[スポンサーリンク]

archives

1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド:1-Methyl-1-[4-(diphenylphosphino)benzyl]pyrrolidinium Bromide

[スポンサーリンク]

イオン固定型トリフェニルホスフィン

東郷らは空気中で安定なイオン固定型トリフェニルホスフィン,1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド(1)を開発し,その有用性を報告しています。それによれば,アルコールのハロゲン化,光延反応によるカルボン酸のエステル化では,副生するイオン固定型ホスフィンオキシド(2)がエーテルに溶けにくいため,反応終了後,生成物をエーテル抽出してろ過することにより,容易に分離することができます。分離した2O-メチル化および続くLAH還元により1を再生し,再利用することが可能です。また,1は溝呂木-ヘック反応や薗頭反応などの金属触媒の配位子としても有用です。

“Novel preparation of ion-supported triphenylphosphines and their synthetic utility”

Y. Imura, N. Shimojuh, Y. Kawano, H. Togo, Tetrahedron 2010, 66, 3421.

 

1-s2.0-S0040402010004060-fx1

Novel ion-supported Ph3P compounds, 4-(diphenylphosphino)- benzyltrimethylammonium bromide (A) andN-methyl-N-[4-(diphenylphosphino) -benzyl]pyrrolidinium bromide (B), were prepared. Because of their stability in air, ion-supported Ph3A and B could be used for the halogenation of alcohols, the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction, the Mizoroki–Heck reaction, and the Sonogashira reaction. The advantages of using these ion-supported Ph3A and B are the simple isolation of the products by ether extraction due to their poor solubility in ether, and the easy recovery of the co-product, ion-supported Ph3PO, by filtration in high yields (>90%), which could be regenerated and reused for the same reactions, in the halogenation of alcohols and the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction. On the other hand, ionic liquid reaction media containing Pd(OAc)2 or PdCl2 and ion-supported Ph3A or B as catalysts could be reused for the same Mizoroki–Heck reaction and the Sonogashira reaction maintaining high yields, using iodotoluene with methyl acrylate and phenylacetylene, respectively.

 

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. トリフルオロ酢酸パラジウム(II) : Palladium(II…
  2. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III) : Tris(2…
  3. 高分子マテリアルズ・インフォマティクスのための分子動力学計算自動…
  4. 高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン…
  5. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体
  6. 材料・製品開発組織における科学的考察の風土のつくりかた ー マテ…
  7. マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方と…
  8. カルノシン酸 : Carnosic Acid

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Wiiで育てる科学の心
  2. ヘリウム新供給プロジェクト、米エアプロダクツ&ケミカルズ社
  3. 始めよう!3Dプリンターを使った実験器具DIY:3D CADを使った設計編その1
  4. 米国へ講演旅行へ行ってきました:Part IV
  5. 【医薬分野のみなさま向けウェブセミナー】マイクロ波を用いた革新的製造プロセスとヘルスケア領域への事業展開
  6. 電流励起による“選択的”三重項励起状態の生成!
  7. アメリカ化学留学 ”大まかな流れ 編”
  8. 中村 正治 Masaharu Nakamura
  9. (-)-ナカドマリンAの全合成
  10. 日本化学会と日本化学工業協会に新会長就任

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年1月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

全合成研究は創薬化学のトレーニングになり得るか?

天然物の全合成は現代でも創薬化学 (メディシナルケミストリー) のための良いトレ…

材料開発における生成AIの活用方法

開催日:2024/06/26 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

Ming Yang教授の講演を聴講してみた

bergです。この度は2024年6月19日(水)に東京工業大学 大岡山キャンパス(理学部)にて開催さ…

【6/26・27開催ウェビナー】バイオ分野の分析評価・試験~粒子径測定と吸入製剤試験の新技術~(三洋貿易株式会社)

1.ウェビナー概要2024年6月26日・27日の2日間で開催される三洋貿易ウェビ…

なんとオープンアクセス!Modern Natural Product Synthesis

(注)↑上記アマゾンでは売っていますが、実はオープンアクセスで、PDFならば完全無料ですので…

ノーベル化学賞受賞者に会いに行こう!「リンダウ・ノーベル賞受賞者会議」参加者募集中!

ドイツの保養地リンダウで毎年1週間程度の日程で開催される、リンダウ・ノーベル賞受賞者会議(Linda…

ゴードン会議に参加しました【アメリカで Ph.D. を取る: 国際学会の巻】

Gordon Research Conference (GRC, ゴードン研究会議) は、科学の様々…

ノーベル賞受賞者と語り合おう!「第16回HOPEミーティング」参加者募集!

今年もHOPEミーティング の参加者募集の時期がやって来ました。HOPEミーティングは、アジア・…

有機合成化学協会誌2024年6月号:四塩化チタン・選択的フッ素化・環境調和型反応・インデン・インダセン・環状ペプチド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年6月号がオンライン公開されています。…

【6月開催】 【第二期 マツモトファインケミカル技術セミナー開催】 題目:有機金属化合物 オルガチックスを用いた架橋剤としての利用(溶剤系)

■セミナー概要当社ではチタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素等の有機金属化合物を“オルガチッ…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP