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(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル:Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate

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ピラゾールリン酸類の合成

Smietanaらは3成分反応によるピラゾールリン酸類の合成について報告しています。それによれば,塩基の存在下,アルデヒド,シアノ酢酸誘導体および(1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル(大平-Bestmann試薬)を反応させることにより,温和な条件下でKnoevenagel縮合-形式1,3-双極子付加環化反応が連続して進行し,ワンポットでピラゾールリン酸誘導体が高収率で得られます。この反応を応用することにより,医薬品や農薬などの複雑な分子を簡便に合成することが可能となります。

“Three-Component Reaction Using the Bestmann–Ohira Reagent: A Regioselective Synthesis of Phosphonyl Pyrazole Rings”

K. Mohanan, A. R. Martin, L. Toupet, M. Smietana, J.-J. Vasseur, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3196. DOI: 10.1002/anie.200906781

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BOR-n to run: A new one-pot multicomponent reaction involving the use of an aldehyde, a cyanoacid derivative, and the Bestmann–Ohira reagent (BOR) has been developed for the synthesis of substituted phosphonyl pyrazoles. This process was also combined with a copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition to generate five new bonds and two heterocyclic rings in a one-pot fashion.

 

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