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odos 有機反応データベース

ペイン転位 Payne Rearrangement

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概要

塩基性条件下、2,3-エポキシアルコールは異性化を起こす。
エポキシアミンやエポキシスルフィドも同様の反応を起こす。

基本文献

 

反応機構

payne_rearr_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] payne_rearr_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.DOI: 10.1021/ja012495d (b) Meng, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 1511. doi:10.1002/anie.200462509

 

関連反応

 

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