概要

水素化ホウ素亜鉛Zn(BH₄)₂はZnCl₂とNaBH₄から調製される還元剤である。この形状にすることによって1,2-還元を優先的に起こすことが可能になる。加えて、ケトン存在下にアルデヒドを、共役ケトンよりも非共役ケトンを優先的に還元できるようになる。

また、配位性官能基を介したキレート遷移状態を経由することで、ジアステレオ選択的な還元を起こすことも可能。

基本文献

• Kotsuki, H.; Yoshimura, N.; Ushio, Y.; Ohtsuka, T.; Ochi, M. Chem. Lett. 1986, 1003. doi:10.1246/cl.1986.1003
• Oishi, T.; Nakata, T. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 338. DOI: 10.1021/ar00105a007
• Ranu, B. C. Synlett 1993, 885. DOI: 10.1055/s-1993-22640
• Narashimhan, S.; Balakumar, R. Aldrichimica Acta 1998, 31, 19. [PDF]
• Oishi, T.; Nakata, T. e-EROS DOI: 10.1002/047084289X.rz004
• Gama, I. L. Synlett 2012, 23, 642. DOI: 10.1055/s-0031-1290334

反応機構

ジアステレオ選択的還元過程の立体発現は亜鉛のキレーションモデルによって説明が可能。

反応例

関連リンク

• ヒドリド還元 – Wikipedia

The following two tabs change content below.

• この記事を書いた人
• 最新の記事

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

最新記事 by cosine (全て見る)

• ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法 - 2017年10月21日
• アルコールをアルキル化剤に！ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化 - 2017年10月17日
• 光触媒ラジカルカスケードが実現する網羅的天然物合成 - 2017年10月14日