[スポンサーリンク]

archives

tert-ブチルメルカプタン:tert-Butyl Mercaptan

2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の合成

Chemburkarらは,2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の簡便な合成法を報告しています。それによれば,2-クロロベンズアルデヒドをtert-ブチルメルカプタンと反応させて2-(tert-ブチルチオ)ベンズアルデヒドとし,ついでHBrで処理することによりジスルフィドを生成します。これをアセチルアセトンおよびクロロアセトンと反応させることにより,喘息治療薬であるジロートンの鍵中間体となる2-アセチルベンゾ[b]チオフェンが得られます。

“Efficient Method for Synthesis of 2-Acetylbenzo(b)thiophene and Its Derivatives, the Key Synthons for 5-Lipoxygenase Inhibitors”

S. R. Chemburkar, D. G. Anderson, R. E. Reddy, Synthetic Commun. 2010, 40, 1887. DOI: 10.1080/00397910903162775

An efficient method was developed for synthesis of 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a), the key intermediate for zileuton (1). Synthesis involves treatment of 2-chlorobenzaldehyde (5a) with tert-butylmercaptan (6) to form 2-(tert-butylthio)benzaldehyde (7a), which upon treatment with HBr in water gave the disulfide derivative 2,2′-disulfanediyldibenzaldehyde (8a) in 97% yield. Finally, the reaction of 8a with acetylacetone (9) and 1-chloroacetone (10) gave 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a) in 94% yield. The methodology is general and suitable for the preparation of its derivatives, 2b–d.

関連記事

  1. スーパーブレンステッド酸
  2. シランカップリング剤入門【終了】
  3. ニュースタッフ追加
  4. 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diio…
  5. 大型リチウムイオン電池の基礎知識【終了】
  6. 4-(ジメチルアミノ)ベンゼンチオール : 4-(Dimethy…
  7. ニュースタッフ参加
  8. スルホニルフルオリド

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学オリンピック:日本は金2銀2
  2. ハメット則
  3. 何を全合成したの?Hexacyclinolの合成
  4. シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile Synthesis
  5. カガクをつなげるインターネット:サイエンスアゴラ2017
  6. Gilbert Stork最後の?論文
  7. 橋頭位二重結合を有するケイ素化合物の合成と性質解明
  8. 化学エンターテイメント小説第3弾!『ラブ・リプレイ』
  9. <アスクル>無許可で危険物保管 消防法で義務づけ
  10. Keith Fagnou Organic Chemistry Symposium

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP