[スポンサーリンク]

archives

エナンチオ選択的付加反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成

 

Almqvistらは,ピリジンN-オキシドへのアリールグリニャール試薬のエナンチオ選択的付加反応,および続く還元反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成について報告しています。それによれば,(R)-(+)-BINOLとフェニルリチウムから調製したLi-(+)-BINOL-ateをキラル配位子として用いることにより,エナンチオ選択的に付加反応が進行し,N-ヒドロキシテトラヒドロピリジン誘導体が生成します。ついでこれを還元することにより,光学活性ピペリジン誘導体を高収率,高光学純度で得ることができます。BINOLは反応混合物から容易に除去または回収し,再利用することが可能です。

“Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine N-Oxides”

M. Hussain, T. S.-L. Banchelin, H. Andersson, R. Olsson, F. Almqvist, Org. Lett. 2013, 15, 54. DOI: 10.1021/ol303085q

ol-2012-03085q_0008

The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).

関連記事

  1. テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) : Tet…
  2. キラルオキサゾリジノン
  3. 1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン:1,3-Diio…
  4. リビングラジカル重合による高分子材料合成技術【終了】
  5. 免疫不応答の抗原抗体反応を利用できるハプテン標識化試薬
  6. 米国、カナダにおけるシェール・ガスによるLNGプロジェクトの事業…
  7. 実例で分かるスケールアップの原理と晶析【終了】
  8. 【PR】 Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【ス…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アメリカで Ph.D. を取る –エッセイを書くの巻– (前編)
  2. TBSの「未来の起源」が熱い!
  3. 2011年ロレアル・ユネスコ女性科学者 日本奨励賞発表
  4. 免疫/アレルギーーChemical Times特集より
  5. 無金属、温和な条件下で多置換ピリジンを構築する
  6. MOFはイオンのふるい~リチウム-硫黄電池への応用事例~
  7. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Dioxide (MnO2)
  8. ボンビコール /bombykol
  9. 超分子ポリマーを精密につくる
  10. varietyの使い方

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

アントニオ・M・エチャヴァレン Antonio M. Echavarren

アントニオ・M・エチャヴァレン(Antonio M. Echavarren、1955年3月25日–)…

スルホキシドの立体化学で1,4-ジカルボニル骨格合成を制す

イナミドと光学活性なアルケニルスルホキシドから、2位および3位に置換基をもつ1,4-ジカルボニル骨格…

サッカーボール型タンパク質ナノ粒子TIP60の設計と構築

第163回目のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学理工学部 ・川上了史(かわかみ のりふみ)講師に…

不斉カルボニル触媒で酵素模倣型不斉マンニッヒ反応

ピリドキサール生体模倣触媒によるアリールN-ホスフィニルイミン類とグリシン類の不斉マンニッヒ反応が報…

PAGE TOP