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ビス[α,α-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼンメタノラト]ジフェニルサルファー : Bis[alpha,alpha-bis(trifluoromethyl)benzenemethanolato]diphenylsulfur

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硫黄イリドの新しい直接合成

Mualideらは,脱水試薬として広く用いられているマーチンスルフランを硫黄イリド生成試薬として用いる方法を報告しています。それによれば,室温下,マーチンスルフランを活性メチレン化合物やヘテロ芳香族化合物に直接反応させることで硫黄イリドを高収率で得ています。本方法を用いて,合成が困難な臭素置換型イリドも一段階で合成しています。

”A Direct Ylide Transfer to Carbonyl Derivatives and Heteroaromatic Compounds”

X. Huang, R. Goddard, N. Maulide, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8979. DOI: 10.1002/anie.201002919

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Power transfer: The title reaction proceeds under mild conditions (room temperature, short reaction times) and directly affords sulfonium ylides from active methylene compounds and heteroaromatics in a single step and in high yields. A detailed comparative structural analysis of a variety of ylides is presented and the implications of structure on the reactivity of these compounds are discussed.

 

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