概要
スルホキシドに酸無水物・酸ハライドなどを作用させると転位が起こり、α-アシルオキシチオエーテルを与える。
転位生成物は加水分解によりアルデヒドへと導くことができる。このため、スルホキシド・スルフィドはアルデヒド等価体とみなせる。
基本文献
- Pummerer, R. Ber. 1909, 42, 2282.
- Pummerer, R. Ber. 1910, 43, 1401.
- De Lucchi, O. et al. Org. React. 1991, 40, 157.
- Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 924.
- Padwa, A.; Gunn, D. E., Jr.; Osterhout, M. H. Synthesis 1997, 1353. DOI: 10.1055/s-1997-1384
- Padwa, A.; Rur, S. K.; Danca, M. d.; Ginn, J. D.; Lynch, S. M. Synlett 2002, 851. DOI: 10.1055/s-2002-31891
- Bur, S. K.; Padwa, A. Chem. Rev. 2004, 104, 2401. DOI: 10.1021/cr020090l
反応機構
反応例
Asteltoxinの合成[1]
分子内C-C結合生成への応用例
ent-Hyperforinの全合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Schreiber, S. L.; Satake, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4186. DOI: 10.1021/ja00327a020 [2] Shimizu, Y.; Shi, S-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103. doi:10.1002/anie.200906678
関連反応
関連書籍
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外部リンク
- Pummerer Rearrangement (Wikipedia)
- プメラー転位 (Wikipedia日本)
- The Pummerer reaction
