月3日(水)にオンラインにて開催された、自然科学研究機構 分子科学…

光の色で反応性が変わる”波長選択的”な有機光触媒

照射する可視光の波長によって異なる反応性を示す、新規可視光レドックス触媒反応が開発された。赤色光照射…

ロタキサンを用いた機械的刺激に応答する効率的な分子放出

軸状分子に複数の積み荷分子をもつロタキサンを用いることで効率的に分子を放出するシステムが報告された。…

鉄触媒反応へのお誘い ~クロスカップリング反応を中心に~

はじめにパラジウムなどのレアメタルを触媒としたカップリング反応は、有機EL材料、医農薬、半導体材…

Sim2Realマテリアルズインフォマティクス:データの乏しさを分子シミュレーションにより克服する

開催日:2024/07/10 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

ある動脈硬化の現象とマイクロ・ナノプラスチックのはなし

Tshozoです。マイクロプラスチックについては以前から関連記事(1,2)を書いたり定期的に…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP