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K

カラッシュ付加反応 Kharasch Addition

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Cu(I)やRu(II)などの低原子価金属錯体とポリハロゲン化アルキルを反応させるとアルケンなどへラジカル付加が起こる。
今日ではよく用いられる原子移動ラジカル重合の基礎となった反応である。

基本文献

 

反応機構

アルケンへの付加によって生じたラジカルがポリハロゲン化アルキルからハロゲンを引き抜くことによってラジカルを再生する。原子移動ラジカル重合の項も参照。

Kharasch_2.gif

反応例

縮環アルカロイド構造への応用[1]

Kharasch_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Nagashima, H.; Ara, K.-i.; Wakamatsu, H.; Itoh, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 518. DOI: 10.1039/C39850000518

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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