[スポンサーリンク]

archives

tert-ブチルメルカプタン:tert-Butyl Mercaptan

2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の合成

Chemburkarらは,2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の簡便な合成法を報告しています。それによれば,2-クロロベンズアルデヒドをtert-ブチルメルカプタンと反応させて2-(tert-ブチルチオ)ベンズアルデヒドとし,ついでHBrで処理することによりジスルフィドを生成します。これをアセチルアセトンおよびクロロアセトンと反応させることにより,喘息治療薬であるジロートンの鍵中間体となる2-アセチルベンゾ[b]チオフェンが得られます。

“Efficient Method for Synthesis of 2-Acetylbenzo(b)thiophene and Its Derivatives, the Key Synthons for 5-Lipoxygenase Inhibitors”

S. R. Chemburkar, D. G. Anderson, R. E. Reddy, Synthetic Commun. 2010, 40, 1887. DOI: 10.1080/00397910903162775

An efficient method was developed for synthesis of 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a), the key intermediate for zileuton (1). Synthesis involves treatment of 2-chlorobenzaldehyde (5a) with tert-butylmercaptan (6) to form 2-(tert-butylthio)benzaldehyde (7a), which upon treatment with HBr in water gave the disulfide derivative 2,2′-disulfanediyldibenzaldehyde (8a) in 97% yield. Finally, the reaction of 8a with acetylacetone (9) and 1-chloroacetone (10) gave 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a) in 94% yield. The methodology is general and suitable for the preparation of its derivatives, 2b–d.

関連記事

  1. 塩化インジウム(III):Indium(III) Chlorid…
  2. テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナ…
  3. 位置およびエナンチオ選択的Diels-Alder反応に有効な不斉…
  4. ジルコノセン触媒による第一級アミドとアミンのトランスアミド化反応…
  5. Reaxys無料トライアル実施中!
  6. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【ス…
  7. エナンチオ選択的付加反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成
  8. バイオマス燃料・化学品の合成と触媒の技術動向【終了】

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「先端触媒構造反応リアルタイム計測ビームライン」が竣工
  2. 石見銀山遺跡
  3. オルトメタル化 Directed Ortho Metalation
  4. エイモス・B・スミス III Amos B. Smith III
  5. スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Synthesis
  6. さあ分子模型を取り出して
  7. 専門用語(科学英単語)の発音
  8. 触媒的C-H酸化反応 Catalytic C-H Oxidation
  9. 100円で買えるカーボンナノチューブ
  10. 元素周期 萌えて覚える化学の基本

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

学部4年間の教育を振り返る

皆様、いかがお過ごしでしょうか。学部4年生の筆者は院試験も終わり、卒論作成が本格的に始まるまでの束の…

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHI…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP