[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

知られざる有機合成のレアテク集

[スポンサーリンク]

“Lesser-Known Enabling Technologies for Organic Synthesis”
O’Brien, M.; Denton, R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 1157. DOI: 10.1055/s-0030-1259979

有機合成化学会の大御所、ケンブリッジ大・Steven Leyらによって最近書かれたレビューです。

タイトルをそのまま訳すならば、「有機合成に使える、”知られざる”技術」となるでしょうか。主に精製と後処理についての実験技術が、図付きで解説されています。

・・・しかし、その中身は筆者も初めて耳にするようなレアモノばかり。技術の名前だけ見ても、どんなやり方か全く分からないような・・・いやはや、ほんとにマニアック!面白かったので、いくつか抜粋して紹介してみます。

低温クロマトグラフィ(Low-Temperature Chromatography)

カラムクロマトグラフィにはリミテーションがある!それは固定相や展開溶媒と反応してしまう化合物が駄目なこと・・・現場で合成やってる人なら常識そのものですね。

これは、”低温クロマトグラフィ”を行うことである程度解決できるんだそうです。一言で言えば、冷媒で冷やした状態でカラムをやるだけだと・・・
低温でやると分離能も向上するとか。まじですか。そんなのあるのか。つーかどうやって組んでやってるんだ?

これ、ちゃんと図付きで説明があります。その見目麗しきお姿は・・・
rare_tech_1.pngよーするに周りに冷媒を流せる空間が付いてて、シリカを詰めてカラム出来る構造のガラス器具を使ってるわけです。上下にコックがついてますが、これはアルゴン雰囲気下で圧をかけてカラムを行う目的でついてるそうです。

いやはや、こんなことをしないと分けられないような化合物を扱ってる人には、本当に頭が下がります。

還流クロマトグラフィ(Reflux Chromatography)

名前だけ見るとなんじゃそれは?と思う技法ですが、要するに展開溶媒を加熱還流させたものを固定相の上から流すカラムクロマトです。図を見てもらったほうが手っ取り早いですね。

rare_tech_2.png分離度が悪く、低極性の溶媒でじっくりと溶出させたい場合などに有効のようです。溶媒が少量で済みますし、半自動的プロセスなので手間が掛からないというメリットもあるようです。

つまり原理はソックスレー抽出器と同様です。

冷却マイクロウェーブ加熱(Cooled Microwave Heating)

マイクロウェーブというのは、反応系をマイクロ波照射で分子運動を加速し、迅速な反応を実現する実験手法です。難しそうに聞こえますが、端的には電子レンジそのもの。実にアメリカなんかでは家電レンジの俗称がそのまま「microwave」となっていることを考えても、偉大さが容易に想像いただけることでしょう(?)。

ならばCooled Microwaveとはなんぞや・・・矛盾的非科学的な匂いがぷんぷんたる名前であります。

これはどうやらそのまんまで、反応容器の回りを冷やしながら、マイクロ波照射を行う手法とのこと。系内の温度を適当に保ったまま、マイクロ波のエネルギーだけを与えることができるため、いわゆる「非熱効果」の積極的関与を狙って行われる手法のようです。

この非熱効果には懐疑的見解も多数ありますが(参考:気ままに有機化学さんの解説)、実際にいくつかの例では顕著な反応時間の短縮及び収率の向上がみられるのだとか。へー。

他にもいくつかの特殊な技術が掲載されています。合成化学者なら困ったときの奥の手に、一つか二つ仕入れておいてはいかがでしょう?

実験世界はホントに奥が深いですね~。

(※写真は冒頭論文より引用・改変)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 【速報】2018年ノーベル化学賞は「進化分子工学研究への貢献」に…
  2. どっちをつかう?:adequateとappropriate
  3. 口頭発表での緊張しない6つのヒント
  4. その反応を冠する者の名は
  5. アジドの3つの窒素原子をすべて入れる
  6. 「オープンソース・ラボウェア」が変える科学の未来
  7. 第10回次世代を担う有機化学シンポジウムに参加してきました
  8. 究極の黒を炭素材料で作る

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 大気中のメタン量、横ばいに/温暖化防止に朗報か
  2. ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement
  3. マンニッヒ反応 Mannich Reaction
  4. N末端選択的タンパク質修飾反応 N-Terminus Selective Protein Modification
  5. 2008年10大化学ニュース2
  6. 【速報】2016年ノーベル化学賞は「分子マシンの設計と合成」に!
  7. 生化学実験:プラスチック器具のコンタミにご用心
  8. 藤田 誠 Makoto Fujita
  9. 【書籍】化学探偵Mr.キュリー3
  10. 活性が大幅に向上したアンモニア合成触媒について

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

化学産業における規格の意義

普段、実験で使う溶媒には、試薬特級や試薬一級といった”グレード”が記載されている。一般的には、特級の…

特許資産規模ランキング2019、トップ3は富士フイルム、三菱ケミカル、住友化学

株式会社パテント・リザルトは、独自に分類した「化学」業界の企業を対象に、各社が保有する特許資産を質と…

TQ: TriQuinoline

第228回のスポットライトリサーチは、足立 慎弥さんにお願い致しました。シンプルながらこれま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP