[スポンサーリンク]

スポットライトリサーチ

光触媒に相談だ 直鎖型の一級アミンはアンモニア水とアルケンから

[スポンサーリンク]

第269回のスポットライトリサーチは、京都大学 人間・環境学研究科(吉田寿雄研究室)・朴 素暎さんにお願いしました。

朴さんの所属する吉田研究室では不均一系光触媒の設計や新しい触媒反応の開発を中心に研究を展開され、光触媒を利用した二酸化炭素の還元反応や水分解反応、メタンの有効利用、環境触媒の開発などで特色のある成果をあげられています。今回は有機化学分野の難題だったアルケンとアンモニアから直鎖型の一級アミンを合成するヒドロアミノ化反応を、金を担持した二酸化チタン光触媒であっさり実現してしまったという報告です。J. Am. Chem. Soc. 誌 原著論文およびプレスリリースに公開されています。

“Anti-Markovnikov Hydroamination of Alkenes with Aqueous Ammonia by Metal-Loaded Titanium Oxide Photocatalyst”
Park, S.; Jeong, J.; Fujita, K.-i.; Yamamoto, A.; Yoshida, H. J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12708–12714,  doi:10.1021/jacs.0c04598

研究室を主宰されている吉田寿雄教授から、朴さんについて以下のコメントを頂いています。それでは今回もインタビューをお楽しみください!

朴さんは、博士後期課程から私たちの研究室に加わり、早いものでもう2年が経ちましたが、このヒドロアミノ化の研究テーマに取り組み始めて以来、不屈の精神であれこれと試して工夫して様々な困難を解決しながら、ついに新しい化学合成法の確立を成し遂げました。研究室ではこれまでも光触媒で様々な有機化学反応を見出してきましたが、本当の意味で使える収率の高い反応を創造しようと舵を切ったタイミングで朴さんが加わり、大きなブレークスルーを果たして研究室にも社会に対しても貢献をしてくれました。この研究を達成したことで研究の進め方を習得してくれたと思います。今後の飛躍にも期待しています。

Q1. 今回プレスリリースとなったのはどんな研究ですか?簡単にご説明ください。

光触媒を使った全く新しい反応の開発に成功しました。それはアンモニア水を窒素源としたアルケンのヒドロアミノ化です。金属を担持した酸化チタン光触媒を用いてアンモニア水からアミドラジカルと水素ラジカルが生成されてこれらのラジカルとアルケンの反応で、第一級アミンが選択的に合成できます。副生成物として予想された第二級または第三級アミンの生成は見られずに高選択的に第一級アミンが得られ、しかも、反マルコフニコフ型でヒドロアミノ化が進行したので、末端にアミノ基のある直鎖型の第一級アミンを高選択的に得ることができました

アンモニア水と光触媒を使ったアルケンのヒドロアミノ化反応.これまでの方法と異なり,第一級の,しかも直鎖型のアミンが高い選択性で得られる.

Q2. 本研究テーマについて、自分なりに工夫したところ、思い入れがあるところを教えてください。

論文を調べてもヒドロアミノ化にアンモニア水を使った例はなかったのですが、光触媒では水中でもアンモニアを活性化できる報告があったので、この反応に挑戦しました。そこで溶媒を使った点が最も工夫した点だと思います。また、光触媒の研究においては助触媒としては白金やパラジウムが良いとする報告ばかりでしたが、本研究では金を助触媒とした光触媒が一番高いアミンの選択性を示したことも興味深いと感じています。さらに、どの金属でも反マルコフニコフ型の第一級アミンの位置選択性は98%以上で高かったのが面白い点だと思います。

Q3. 研究テーマの難しかったところはどこですか?またそれをどのように乗り越えましたか?

始めたころは副生成物が多くて収率を高めることが難しかったのですが、溶媒を使うことを思いつき、色々な溶媒や、基質との比率も試して、その結果として収率が大幅に増加しました。

Q4. 将来は化学とどう関わっていきたいですか?

今後もこの研究のように、化学産業や他の研究に役立つ研究を行うことができればいいなと思います。そしてできるかぎりグリーンケミストリーを発展させて、環境をまもりながら人類の発展に貢献できるような研究をしたいです。

Q5. 最後に、読者の皆さんにメッセージをお願いします。

最後まで読んでいただきありがとうございます。今では、次の反応の開発に挑戦しています。一方で、このアンモニア水によるヒドロアミノ化の反応メカニズムついても、もう少し深く研究してみたいと思っています。何かご助言をいただければ幸いです。
また本研究では多くのご指導をしていただきました吉田寿雄先生、共同研究に協力してくださった藤田健一先生に感謝いたします。それから、この研究に興味を持っていただき励ましていただいた名古屋大学の中寛史先生にもこの場をお借りして感謝いたします。

研究者の略歴

名前:朴 素暎(バク ソヨン)
所属:京都大学大学院 人間·環境研究科 相関環境学専攻 物質相関論講座 吉田寿雄研究室
研究テーマ:光触媒を用いた新しい有機化学反応の開発

Naka Research Group

投稿者の記事一覧

研究グループで話題となった内容を紹介します

関連記事

  1. 水素製造に太陽光エネルギーを活用 -エタノールから水素を獲得し水…
  2. 「超分子重合によるp-nヘテロ接合の構築」― インド国立学際科学…
  3. こんなのアリ!?ギ酸でヒドロカルボキシル化
  4. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (1)
  5. 第一手はこれだ!:古典的反応から最新反応まで3 |第8回「有機合…
  6. 軽くて強いだけじゃないナノマテリアル —セルロースナノファイバー…
  7. 半導体領域におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用-レジス…
  8. 歴史の長いマイクロウェーブ合成装置「Biotage® Initi…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 松本・早大教授の論文、学会は「捏造の事実無し」
  2. 下村 脩 Osamu Shimomura
  3. 2011年10大化学ニュース【前編】
  4. 量子力学が予言した化学反応理論を実験で証明する
  5. 医薬品天然物化学 (Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach)
  6. 金属材料・セラミックス材料領域におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用
  7. 細胞集め増やす化合物…京大化学研発見、再生医療活用に期待
  8. ジェイコブセン・香月エポキシ化反応 Jacobsen-Katsuki Epoxidation
  9. 核酸医薬の物語3「核酸アプタマーとデコイ核酸」
  10. 危険物データベース:第2類(可燃性固体)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2020年8月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

細胞代謝学術セミナー全3回 主催:同仁化学研究所

細胞代謝研究をテーマに第一線でご活躍されている先生方をお招きし、同仁化学研究所主催の学術セミナーを全…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎

開催日:2023/12/06 申込みはこちら■開催概要マテリアルズ・インフォマティクスを…

プロトン共役電子移動を用いた半導体キャリア密度の精密制御

第582回のスポットライトリサーチは、物質・材料研究機構(NIMS) ナノアーキテクトニクス材料研究…

有機合成化学協会誌2023年11月号:英文特別号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年11月号がオンライン公開されています。…

高懸濁試料のろ過に最適なGFXシリンジフィルターを試してみた

久々の、試してみたシリーズ。今回試したのはアドビオン・インターチム・サイエンティフィ…

細胞内で酵素のようにヒストンを修飾する化学触媒の開発

第581回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 薬学系研究科 有機合成化学教室(金井研究室)の…

カルロス・シャーガスのはなし ーシャーガス病の発見者ー

Tshozoです。今回の記事は8年前に書こうと思って知識も資料も足りずほったらかしておいたのです…

巨大な垂直磁気異方性を示すペロブスカイト酸水素化物の発見 ―水素層と酸素層の協奏効果―

第580回のスポットライトリサーチは京都大学大学院工学研究科物質エネルギー化学専攻 陰山研究室の難波…

2023年度第1回日本化学連合シンポジウム「ヒューメインな化学 ~感覚の世界に化学はどう挑むか~」

人間の幸福感は、五感に依るところが大きい。化学は文明的で健康的な社会を支える物質を継続的に産み出して…

超難溶性ポリマーを水溶化するナノカプセル

第579回のスポットライトリサーチは東京工業大学 化学生命科学研究所 吉沢・澤田研究室の青山 慎治(…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP