[スポンサーリンク]

archives

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル) : Bis(pentafluorophenyl) Carbonate

簡便な活性エステル化剤

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル)は簡便な操作により活性エステル体を得ることができる試薬です。例えばSandersらは,カルボン酸を反応させ,活性エステル体であるペンタフルオロフェニルエステルに誘導し,続くアルコールおよびアミン類との反応で,対応する種々のエステルおよびアミド化合物を得ています。用いる添加剤も少なく,煩雑な操作も必要としません。

[1] A. Jamil, E. M. Zubin, D. A. Stetsenko, Nucleic Acids Symposium Series 2008, 52, 719

[2] “A Simple and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonate Monomers Using a Versatile Pentafluorophenyl Ester Intermediate”

D. P. Sanders, K. Fukushima, D. J. Coady, A. Nelson, M. Fujiwara, M. Yasumoto, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14724. DOI: 10.1021/ja105332k

ja-2010-05332k_0005

An improved two-step synthetic route to functionalized cyclic carbonate monomers that features a novel cyclic carbonate intermediate with an active pentafluorophenyl ester group (MTC-OPhF5) has been developed. The versatile pentafluorophenyl ester intermediate can be synthesized on the gram to kilogram scale in one high-yielding step and is easy to store and handle on the benchtop. The active pentafluorophenyl ester of MTC-OPhF5 is amenable to further substitution with suitable nucleophiles such as alcohols and amines to generate functionalized cyclic carbonates in high yields. The substitution reaction is tolerant of a wide variety of functionalities, including various hydrophobic and hydrophilic groups, reactive functionalities (via thiol−ene click chemistry or alkyl halides), and protected acids, alcohols, thiols, and amines. In view of the ever-increasing need for biodegradable and biocompatible polymers, this new methodology provides a simple and versatile platform for the synthesis of new and innovative materials.

関連記事

  1. ヒストン脱アセチル化酵素8(HDAC8)選択的阻害剤
  2. ウェブサイトのリニューアル
  3. 酢酸鉄(II):Acetic Acid Iron(II) Sal…
  4. カーボンナノチューブの分散とその応用【終了】
  5. ジルコノセン触媒による第一級アミドとアミンのトランスアミド化反応…
  6. フィルム製造プロセスのスキルアップ【終了】
  7. Gabriel試薬類縁体
  8. グラフェンの量産化技術と次世代デバイスへの応用【終了】

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Skype英会話の勧め
  2. ヘキサニトロヘキサアザイソウルチタン / Hexanitrohexaazaisowurtzitane (HNIW)
  3. リアルタイムFT-IRによる 樹脂の硬化度評価・硬化挙動の分析【終了】
  4. 砂糖水からモルヒネ?
  5. マリウス・クロア G. Marius Clore
  6. ピニック(クラウス)酸化 Pinnick(Kraus) Oxidation
  7. 第11回 触媒から生命へー金井求教授
  8. 【ワイリー】日本プロセス化学会シンポジウム特典!
  9. 傷んだ髪にタウリン…東工大などの研究で修復作用判明
  10. サリドマイドを監視

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発

第166回目のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学理工学部博士課程・西 信哉(にし のぶや)さんに…

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

PAGE TOP