[スポンサーリンク]

chemglossary

アゾ化合物シストランス光異性化

[スポンサーリンク]

光で分子のかたちを変えられる。そして、物質の性質を思いのままに制御できる。そんなことができたら、おもしろいと思いませんか。実は、アゾ化合物の光異性化を利用すれば、それも可能です。(冒頭図:鮮やかな橙色が特徴なp-フェニルアゾフェノールの構造式)

2個のベンゼン環が窒素間二重結合を介して結ばれた構造をアゾベンゼンと呼びます。この構造は紫外光から可視光にかけての光を吸収するため、高校の化学で学習するように、歴史的には色素として使われてきました。

これらアゾ化合物には、アルケンと同様に、シスとトランスの配座異性体が存在し、特定の波長の光を当てることで制御できます。通常はトランス体が安定であり、光異性化反応でシス体に変換させ、分子のかたちを動かすことができるのです。この性質は、液晶・磁性[1],[2]・超伝導[3]などの分野で機能材料に応用されてきました。さらに、近年、ケミカルバイオロジーのツール[4],[5],[6],[7]としても、アゾ化合物は注目されています。

 

GREEN2012azo2

参考文献

  1. アゾベンゼン光異性化による極低温化磁性材料の制御 ”Photofunctional Vesicles Containing Prussian Blue and Azobenzene.” Y. Einaga et al. J. Am. Chem. Soc. 1999 DOI: 10.1021/ja982450l
  2. アゾベンゼン光異性化による室温強磁性材料の制御 ”Reversible Photo-Switching of the Magnetization of Iron Oxide Nanoparticles at Room Temperature.” Rie Mikami et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 DOI: 10.1002/anie.200460964
  3. アゾベンゼン光異性化による超伝導材料の制御 “Reversible Optical Manipulation of Superconductivity.” Aya Ikegami et al. Angew. Chem. Int. Ed.2010 DOI: 10.1002/anie.200904548
  4. アゾベンゼン光異性化によるデオキシリボ核酸の制御 “Synthesis of azobenzene-tethered DNA for reversible photo-regulation of DNA functions: hybridization and transcription.” Hiroyuki Asanuma et al. Nature Protocol 2007 DOI: 10.1038/nprot.2006.465
  5. アゾベンゼン光異性化による薬物標的カリウムチャネルの制御 “Photochemical control of endogenous ion channels and cellular excitability.” Doris L Fortin et al. Nature Methods 2008 DOI: 10.1038/nmeth.1187
  6. アゾベンゼン光異性化を利用した遺伝的に盲目のマウスの救済”Photochemical Restoration of Visual Responses in Blind Mice Aleksandra Polosukhina.” Aleksandra Polosukhina et al. Neuron 2012 DOI: 10.1016/j.neuron.2012.05.022
  7. アゾベンゼン光異性化によるアセチルコリン受容体を標的とした制御 “Optochemical control of genetically engineered neuronal nicotinic acetylcholine receptors.” Ivan Tochitsky et al. Nature Chemistry 2012 DOI: 10.1038/nchem.1234

 

関連書籍

 

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. N-ヘテロ環状カルベン / N-Heterocyclic Car…
  2. 多成分連結反応 Multicomponent Reaction…
  3. ポットエコノミー Pot Economy
  4. 界面活性剤 / surface-active agent, su…
  5. 多重薬理 Polypharmacology
  6. 二光子吸収 two photon absorption
  7. 有機EL organic electroluminescence…
  8. 原子間力顕微鏡 Atomic Force Microscope …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. セミナーチャンネルを開設
  2. クルクミン /curcumin
  3. 「抗菌」せっけん、効果は「普通」…米FDA
  4. このホウ素、まるで窒素ー酸を塩基に変えるー
  5. イリジウム錯体:Iridium-complex
  6. 有機化合物のスペクトルによる同定法―MS,IR,NMRの併用 (第7版)
  7. メルドラム酸 Meldrum’s Acid
  8. アセチレン、常温で圧縮成功
  9. アミン存在下にエステル交換を進行させる触媒
  10. やまと根岸通り

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス講座~有機半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第120回―「医薬につながる複雑な天然物を全合成する」Richmond Sarpong教授

第120回の海外化学者インタビューは、リッチモンド・サーポン教授です。カリフォルニア大学バークレー校…

DNAナノ構造体が誘起・制御する液-液相分離

第274回のスポットライトリサーチは、佐藤佑介 博士にお願いしました。液-液相分離は近年の一…

常圧核還元(水添)触媒 Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)

一般的な特長Rh-Pt/(DMPSi-Al2O3)は、優れた活性を示す水素還元(水添)触媒です。…

世界最高の耐久性を示すプロパン脱水素触媒

第273回のスポットライトリサーチは、北海道大学触媒科学研究所・中谷勇希さんにお願いしました。…

第119回―「腸内細菌叢の研究と化学プロテオミクス」Aaron Wright博士

第119回の海外化学者インタビューは、アーロン・ライト博士です。パシフィック・ノースウエスト国立研究…

化学者のためのエレクトロニクス講座~化合物半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

次世代電池の開発と市場予測について調査結果を発表

この程、TPC マーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=川原喜治)は、 次…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP