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プメラー転位 Pummerer Rearrangement

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概要

スルホキシドに酸無水物・酸ハライドなどを作用させると転位が起こり、α-アシルオキシチオエーテルを与える。

転位生成物は加水分解によりアルデヒドへと導くことができる。このため、スルホキシド・スルフィドはアルデヒド等価体とみなせる。

 

基本文献

  • Pummerer, R. Ber. 1909, 42, 2282.
  • Pummerer, R. Ber. 1910, 43, 1401.
  • De Lucchi, O. et al. Org. React. 199140, 157.
  • Grierson, D. S.; Husson, H.-P. Comp. Org. Syn. 19916, 924.
  • Padwa, A.; Gunn, D. E., Jr.; Osterhout, M. H. Synthesis 1997, 1353. DOI: 10.1055/s-1997-1384
  • Padwa, A.; Rur, S. K.; Danca, M. d.; Ginn, J. D.; Lynch, S. M. Synlett 2002, 851. DOI: 10.1055/s-2002-31891
  • Bur, S. K.; Padwa, A. Chem. Rev. 2004104, 2401. DOI: 10.1021/cr020090l

 

反応機構

参考:Chem. Commun. 2006, 2786.
pummer8.gif

反応例

Asteltoxinの合成[1] pummerer_3.gif
分子内C-C結合生成への応用例
pummerer_4.gif
ent-Hyperforinの全合成[2] pummerer_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Schreiber, S. L.; Satake, K. J. Am. Chem. Soc. 1984106, 4186. DOI: 10.1021/ja00327a020

[2] Shimizu, Y.; Shi, S-L.; Usuda, H.; Kanai, M.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1103. doi:10.1002/anie.200906678

 

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