Almqvistらは，ピリジンN-オキシドへのアリールグリニャール試薬のエナンチオ選択的付加反応，および続く還元反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成について報告しています。それによれば，(R)-(+)-BINOLとフェニルリチウムから調製したLi-(+)-BINOL-ateをキラル配位子として用いることにより，エナンチオ選択的に付加反応が進行し，N-ヒドロキシテトラヒドロピリジン誘導体が生成します。ついでこれを還元することにより，光学活性ピペリジン誘導体を高収率，高光学純度で得ることができます。BINOLは反応混合物から容易に除去または回収し，再利用することが可能です。

“Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine N-Oxides”

M. Hussain, T. S.-L. Banchelin, H. Andersson, R. Olsson, F. Almqvist, Org. Lett. 2013, 15, 54. DOI: 10.1021/ol303085q

The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).