概要
塩基性条件下、2,3-エポキシアルコールは異性化を起こす。
エポキシアミンやエポキシスルフィドも同様の反応を起こす。
基本文献
- Payne, G. B. J. Org. Chem. 1962, 27, 3819. DOI: 10.1021/jo01058a015
- Ibuka, T.; Nakai, K.; Habashiba, H.; Hotta, Y.; Otaka, A.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Mimura, N.; Miwa, Y.; Chounan, Y.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 2044. DOI: 10.1021/jo00112a028
- Nakai, K.; Ibuka, T.; Otaka, A.; Tamamura, H.; Fujii, N.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6247. doi:10.1016/0040-4039(95)01203-T
- Ibuka, T. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 145. DOI: 10.1039/a827145z
- Hanson, R. M. Org. React. 2002, 7, 555. doi: 10.1002/0471264180.or060.01
反応機構
反応例
Merrilactone Aの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] (a) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.DOI: 10.1021/ja012495d (b) Meng, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1511. doi:10.1002/anie.200462509
関連反応
- ジェイコブセン速度論的光学分割加水分解 Jacobsen Hydrolytic Kinetic Reasolution (Jacobsen HKR)
- シャープレス・香月不斉エポキシ化反応 Sharpless-Katsuki Asymmetric Epoxidation (Sharpless AE)
関連書籍
