[スポンサーリンク]

chemglossary

アゾ化合物シストランス光異性化

[スポンサーリンク]

光で分子のかたちを変えられる。そして、物質の性質を思いのままに制御できる。そんなことができたら、おもしろいと思いませんか。実は、アゾ化合物の光異性化を利用すれば、それも可能です。(冒頭図:鮮やかな橙色が特徴なp-フェニルアゾフェノールの構造式)

2個のベンゼン環が窒素間二重結合を介して結ばれた構造をアゾベンゼンと呼びます。この構造は紫外光から可視光にかけての光を吸収するため、高校の化学で学習するように、歴史的には色素として使われてきました。

これらアゾ化合物には、アルケンと同様に、シスとトランスの配座異性体が存在し、特定の波長の光を当てることで制御できます。通常はトランス体が安定であり、光異性化反応でシス体に変換させ、分子のかたちを動かすことができるのです。この性質は、液晶・磁性[1],[2]・超伝導[3]などの分野で機能材料に応用されてきました。さらに、近年、ケミカルバイオロジーのツール[4],[5],[6],[7]としても、アゾ化合物は注目されています。

 

GREEN2012azo2

参考文献

  1. アゾベンゼン光異性化による極低温化磁性材料の制御 ”Photofunctional Vesicles Containing Prussian Blue and Azobenzene.” Y. Einaga et al. J. Am. Chem. Soc. 1999 DOI: 10.1021/ja982450l
  2. アゾベンゼン光異性化による室温強磁性材料の制御 ”Reversible Photo-Switching of the Magnetization of Iron Oxide Nanoparticles at Room Temperature.” Rie Mikami et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 DOI: 10.1002/anie.200460964
  3. アゾベンゼン光異性化による超伝導材料の制御 “Reversible Optical Manipulation of Superconductivity.” Aya Ikegami et al. Angew. Chem. Int. Ed.2010 DOI: 10.1002/anie.200904548
  4. アゾベンゼン光異性化によるデオキシリボ核酸の制御 “Synthesis of azobenzene-tethered DNA for reversible photo-regulation of DNA functions: hybridization and transcription.” Hiroyuki Asanuma et al. Nature Protocol 2007 DOI: 10.1038/nprot.2006.465
  5. アゾベンゼン光異性化による薬物標的カリウムチャネルの制御 “Photochemical control of endogenous ion channels and cellular excitability.” Doris L Fortin et al. Nature Methods 2008 DOI: 10.1038/nmeth.1187
  6. アゾベンゼン光異性化を利用した遺伝的に盲目のマウスの救済”Photochemical Restoration of Visual Responses in Blind Mice Aleksandra Polosukhina.” Aleksandra Polosukhina et al. Neuron 2012 DOI: 10.1016/j.neuron.2012.05.022
  7. アゾベンゼン光異性化によるアセチルコリン受容体を標的とした制御 “Optochemical control of genetically engineered neuronal nicotinic acetylcholine receptors.” Ivan Tochitsky et al. Nature Chemistry 2012 DOI: 10.1038/nchem.1234

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. 二水素錯体 Dihydrogen Complexes
  2. アトムエコノミー Atom Economy
  3. 光線力学療法 Photo Dynamic Therapy (PD…
  4. 生物学的等価体 Bioisostere
  5. ポットエコノミー Pot Economy
  6. 界面活性剤 / surface-active agent, su…
  7. トップリス ツリー Topliss Tree
  8. 深共晶溶媒 Deep Eutectic Solvent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ルボトム酸化 Rubottom Oxidation
  2. 投票!2013年ノーベル化学賞は誰の手に??
  3. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  4. 2009年7月人気化学書籍ランキング
  5. 学振申請書を磨き上げるポイント ~自己評価欄 編(後編)~
  6. ハーバート・ブラウン―クロスカップリングを導いた師とその偉業
  7. 根岸 英一 Eiichi Negishi
  8. 振動円二色性スペクトル Vibrational Circular Dichroism (VCD) Spectrum
  9. 高校生・学部生必見?!大学学術ランキング!!
  10. 第11回 触媒から生命へー金井求教授

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第49回―「超分子の電気化学的挙動を研究する」Angel Kaifer教授

第49回の海外化学者インタビューは、エンジェル・カイファー教授です。マイアミ大学化学科で超分子系電気…

日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学

■ 概要企画名:    市民公開講座 夢をかなえる科学主催:        公益社団法人…

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP