[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

プメラー転位 Pummerer Rearrangement

 

概要

スルホキシドに酸無水物・酸ハライドなどを作用させると転位が起こり、α-アシルオキシチオエーテルを与える。

転位生成物は加水分解によりアルデヒドへと導くことができる。このため、スルホキシド・スルフィドはアルデヒド等価体とみなせる。

 

基本文献

  • Pummerer, R. Ber. 1909, 42, 2282.
  • Pummerer, R. Ber. 1910, 43, 1401.
  • De Lucchi, O. et al. Org. React. 199140, 157.
  • Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 19916, 924.
  • Padwa, A.; Gunn, D. E., Jr.; Osterhout, M. H. Synthesis 1997, 1353. DOI: 10.1055/s-1997-1384
  • Padwa, A.; Rur, S. K.; Danca, M. d.; Ginn, J. D.; Lynch, S. M. Synlett 2002, 851. DOI: 10.1055/s-2002-31891
  • Bur, S. K.; Padwa, A. Chem. Rev. 2004104, 2401. DOI: 10.1021/cr020090l

 

反応機構

参考:Chem. Commun. 2006, 2786.
pummer8.gif

反応例

Asteltoxinの合成[1] pummerer_3.gif
分子内C-C結合生成への応用例
pummerer_4.gif
ent-Hyperforinの全合成[2] pummerer_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Schreiber, S. L.; Satake, K. J. Am. Chem. Soc. 1984106, 4186. DOI: 10.1021/ja00327a020

[2] Shimizu, Y.; Shi, S-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103. doi:10.1002/anie.200906678

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  2. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovs…
  3. TosMIC
  4. ニコラス反応 Nicholas Reaction
  5. アニオン重合 Anionic Polymerization
  6. 藤原・守谷反応 Fujiwara-Moritani Reacti…
  7. ブレイズ反応 Blaise Reaction
  8. ロビンソン・ガブリエルオキサゾール合成 Robinson-Gab…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 論文コレクター必見!WindowsでPDFを全文検索する方法
  2. 【ワイリー】日本プロセス化学会シンポジウム特典!
  3. 有機合成化学協会誌2017年6月号 :創薬・糖鎖合成・有機触媒・オルガノゲル・スマネン
  4. 留学せずに英語をマスターできるかやってみた(1年目)
  5. エマニュエル・シャルパンティエ Emmanuel Charpentie
  6. 細胞をすりつぶすと失われるもの
  7. 旭化成ファーマ、北海道に「コエンザイムQ10」の生産拠点を新設
  8. ザック・ボール Zachary T. Ball
  9. 究極の黒を炭素材料で作る
  10. 高分子材料における高次構造制御と機能発現【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP