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アゾ化合物シストランス光異性化

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光で分子のかたちを変えられる。そして、物質の性質を思いのままに制御できる。そんなことができたら、おもしろいと思いませんか。実は、アゾ化合物の光異性化を利用すれば、それも可能です。(冒頭図:鮮やかな橙色が特徴なp-フェニルアゾフェノールの構造式)

2個のベンゼン環が窒素間二重結合を介して結ばれた構造をアゾベンゼンと呼びます。この構造は紫外光から可視光にかけての光を吸収するため、高校の化学で学習するように、歴史的には色素として使われてきました。

これらアゾ化合物には、アルケンと同様に、シスとトランスの配座異性体が存在し、特定の波長の光を当てることで制御できます。通常はトランス体が安定であり、光異性化反応でシス体に変換させ、分子のかたちを動かすことができるのです。この性質は、液晶・磁性[1],[2]・超伝導[3]などの分野で機能材料に応用されてきました。さらに、近年、ケミカルバイオロジーのツール[4],[5],[6],[7]としても、アゾ化合物は注目されています。

 

GREEN2012azo2

参考文献

  1. アゾベンゼン光異性化による極低温化磁性材料の制御 ”Photofunctional Vesicles Containing Prussian Blue and Azobenzene.” Y. Einaga et al. J. Am. Chem. Soc. 1999 DOI: 10.1021/ja982450l
  2. アゾベンゼン光異性化による室温強磁性材料の制御 ”Reversible Photo-Switching of the Magnetization of Iron Oxide Nanoparticles at Room Temperature.” Rie Mikami et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 DOI: 10.1002/anie.200460964
  3. アゾベンゼン光異性化による超伝導材料の制御 “Reversible Optical Manipulation of Superconductivity.” Aya Ikegami et al. Angew. Chem. Int. Ed.2010 DOI: 10.1002/anie.200904548
  4. アゾベンゼン光異性化によるデオキシリボ核酸の制御 “Synthesis of azobenzene-tethered DNA for reversible photo-regulation of DNA functions: hybridization and transcription.” Hiroyuki Asanuma et al. Nature Protocol 2007 DOI: 10.1038/nprot.2006.465
  5. アゾベンゼン光異性化による薬物標的カリウムチャネルの制御 “Photochemical control of endogenous ion channels and cellular excitability.” Doris L Fortin et al. Nature Methods 2008 DOI: 10.1038/nmeth.1187
  6. アゾベンゼン光異性化を利用した遺伝的に盲目のマウスの救済”Photochemical Restoration of Visual Responses in Blind Mice Aleksandra Polosukhina.” Aleksandra Polosukhina et al. Neuron 2012 DOI: 10.1016/j.neuron.2012.05.022
  7. アゾベンゼン光異性化によるアセチルコリン受容体を標的とした制御 “Optochemical control of genetically engineered neuronal nicotinic acetylcholine receptors.” Ivan Tochitsky et al. Nature Chemistry 2012 DOI: 10.1038/nchem.1234

 

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