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tert-ブチルメルカプタン:tert-Butyl Mercaptan

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2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の合成

Chemburkarらは,2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の簡便な合成法を報告しています。それによれば,2-クロロベンズアルデヒドをtert-ブチルメルカプタンと反応させて2-(tert-ブチルチオ)ベンズアルデヒドとし,ついでHBrで処理することによりジスルフィドを生成します。これをアセチルアセトンおよびクロロアセトンと反応させることにより,喘息治療薬であるジロートンの鍵中間体となる2-アセチルベンゾ[b]チオフェンが得られます。

“Efficient Method for Synthesis of 2-Acetylbenzo(b)thiophene and Its Derivatives, the Key Synthons for 5-Lipoxygenase Inhibitors”

S. R. Chemburkar, D. G. Anderson, R. E. Reddy, Synthetic Commun. 2010, 40, 1887. DOI: 10.1080/00397910903162775

An efficient method was developed for synthesis of 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a), the key intermediate for zileuton (1). Synthesis involves treatment of 2-chlorobenzaldehyde (5a) with tert-butylmercaptan (6) to form 2-(tert-butylthio)benzaldehyde (7a), which upon treatment with HBr in water gave the disulfide derivative 2,2′-disulfanediyldibenzaldehyde (8a) in 97% yield. Finally, the reaction of 8a with acetylacetone (9) and 1-chloroacetone (10) gave 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a) in 94% yield. The methodology is general and suitable for the preparation of its derivatives, 2b–d.

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