[スポンサーリンク]

archives

エナンチオ選択的付加反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成

[スポンサーリンク]

 

Almqvistらは,ピリジンN-オキシドへのアリールグリニャール試薬のエナンチオ選択的付加反応,および続く還元反応による光学活性ピペリジン誘導体の合成について報告しています。それによれば,(R)-(+)-BINOLとフェニルリチウムから調製したLi-(+)-BINOL-ateをキラル配位子として用いることにより,エナンチオ選択的に付加反応が進行し,N-ヒドロキシテトラヒドロピリジン誘導体が生成します。ついでこれを還元することにより,光学活性ピペリジン誘導体を高収率,高光学純度で得ることができます。BINOLは反応混合物から容易に除去または回収し,再利用することが可能です。

“Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines by Addition of Aryl Grignard Reagents to Pyridine N-Oxides”

M. Hussain, T. S.-L. Banchelin, H. Andersson, R. Olsson, F. Almqvist, Org. Lett. 2013, 15, 54. DOI: 10.1021/ol303085q

ol-2012-03085q_0008

The synthesis of optically active piperidines by enantioselective addition of aryl Grignard reagents to pyridine N-oxides and lithium binolate followed by reduction is reported for the first time. The reaction results in high yields (51–94%) in combination with good ee (54–80%). Some of these products were subsequently recrystallized, affording enhanced optical purities (>99% ee).

TCI

TCI

投稿者の記事一覧

有機試薬メーカーです。

関連記事

  1. マイクロ波を用いた革新的製造プロセスと環境/化学領域への事業展開…
  2. ヘテロアレーンカルボニル化キナアルカロイド触媒を用いたアジリジン…
  3. ジアゾメタン原料
  4. 【マイクロ波化学(株)環境/化学分野向けウェビナー】 #CO2削…
  5. アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Sprin…
  6. マイクロリアクター徹底活用セミナー【終了】
  7. MNBA脱水縮合剤
  8. Grubbs第二世代触媒

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学Webギャラリー@Flickr 【Part 3】
  2. トリフルオロメタンスルホン酸すず(II) : Tin(II) Trifluoromethanesulfonate
  3. Reaxys PhD Prize再開!& クラブシンポジウム2019参加者募集
  4. 第七回 巧みに非共有結合相互作用をつかうー Vince Rotello教授
  5. 化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始
  6. ジャクリン・バートン Jacqueline K. Barton
  7. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
  8. メタロペプチド触媒を用いるFc領域選択的な抗体修飾法
  9. 平尾一郎 Ichiro Hirao
  10. 落葉の化学~「コロ助の科学質問箱」に捧ぐ

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第19回ケムステVシンポ「化学者だって起業するっつーの」を開催します!

少し前に化学者のつぶやきからこのような記事が出ました:【ケムステSlackに訊いて見た④】化学系学生…

10種類のスパチュラを試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第6弾。今回は試薬の秤量にか欠かせない、…

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

「リジェネロン国際学生科学技術フェア(ISEF)」をご存じですか?

近年、中高生向けの科学プログラムやコンテストがいっそうの充実を見せています。未来の化学者育成に少なか…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP