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パール・クノール ピロール合成 Paal-Knorr Pyrrole Synthesis

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概要

1,4-ジケトン(アルデヒド)と第一級アミンから、酸脱水縮合により置換ピロールを合成する手法。パール・ノールピロール合成の方が発音が近い。

基本文献

  • Knorr, L. Ber. 1884, 17, 2863.
  • Paal, C. Ber. 1884, 17, 2756.
  • Korostova, S. E. et al. Russ. J. Org. Chem. 199834, 1691.

 

反応機構

参考:J. Org. Chem. 199156, 6924.
paal_knorr_pyrrole_2.gif

反応例

Roseophillinの合成[1] paal_knorr_pyrrole_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Trost, B. M.; Doherty, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 3801.DOI: 10.1021/ja9941781

 

関連反応

 

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