[スポンサーリンク]

C

コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

硫黄イリドを用いる1,2-もしくは1,4-付加反応。カルボニル基へ1,2-付加した場合にはエポキシドを、電子不足アルケンに共役付加した場合はシクロプロパンを与える。

 

基本文献

  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867. doi:10.1021/ja00864a040
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 196587, 1353. doi:10.1021/ja01084a034
  •  Corey, E. J.; Chaykovsky, M. Org. Synth. 196949, 78. [website]
  •  Review: Aggarwal, V. K.; Richardson, J. Chem. Commun. 2003, 2644. DOI:10.1039/b304625g

 

反応機構

硫黄はリン(Wittig反応)やケイ素(Peterson反応)と比して酸素親和性に乏しいため、硫黄イリドの反応ではオレフィンを与えず、エポキシドが得られる。スルホキシド由来のイリドは安定であるため、1,2-付加からは逆反応が優先する。このため1,4-付加体(シクロプロパン)を主に与える。
corey_chaykovsky_2.gif

反応例

近年MacMillanらは、有機分子不斉触媒を用い、Corey-Chaykovsky不斉シクロプロパン化を達成している。[1] corey_chaykovsky_3.gif
Phyllanthocinの合成[2] corey_chaykovsky_4.gif
Batrachotoxinin Aの合成[3] corey_chaykovsky_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 3240. DOI: 10.1021/ja042774b

[2] Smith, A. B., III; Fukui, M.; Vaccaro, H. A.; Empfield, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071. DOI: 10.1021/ja00006a029

[3] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627.doi: 10.1021/ja981258g

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. シリル系保護基 Silyl Protective Group
  2. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylatio…
  3. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Di…
  4. TosMIC
  5. ギース ラジカル付加 Giese Radical Additio…
  6. 植村酸化 Uemura Oxidation
  7. TEMPO酸化 TEMPO Oxidation
  8. 生体共役反応 Bioconjugation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 細菌ゲノム、完全合成 米チーム「人工生命」に前進
  2. フィリピン海溝
  3. TriBOT ~1分子が3倍活躍するベンジル化試薬~
  4. ChemDrawの使い方【作図編⑤ : 反応機構 (後編)】
  5. パーキンソン病治療の薬によりギャンブル依存に
  6. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethylation
  7. 小林製薬、「神薬」2種類を今春刷新
  8. 投票!2016年ノーベル化学賞は誰の手に??
  9. Semiconductor Photocatalysis: Principles and Applications
  10. 「関口存男」 ~語学の神様と言われた男~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

光で2-AGの量を制御する

ケージド化合物を用いた2-AG量の操作法が初めて開発された。2-AG量を時空間的に操作することができ…

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP