[スポンサーリンク]

archives

1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド:1-Methyl-1-[4-(diphenylphosphino)benzyl]pyrrolidinium Bromide

[スポンサーリンク]

イオン固定型トリフェニルホスフィン

東郷らは空気中で安定なイオン固定型トリフェニルホスフィン,1-メチル-1-[4-(ジフェニルホスフィノ)ベンジル]ピロリジニウムブロミド(1)を開発し,その有用性を報告しています。それによれば,アルコールのハロゲン化,光延反応によるカルボン酸のエステル化では,副生するイオン固定型ホスフィンオキシド(2)がエーテルに溶けにくいため,反応終了後,生成物をエーテル抽出してろ過することにより,容易に分離することができます。分離した2O-メチル化および続くLAH還元により1を再生し,再利用することが可能です。また,1は溝呂木-ヘック反応や薗頭反応などの金属触媒の配位子としても有用です。

“Novel preparation of ion-supported triphenylphosphines and their synthetic utility”

Y. Imura, N. Shimojuh, Y. Kawano, H. Togo, Tetrahedron 2010, 66, 3421.

 

1-s2.0-S0040402010004060-fx1

Novel ion-supported Ph3P compounds, 4-(diphenylphosphino)- benzyltrimethylammonium bromide (A) andN-methyl-N-[4-(diphenylphosphino) -benzyl]pyrrolidinium bromide (B), were prepared. Because of their stability in air, ion-supported Ph3A and B could be used for the halogenation of alcohols, the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction, the Mizoroki–Heck reaction, and the Sonogashira reaction. The advantages of using these ion-supported Ph3A and B are the simple isolation of the products by ether extraction due to their poor solubility in ether, and the easy recovery of the co-product, ion-supported Ph3PO, by filtration in high yields (>90%), which could be regenerated and reused for the same reactions, in the halogenation of alcohols and the esterification of carboxylic acid with the Mitsunobu reaction. On the other hand, ionic liquid reaction media containing Pd(OAc)2 or PdCl2 and ion-supported Ph3A or B as catalysts could be reused for the same Mizoroki–Heck reaction and the Sonogashira reaction maintaining high yields, using iodotoluene with methyl acrylate and phenylacetylene, respectively.

 

関連記事

  1. 高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高…
  2. ブロモジメチルスルホニウムブロミド:Bromodimethyls…
  3. 太陽電池セル/モジュール封止材料・技術【終了】
  4. FT-IR(赤外分光法)の基礎と高分子材料分析の実際【終了】
  5. 実例で分かるスケールアップの原理と晶析【終了】
  6. 4-ヨードフェノキシ酢酸:4-Iodophenoxyacetic…
  7. 1-トリフルオロメチル-3,3-ジメチル-1,2-ベンゾヨードキ…
  8. トシルヒドラゾンを経由するカルボニル化合物の脱酸素ヒドロフッ素化…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. グレッグ・バーダイン Gregory L. Verdine
  2. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ募集】
  3. 創薬に求められる構造~sp3炭素の重要性~
  4. 【書籍】アリエナイ化学実験の世界へ―『Mad Science―炎と煙と轟音の科学実験54』
  5. ちょっとした悩み
  6. ChemDrawの使い方【作図編③:表】
  7. 太陽ホールディングスってどんな会社?
  8. 第18回次世代を担う有機化学シンポジウム
  9. これで日本も産油国!?
  10. N-ヨードサッカリン:N-Iodosaccharin

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

お前はもう死んでいる:不安定な試薬たち|第4回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

第60回―「エネルギー・環境化学に貢献する金属-有機構造体」Martin Schröder教授

第60回の海外化学者インタビューは、マーティン・シュレーダー教授です。ノッティンガム大学化学科(訳注…

炭素置換Alアニオンの合成と性質の解明

第249回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科(山下研究室)・車田 怜史 さんにお…

第59回―「機能性有機ナノチューブの製造」清水敏美 教授

第59回の海外化学者インタビューは日本から、清水敏美 教授です。独立行政法人産業技術総合研究所(AI…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造 進化する高分子材料 表面・界面制御アドバンスト コース

詳細・お申込みはこちら日時2020年 4月16日(木)、17日(金)全日程2日間  …

光で水素を放出する、軽量な水素キャリア材料の開発

第248回のスポットライトリサーチは、東京工業大学物質理工学院(宮内研究室)・河村 玲哉さんにお願い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP