[スポンサーリンク]

archives

1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド:1-Methyl-1-[4-(diphenylphosphino)benzyl]pyrrolidinium Bromide

[スポンサーリンク]

イオン固定型トリフェニルホスフィン

東郷らは空気中で安定なイオン固定型トリフェニルホスフィン,1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド(1)を開発し,その有用性を報告しています。それによれば,アルコールのハロゲン化,光延反応によるカルボン酸のエステル化では,副生するイオン固定型ホスフィンオキシド(2)がエーテルに溶けにくいため,反応終了後,生成物をエーテル抽出してろ過することにより,容易に分離することができます。分離した2O-メチル化および続くLAH還元により1を再生し,再利用することが可能です。また,1は溝呂木-ヘック反応や薗頭反応などの金属触媒の配位子としても有用です。

“Novel preparation of ion-supported triphenylphosphines and their synthetic utility”

Y. Imura, N. Shimojuh, Y. Kawano, H. Togo, Tetrahedron 2010, 66, 3421.

 

1-s2.0-S0040402010004060-fx1

Novel ion-supported Ph3P compounds, 4-(diphenylphosphino)- benzyltrimethylammonium bromide (A) andN-methyl-N-[4-(diphenylphosphino) -benzyl]pyrrolidinium bromide (B), were prepared. Because of their stability in air, ion-supported Ph3A and B could be used for the halogenation of alcohols, the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction, the Mizoroki–Heck reaction, and the Sonogashira reaction. The advantages of using these ion-supported Ph3A and B are the simple isolation of the products by ether extraction due to their poor solubility in ether, and the easy recovery of the co-product, ion-supported Ph3PO, by filtration in high yields (>90%), which could be regenerated and reused for the same reactions, in the halogenation of alcohols and the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction. On the other hand, ionic liquid reaction media containing Pd(OAc)2 or PdCl2 and ion-supported Ph3A or B as catalysts could be reused for the same Mizoroki–Heck reaction and the Sonogashira reaction maintaining high yields, using iodotoluene with methyl acrylate and phenylacetylene, respectively.

 

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. イソプロポキシボロン酸ピナコール:Isopropoxyboron…
  2. 1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド :…
  3. 技術者・研究者のためのプレゼンテーション入門
  4. 元素・人気記事ランキング・新刊の化学書籍を追加
  5. リチウム二次電池における次世代電極材料の開発【終了】
  6. 1,3-ジオールの不斉非対称化反応による光学活性オキサゾリン誘導…
  7. メルドラム酸:Meldrum’s Acid
  8. トリ(2-フリル)ホスフィン:Tri(2-furyl)phosp…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. クロロ[(1,3-ジメシチルイミダゾール-2-イリデン)(N,N-ジメチルベンジルアミン)パラジウム(II)]:Chloro[(1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)(N,N-dimethylbenzylamine)palladium(II)]
  2. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(5年目)(留学中編)
  3. 酸化反応条件で抗酸化物質を効率的につくる
  4. 高透明性耐熱樹脂の開発技術と将来予測【終了】
  5. α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子の不斉マイケル付加反応
  6. リガンドによりCO2を選択的に導入する
  7. 第78回―「膜タンパク質の分光学的測定」Judy Kim教授
  8. ノーベル化学賞:下村脩・米ボストン大名誉教授ら3博士に
  9. 有合化若手セミナーに行ってきました
  10. ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェン:Benzo[1,2-b:4,5-b’]dithiophene

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

「リジェネロン国際学生科学技術フェア(ISEF)」をご存じですか?

近年、中高生向けの科学プログラムやコンテストがいっそうの充実を見せています。未来の化学者育成に少なか…

ニトリル手袋は有機溶媒に弱い?

化学実験の際に一般的に着用されるニトリル製手袋は、有機溶媒を貫通させます。そのため、手袋を着用した手…

「化学と工業」読み放題になったの知ってますか?+特別キャンペーン

日本化学会会員の皆様に朗報です。会員が毎月届けられる「化学と工業」誌。じっくり読む人、パラパ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP