概要

芳香族ニトロ化合物とアルケニルGrignard試薬を反応させ、置換インドールを合成する方法。7位に置換基を有するインドール合成に有効である。

基本文献

• Bartoli, G.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R. Tetrahedron Lett.1989, 30, 2129. doi:10.1016/S0040-4039(01)93730-X
• Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G.; Marcantoni, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11991, 2757. DOI: 10.1039/P19910002757
• Dobbs, A. P.; Voyle, M.; Whitall, N. Synlett 1999, 1594. DOI: 10.1055/s-1999-2900
• Dobbs, A. J. Org. Chem.2001, 66, 638. DOI: 10.1021/jo0057396
• Pirrung, M. C. et al. Synlett2002, 143. DOI: 10.1055/s-2002-19346

 

Review

• Bartoli, G.; Dalpozzo, R.Nardi, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4728. DOI: 10.1039/C4CS00045E

 

開発の歴史

様々なインドール合成が報告されているが（関連反応参照）、7位に置換基を有するインドールに関しては効率的な合成法がなかった。1989年イタリアの化学者Bartoliらは7位置換インドールを合成する手法を開發した。本法は現在Bartoli Indole 合成と呼ばれ、多用されている。

 

反応機構

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

• ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Indole Synthesis
• レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber-Batcho indole synthesis
• ラロック インドール合成 Larock Indole Synthesis
• ライセルト インドール合成 Reissert Indole Synthesis
• ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synthesis
• マーデルング インドール合成 Madelung Indole Synthesis
• ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole Synthesis
• 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole Synthesis
• ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Möhlau Indole Synthesis
• フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Synthesis
• 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthesis

 

関連書籍

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外部リンク

• BartoliIndole Synthesis (Wikjpedia)
• Indole (Wikipedia)
• インドール(Wikipedia日本)