[スポンサーリンク]

archives

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル) : Bis(pentafluorophenyl) Carbonate

簡便な活性エステル化剤

炭酸ビス(ペンタフルオロフェニル)は簡便な操作により活性エステル体を得ることができる試薬です。例えばSandersらは,カルボン酸を反応させ,活性エステル体であるペンタフルオロフェニルエステルに誘導し,続くアルコールおよびアミン類との反応で,対応する種々のエステルおよびアミド化合物を得ています。用いる添加剤も少なく,煩雑な操作も必要としません。

[1] A. Jamil, E. M. Zubin, D. A. Stetsenko, Nucleic Acids Symposium Series 2008, 52, 719

[2] “A Simple and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonate Monomers Using a Versatile Pentafluorophenyl Ester Intermediate”

D. P. Sanders, K. Fukushima, D. J. Coady, A. Nelson, M. Fujiwara, M. Yasumoto, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14724. DOI: 10.1021/ja105332k

ja-2010-05332k_0005

An improved two-step synthetic route to functionalized cyclic carbonate monomers that features a novel cyclic carbonate intermediate with an active pentafluorophenyl ester group (MTC-OPhF5) has been developed. The versatile pentafluorophenyl ester intermediate can be synthesized on the gram to kilogram scale in one high-yielding step and is easy to store and handle on the benchtop. The active pentafluorophenyl ester of MTC-OPhF5 is amenable to further substitution with suitable nucleophiles such as alcohols and amines to generate functionalized cyclic carbonates in high yields. The substitution reaction is tolerant of a wide variety of functionalities, including various hydrophobic and hydrophilic groups, reactive functionalities (via thiol−ene click chemistry or alkyl halides), and protected acids, alcohols, thiols, and amines. In view of the ever-increasing need for biodegradable and biocompatible polymers, this new methodology provides a simple and versatile platform for the synthesis of new and innovative materials.

関連記事

  1. スケールアップ実験スピードアップ化と経済性計算【終了】
  2. ヘテロアレーンカルボニル化キナアルカロイド触媒を用いたアジリジン…
  3. 安全なジアゾメタン原料
  4. 潤滑油、グリースおよび添加剤の実践的分離【終了】
  5. ビス[α,α-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンメタノラト]ジフ…
  6. 1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド :…
  7. 研究者・開発者に必要なマーケティング技術と活用方法【終了】
  8. イオン液体のリチウムイオン電池向け電解液・ ゲル電解質への応用【…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 東レ工場炎上2人重傷 名古屋
  2. 「パキシル」服用の自殺者増加 副作用の疑い
  3. ウォルター・コーン Walter Kohn
  4. 2010年化学10大ニュース【Part2】
  5. BASF、新規のキラル中間体生産プロセスを開発!
  6. 小林製薬、「神薬」2種類を今春刷新
  7. ブルック転位 Brook Rearrangement
  8. 酢酸ビニル (vinyl acetate)
  9. トリス(2,4-ペンタンジオナト)鉄(III):Tris(2,4-pentanedionato)iron(III)
  10. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

電気化学的HFIPエーテル形成を経る脱水素クロスカップリング反応

第151回のスポットライトリサーチは、東京農工大学農学府・千葉一裕研究室の今田泰史 (いまだ やすし…

「銅触媒を用いた不斉ヒドロアミノ化反応の開発」-MIT Buchwald研より

「ケムステ海外研究記」の第25回目は、マサチューセッツ工科大学 (MIT)博士課程で研究をされている…

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

概要2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarb…

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP