[スポンサーリンク]

archives

tert-ブチルメルカプタン:tert-Butyl Mercaptan

[スポンサーリンク]

2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の合成

Chemburkarらは,2-アセチルベンゾ[b]チオフェン誘導体の簡便な合成法を報告しています。それによれば,2-クロロベンズアルデヒドをtert-ブチルメルカプタンと反応させて2-(tert-ブチルチオ)ベンズアルデヒドとし,ついでHBrで処理することによりジスルフィドを生成します。これをアセチルアセトンおよびクロロアセトンと反応させることにより,喘息治療薬であるジロートンの鍵中間体となる2-アセチルベンゾ[b]チオフェンが得られます。

“Efficient Method for Synthesis of 2-Acetylbenzo(b)thiophene and Its Derivatives, the Key Synthons for 5-Lipoxygenase Inhibitors”

S. R. Chemburkar, D. G. Anderson, R. E. Reddy, Synthetic Commun. 2010, 40, 1887. DOI: 10.1080/00397910903162775

An efficient method was developed for synthesis of 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a), the key intermediate for zileuton (1). Synthesis involves treatment of 2-chlorobenzaldehyde (5a) with tert-butylmercaptan (6) to form 2-(tert-butylthio)benzaldehyde (7a), which upon treatment with HBr in water gave the disulfide derivative 2,2′-disulfanediyldibenzaldehyde (8a) in 97% yield. Finally, the reaction of 8a with acetylacetone (9) and 1-chloroacetone (10) gave 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a) in 94% yield. The methodology is general and suitable for the preparation of its derivatives, 2b–d.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. 実例で分かるスケールアップの原理と晶析【終了】
  2. エノキサシン:Enoxacin
  3. ニュースタッフ参加
  4. バイオマス燃料・化学品の合成と触媒の技術動向【終了】
  5. メーカーで反応性が違う?パラジウムカーボンの反応活性
  6. 高分子学会年次大会 「合成するぞ!」Tシャツキャンペーン
  7. Xantphos
  8. イソプロポキシボロン酸ピナコール:Isopropoxyboron…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ピナー反応 Pinner Reaction
  2. 二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin
  3. 堀場氏、分析化学の”殿堂”入り
  4. 夢の筒状分子 カーボンナノチューブ
  5. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  6. Arborisidineの初の全合成
  7. 「関口存男」 ~語学の神様と言われた男~
  8. FM-AFMが実現!”溶ける”を原子レベルで直接観察
  9. 典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化
  10. 若手化学者に朗報!YMC研究奨励金に応募しよう!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

導電性ゲル Conducting Gels: 流れない流体に電気を流すお話

「液体のような」相と「固体のような」相、2つの相を持つゲルは様々な分野で用いられています。今回はその…

化学者のためのエレクトロニクス入門④ ~プリント基板業界で活躍する化学メーカー編~

bergです。化学者のためのエレクトロニクス入門と銘打ったこのコーナーも、今回で4回目となりました。…

第103回―「機能性分子をつくる有機金属合成化学」Nicholas Long教授

第103回の海外化学者インタビューは、ニック・ロング教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドンの化学…

松原 亮介 Ryosuke Matsubara

松原亮介(まつばら りょうすけ MATSUBARA Ryosuke、1978-)は、日本の化学者であ…

CEMS Topical Meeting Online 超分子ポリマーの進化形

7月31日に理研CEMS主催で超分子ポリマーに関するオンライン講演会が行われるようです。奇しくも第7…

有機合成化学協会誌2020年7月号:APEX反応・テトラアザ[8]サーキュレン・8族金属錯体・フッ素化アミノ酸・フォトアフィニティーラベル

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年7月号がオンライン公開されました。コ…

第102回―「有機薄膜エレクトロニクスと太陽電池の研究」Lynn Loo教授

第102回の海外化学者インタビューは、Lynn Loo教授です。プリンストン大学 化学工学科に所属し…

化学系必見!お土産・グッズ・アイテム特集

bergです。今回は化学系や材料系の学生さんや研究者の方々がつい手に取りたくなりそうなグッズなどを筆…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP