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F

フェリエ転位 Ferrier Rearrangement

 

概要

アリル置換基転位を経てグリカール1位に置換基を導入する手法。

 

基本文献

  • Ferrier, R.J. J. Chem. Soc., Perkin Trans I 1979, 1455.
  • Danishefsky, S. J.; Kerwin Jr., J. F. J. Org. Chem. 198247, 3803. DOI: 10.1021/jo00140a053
  • Danishefsky, S. J.; DeNinno, S.; Lartey, P. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2082. DOI: 10.1021/ja00241a028
  • Ferrier, R. J.; Middleton, S. Chem. Rev. 199393, 2779. DOI: 10.1021/cr00024a008
  • Ferrier, R. J. Top. Curr. Chem. 2001, 215, 153.
  • Ferrier, R. J.; Zubkov, O. A. Org. React. 2003vol 62. doi:10.1002/0471264180.or062.04

 

反応機構

ルイス酸により生成するオキソニウムカチオンが活性種となる。
ferrier_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

関連反応

 

関連書籍

 

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