[スポンサーリンク]

chemglossary

アゾ化合物シストランス光異性化

[スポンサーリンク]

光で分子のかたちを変えられる。そして、物質の性質を思いのままに制御できる。そんなことができたら、おもしろいと思いませんか。実は、アゾ化合物の光異性化を利用すれば、それも可能です。(冒頭図:鮮やかな橙色が特徴なp-フェニルアゾフェノールの構造式)

2個のベンゼン環が窒素間二重結合を介して結ばれた構造をアゾベンゼンと呼びます。この構造は紫外光から可視光にかけての光を吸収するため、高校の化学で学習するように、歴史的には色素として使われてきました。

これらアゾ化合物には、アルケンと同様に、シスとトランスの配座異性体が存在し、特定の波長の光を当てることで制御できます。通常はトランス体が安定であり、光異性化反応でシス体に変換させ、分子のかたちを動かすことができるのです。この性質は、液晶・磁性[1],[2]・超伝導[3]などの分野で機能材料に応用されてきました。さらに、近年、ケミカルバイオロジーのツール[4],[5],[6],[7]としても、アゾ化合物は注目されています。

 

GREEN2012azo2

参考文献

  1. アゾベンゼン光異性化による極低温化磁性材料の制御 ”Photofunctional Vesicles Containing Prussian Blue and Azobenzene.” Y. Einaga et al. J. Am. Chem. Soc. 1999 DOI: 10.1021/ja982450l
  2. アゾベンゼン光異性化による室温強磁性材料の制御 ”Reversible Photo-Switching of the Magnetization of Iron Oxide Nanoparticles at Room Temperature.” Rie Mikami et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 DOI: 10.1002/anie.200460964
  3. アゾベンゼン光異性化による超伝導材料の制御 “Reversible Optical Manipulation of Superconductivity.” Aya Ikegami et al. Angew. Chem. Int. Ed.2010 DOI: 10.1002/anie.200904548
  4. アゾベンゼン光異性化によるデオキシリボ核酸の制御 “Synthesis of azobenzene-tethered DNA for reversible photo-regulation of DNA functions: hybridization and transcription.” Hiroyuki Asanuma et al. Nature Protocol 2007 DOI: 10.1038/nprot.2006.465
  5. アゾベンゼン光異性化による薬物標的カリウムチャネルの制御 “Photochemical control of endogenous ion channels and cellular excitability.” Doris L Fortin et al. Nature Methods 2008 DOI: 10.1038/nmeth.1187
  6. アゾベンゼン光異性化を利用した遺伝的に盲目のマウスの救済”Photochemical Restoration of Visual Responses in Blind Mice Aleksandra Polosukhina.” Aleksandra Polosukhina et al. Neuron 2012 DOI: 10.1016/j.neuron.2012.05.022
  7. アゾベンゼン光異性化によるアセチルコリン受容体を標的とした制御 “Optochemical control of genetically engineered neuronal nicotinic acetylcholine receptors.” Ivan Tochitsky et al. Nature Chemistry 2012 DOI: 10.1038/nchem.1234

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. 国連番号(UN番号)
  2. ノーベル化学賞 Nobel Prize in Chemistry…
  3. 機能指向型合成 Function-Oriented Synthe…
  4. カスケード反応 Cascade Reaction
  5. 多重薬理 Polypharmacology
  6. 色素増感型太陽電池 / Dye-sensitized Solar…
  7. 全合成 total synthesis
  8. 光親和性標識 photoaffinity labeling (P…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 持田製薬/エパデールのスイッチOTC承認へ
  2. シランカップリング剤入門【終了】
  3. 分子振動と協奏する超高速励起子分裂現象の解明
  4. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  5. 高機能な導電性ポリマーの精密合成法の開発
  6. モッシャー法 Mosher Method
  7. セミナーチャンネルを開設
  8. ラボでのスケールアップ検討と晶析・攪拌でのトラブル対応策【終了】
  9. 周期表の形はこれでいいのか? –上下逆転した周期表が提案される–
  10. 化学Webギャラリー@Flickr 【Part4】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第40回「分子エレクトロニクスの新たなプラットフォームを目指して」Paul Low教授

第40回の海外化学者インタビューは、ポール・ロウ教授です。英国ダラム大学の化学科に所属(訳注:200…

有機合成化学協会誌2019年12月号:サルコフィトノライド・アミロイドβ・含窒素湾曲π電子系・ペプチド触媒・ジチオールラジアレン

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年12月号がオンライン公開されました。…

窒化ガリウムの低コスト結晶製造装置を開発

科学技術振興機構(JST)は2019年11月15日、東京農工大学と大陽日酸と共同で進める産学共同実用…

第39回「発光ナノ粒子を用いる生物イメージング」Frank van Veggel教授

第39回の海外化学者インタビューは、フランク・ファン・ヴェッゲル教授です。カナダのブリティッシュ・コ…

ロータリーエバポレーターの回転方向で分子の右巻き、左巻きを制御! ―生命のホモキラリティーの起源に踏み込む―

第236回のスポットライトリサーチは、東京大学生産技術研究所 石井研究室で博士研究員をされていた、服…

「あの人は仕事ができる」と評判の人がしている3つのこと

仕事を辞めて、転職をしたいと思う動機の一つとして、「今の会社で評価されていない」という理由がある。し…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP