[スポンサーリンク]

archives

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル) : Bis(pentafluorophenyl) Carbonate

簡便な活性エステル化剤

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル)は簡便な操作により活性エステル体を得ることができる試薬です。例えばSandersらは,カルボン酸を反応させ,活性エステル体であるペンタフルオロフェニルエステルに誘導し,続くアルコールおよびアミン類との反応で,対応する種々のエステルおよびアミド化合物を得ています。用いる添加剤も少なく,煩雑な操作も必要としません。

[1] A. Jamil, E. M. Zubin, D. A. Stetsenko, Nucleic Acids Symposium Series 2008, 52, 719

[2] “A Simple and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonate Monomers Using a Versatile Pentafluorophenyl Ester Intermediate”

D. P. Sanders, K. Fukushima, D. J. Coady, A. Nelson, M. Fujiwara, M. Yasumoto, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14724. DOI: 10.1021/ja105332k

ja-2010-05332k_0005

An improved two-step synthetic route to functionalized cyclic carbonate monomers that features a novel cyclic carbonate intermediate with an active pentafluorophenyl ester group (MTC-OPhF5) has been developed. The versatile pentafluorophenyl ester intermediate can be synthesized on the gram to kilogram scale in one high-yielding step and is easy to store and handle on the benchtop. The active pentafluorophenyl ester of MTC-OPhF5 is amenable to further substitution with suitable nucleophiles such as alcohols and amines to generate functionalized cyclic carbonates in high yields. The substitution reaction is tolerant of a wide variety of functionalities, including various hydrophobic and hydrophilic groups, reactive functionalities (via thiol−ene click chemistry or alkyl halides), and protected acids, alcohols, thiols, and amines. In view of the ever-increasing need for biodegradable and biocompatible polymers, this new methodology provides a simple and versatile platform for the synthesis of new and innovative materials.

関連記事

  1. リアルタイムFT-IRによる 樹脂の硬化度評価・硬化挙動の分析【…
  2. エポキシ樹脂の硬化特性と硬化剤の使い方【終了】
  3. エノキサシン:Enoxacin
  4. メルドラム酸:Meldrum’s Acid
  5. (1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル:Dimet…
  6. 新しい芳香族トリフルオロメチル化試薬
  7. ジブロモイソシアヌル酸:Dibromoisocyanuric A…
  8. ジボラン(diborane)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【追悼企画】カナダのライジングスター逝く
  2. 一般人と化学者で意味が通じなくなる言葉
  3. 第三回 ナノレベルのものづくり研究 – James Tour教授
  4. (S,S)-DACH-phenyl Trost ligand
  5. 海外のインターンに参加してみよう
  6. 炭素ー炭素結合を切る触媒
  7. ロバート・バーンズ・ウッドワード Robert Burns Woodward
  8. 安積徹 Tohru Azumi
  9. (+)-MTPA-Cl
  10. ChemDraw の使い方【作図編④: 反応機構 (前編)】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

クラウド版オフィススイートを使ってみよう

クラウド版オフィススイートとはOffice onlineやGoogle ドライブなどのことで、ソフト…

NHCが触媒する不斉ヒドロフッ素化

キラルなN–ヘテロ環状カルベン(NHC)を触媒として用いたα,β-不飽和アルデヒドに対する不斉ヒドロ…

ケミカルバイオロジーとバイオケミストリー

突然ですが、質問です。有機化学と無機化学。違いは説明できますか?「生体物質をあつかうものが有…

改正特許法が国会で成立

特許を侵害したと疑われる企業に専門家が立ち入り検査する制度を新設する改正特許法が10日午前の参院本会…

創薬人育成サマースクール2019(関東地区) ~くすりを創る研究の醍醐味を知る!~

動物や臓器に代わる画期的な実験ツールとして注目される生体機能チップ、原薬(API)合成に不可欠なプロ…

最小のシクロデキストリンを組み上げる!

第196回目のスポットライトリサーチは、関西学院大学理工学部化学科(山田研究室)・若森晋之介 助教に…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP