[スポンサーリンク]

archives

エナンチオ選択的付加反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成

[スポンサーリンク]

 

Almqvistらは,ピリジンN-オキシドへのアリールグリニャール試薬のエナンチオ選択的付加反応,および続く還元反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成について報告しています。それによれば,(R)-(+)-BINOLとフェニルリチウムから調製したLi-(+)-BINOL-ateをキラル配位子として用いることにより,エナンチオ選択的に付加反応が進行し,N-ヒドロキシテトラヒドロピリジン誘導体が生成します。ついでこれを還元することにより,光学活性ピペリジン誘導体を高収率,高光学純度で得ることができます。BINOLは反応混合物から容易に除去または回収し,再利用することが可能です。

“Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine N-Oxides”

M. Hussain, T. S.-L. Banchelin, H. Andersson, R. Olsson, F. Almqvist, Org. Lett. 2013, 15, 54. DOI: 10.1021/ol303085q

ol-2012-03085q_0008

The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).

関連記事

  1. ビス(トリ-o-トリルホスフィン)パラジウム(II) ジクロリド…
  2. トリフルオロ酢酸パラジウム(II):Palladium(II) …
  3. ケムステが文部科学大臣表彰 科学技術賞を受賞しました
  4. Z選択的ホルナー-エモンズ試薬:Z-selective Horn…
  5. エチルマグネシウムクロリド(活性化剤:塩化亜鉛):Ethylma…
  6. ベンゼンスルホヒドロキサム酸を用いるアルデヒドとケトンの温和な条…
  7. トリメトキシフェニルシラン:Trimethoxyphenylsi…
  8. iphone用サイトを作成

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2010年化学10大ニュース【Part2】
  2. 陶磁器釉の構造入門-ケイ酸、アルカリ金属に注目-
  3. アルカロイド alkaloid
  4. トムソン:2008年ノーベル賞の有力候補者を発表
  5. 保護基のお話
  6. マンガでわかる かずのすけ式美肌化学のルール
  7. 産業紙閲覧のすゝめ
  8. MRS Fall Meeting 2012に来ています
  9. アルミニウム Aluminium 最も多い金属元素であり、一円玉やアルミホイルの原料
  10. 農薬メーカの事業動向・戦略について調査結果を発表

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される

 まるで人間の舌のように偽造ウイスキーを見抜くことができる小型のセンサーが開発されました。このセンサ…

天然のナノチューブ「微小管」の中にタンパク質を入れると何が起こる?

第213回のスポットライトリサーチは、鳥取大学大学院 工学研究科・稲葉 央 助教にお願いしました。…

有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年8月号がオンライン公開されました。ひ…

アスピリンから生まれた循環型ビニルポリマー

第212回のスポットライトリサーチは、信州大学線維学部 化学・材料学科 ・風間 茜さん にお願いしま…

熱を効率的に光に変換するデバイスを研究者が開発、太陽光発電の効率上昇に役立つ可能性

Scientists at Rice University in Texas have develo…

【2021年卒業予定 修士1年生対象】企業での研究開発を知る講座

化学系の就職活動を支援する『化学系学生のための就活』さんからご案内が届きましたの…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP