[スポンサーリンク]

archives

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル) : Bis(pentafluorophenyl) Carbonate

[スポンサーリンク]

簡便な活性エステル化剤

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル)は簡便な操作により活性エステル体を得ることができる試薬です。例えばSandersらは,カルボン酸を反応させ,活性エステル体であるペンタフルオロフェニルエステルに誘導し,続くアルコールおよびアミン類との反応で,対応する種々のエステルおよびアミド化合物を得ています。用いる添加剤も少なく,煩雑な操作も必要としません。

[1] A. Jamil, E. M. Zubin, D. A. Stetsenko, Nucleic Acids Symposium Series 2008, 52, 719

[2] “A Simple and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonate Monomers Using a Versatile Pentafluorophenyl Ester Intermediate”

D. P. Sanders, K. Fukushima, D. J. Coady, A. Nelson, M. Fujiwara, M. Yasumoto, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14724. DOI: 10.1021/ja105332k

ja-2010-05332k_0005

An improved two-step synthetic route to functionalized cyclic carbonate monomers that features a novel cyclic carbonate intermediate with an active pentafluorophenyl ester group (MTC-OPhF5) has been developed. The versatile pentafluorophenyl ester intermediate can be synthesized on the gram to kilogram scale in one high-yielding step and is easy to store and handle on the benchtop. The active pentafluorophenyl ester of MTC-OPhF5 is amenable to further substitution with suitable nucleophiles such as alcohols and amines to generate functionalized cyclic carbonates in high yields. The substitution reaction is tolerant of a wide variety of functionalities, including various hydrophobic and hydrophilic groups, reactive functionalities (via thiol−ene click chemistry or alkyl halides), and protected acids, alcohols, thiols, and amines. In view of the ever-increasing need for biodegradable and biocompatible polymers, this new methodology provides a simple and versatile platform for the synthesis of new and innovative materials.

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. マテリアルズ・インフォマティクスにおける回帰手法の基礎
  2. N,N-ジメチルアセトアミドジメチルアセタール : N,N-Di…
  3. 4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフル…
  4. GlycoProfile アジド糖
  5. トリ(2-フリル)ホスフィン:Tri(2-furyl)phosp…
  6. 浜松ホトニクスがケムステVプレミアレクチャーに協賛しました
  7. スケールアップのためのインフォマティクス活用 -ラボスケールから…
  8. 【技術者・事業担当者向け】 マイクロ波による化学プロセス革新 〜…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. グラフェンの量産化技術と次世代デバイスへの応用【終了】
  2. コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter Olefin Synthesis
  3. ハイブリッド触媒系で複雑なシリルエノールエーテルをつくる!
  4. 浜松ホトニクスがケムステVプレミアレクチャーに協賛しました
  5. アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weekend 参加報告 (前編)-
  6. オキシトシンを「見える化」するツールの開発と応用に成功-謎に包まれた脳内オキシトシンの働きの解明に新たな光-
  7. デンドリマー / dendrimer
  8. メントール /menthol
  9. 英語発表に”慣れる”工夫を―『ハイブリッド型報告会』のススメ
  10. ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2011年9月
 1234
567891011
12131415161718
19202122232425
2627282930  

注目情報

最新記事

二元貴金属酸化物触媒によるC–H活性化: 分子状酸素を酸化剤とするアレーンとカルボン酸の酸化的カップリング

第620回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院工学研究院(本倉研究室)の長谷川 慎吾 助教…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用:高分子シミュレーションの応用

開催日:2024/07/17 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

そうだ、アルミニウムを丸裸にしてみようじゃないか

N-ヘテロ環ボリロキシ配位子を用いることで、アニオン性かつ非環式、さらには“裸“という極めて不安定な…

カルベンがアシストする芳香環の開環反応

カルベンがアシストする芳香環の開環反応が報告された。カルベンとアジドによる環形成でナイトレンインダゾ…

有機合成化学協会誌2024年7月号:イミン類縁体・縮環アズレン・C–O結合ホモリシス・ハロカルビン・触媒的バイオマス分解

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年7月号がオンライン公開されています。…

分子研「第139回分子科学フォーラム」に参加してみた

bergです。この度は2024年7月3日(水)にオンラインにて開催された、自然科学研究機構 分子科学…

光の色で反応性が変わる”波長選択的”な有機光触媒

照射する可視光の波長によって異なる反応性を示す、新規可視光レドックス触媒反応が開発された。赤色光照射…

ロタキサンを用いた機械的刺激に応答する効率的な分子放出

軸状分子に複数の積み荷分子をもつロタキサンを用いることで効率的に分子を放出するシステムが報告された。…

鉄触媒反応へのお誘い ~クロスカップリング反応を中心に~

はじめにパラジウムなどのレアメタルを触媒としたカップリング反応は、有機EL材料、医農薬、半導体材…

Sim2Realマテリアルズインフォマティクス:データの乏しさを分子シミュレーションにより克服する

開催日:2024/07/10 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP