[スポンサーリンク]

archives

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル) : Bis(pentafluorophenyl) Carbonate

[スポンサーリンク]

簡便な活性エステル化剤

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル)は簡便な操作により活性エステル体を得ることができる試薬です。例えばSandersらは,カルボン酸を反応させ,活性エステル体であるペンタフルオロフェニルエステルに誘導し,続くアルコールおよびアミン類との反応で,対応する種々のエステルおよびアミド化合物を得ています。用いる添加剤も少なく,煩雑な操作も必要としません。

[1] A. Jamil, E. M. Zubin, D. A. Stetsenko, Nucleic Acids Symposium Series 2008, 52, 719

[2] “A Simple and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonate Monomers Using a Versatile Pentafluorophenyl Ester Intermediate”

D. P. Sanders, K. Fukushima, D. J. Coady, A. Nelson, M. Fujiwara, M. Yasumoto, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14724. DOI: 10.1021/ja105332k

ja-2010-05332k_0005

An improved two-step synthetic route to functionalized cyclic carbonate monomers that features a novel cyclic carbonate intermediate with an active pentafluorophenyl ester group (MTC-OPhF5) has been developed. The versatile pentafluorophenyl ester intermediate can be synthesized on the gram to kilogram scale in one high-yielding step and is easy to store and handle on the benchtop. The active pentafluorophenyl ester of MTC-OPhF5 is amenable to further substitution with suitable nucleophiles such as alcohols and amines to generate functionalized cyclic carbonates in high yields. The substitution reaction is tolerant of a wide variety of functionalities, including various hydrophobic and hydrophilic groups, reactive functionalities (via thiol−ene click chemistry or alkyl halides), and protected acids, alcohols, thiols, and amines. In view of the ever-increasing need for biodegradable and biocompatible polymers, this new methodology provides a simple and versatile platform for the synthesis of new and innovative materials.

関連記事

  1. (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand
  2. ジボラン(diborane)
  3. ジルコノセン触媒による第一級アミドとアミンのトランスアミド化反応…
  4. REACH/RoHS関連法案の最新動向【終了】
  5. スマホページをリニューアルしました
  6. ラボでのスケールアップ検討と晶析・攪拌でのトラブル対応策【終了】…
  7. 触媒の貴金属低減化、劣化対策の技術動向【終了】
  8. ヒストン脱アセチル化酵素8(HDAC8)選択的阻害剤

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. タウリン捕まえた!カゴの中の鳥にパイ電子雲がタッチ
  2. 産学官若手交流会(さんわか)第19回ワークショップ のご案内
  3. 頻尿・尿失禁治療薬「ベシケア」を米国で発売 山之内製薬
  4. 次なる新興感染症に備える
  5. π拡張ジベンゾ[a,f]ペンタレン類の合成と物性
  6. サムライ化学者高峰譲吉「さくら、さくら」劇場鑑賞券プレゼント!
  7. アメリカで Ph.D. を取る –奨学金を申請するの巻–
  8. Natureが査読無しの科学論文サイトを公開
  9. 名大・山本名誉教授に 「テトラへドロン賞」 有機化学分野で業績
  10. ステッター反応 Stetter reaction

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

引っ張ると白色蛍光を示すゴム材料

第204回のスポットライトリサーチは、北海道大学電子科学研究所 助教・相良 剛光 先生にお願いしまし…

強塩基条件下でビニルカチオン形成により5員環をつくる

LiHMDSと弱配位性アニオン塩触媒を用いた分子内C–H挿入反応が開発された。系内で調製したリチウム…

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Reduction

概要βヒドロキシケトンを立体選択的に還元し、syn-1,3-ジオールを与える方法。anti-1,…

CASがSciFinder-nの画期的逆合成プランナーの発表で研究・開発の生産性向上を促進

CAS launched a computer-aided retrosynthetic analy…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP