[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

知られざる有機合成のレアテク集

[スポンサーリンク]

“Lesser-Known Enabling Technologies for Organic Synthesis”
O’Brien, M.; Denton, R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 1157. DOI: 10.1055/s-0030-1259979

有機合成化学会の大御所、ケンブリッジ大・Steven Leyらによって最近書かれたレビューです。

タイトルをそのまま訳すならば、「有機合成に使える、”知られざる”技術」となるでしょうか。主に精製と後処理についての実験技術が、図付きで解説されています。

・・・しかし、その中身は筆者も初めて耳にするようなレアモノばかり。技術の名前だけ見ても、どんなやり方か全く分からないような・・・いやはや、ほんとにマニアック!面白かったので、いくつか抜粋して紹介してみます。

低温クロマトグラフィ(Low-Temperature Chromatography)

カラムクロマトグラフィにはリミテーションがある!それは固定相や展開溶媒と反応してしまう化合物が駄目なこと・・・現場で合成やってる人なら常識そのものですね。

これは、”低温クロマトグラフィ”を行うことである程度解決できるんだそうです。一言で言えば、冷媒で冷やした状態でカラムをやるだけだと・・・
低温でやると分離能も向上するとか。まじですか。そんなのあるのか。つーかどうやって組んでやってるんだ?

これ、ちゃんと図付きで説明があります。その見目麗しきお姿は・・・
rare_tech_1.pngよーするに周りに冷媒を流せる空間が付いてて、シリカを詰めてカラム出来る構造のガラス器具を使ってるわけです。上下にコックがついてますが、これはアルゴン雰囲気下で圧をかけてカラムを行う目的でついてるそうです。

いやはや、こんなことをしないと分けられないような化合物を扱ってる人には、本当に頭が下がります。

還流クロマトグラフィ(Reflux Chromatography)

名前だけ見るとなんじゃそれは?と思う技法ですが、要するに展開溶媒を加熱還流させたものを固定相の上から流すカラムクロマトです。図を見てもらったほうが手っ取り早いですね。

rare_tech_2.png分離度が悪く、低極性の溶媒でじっくりと溶出させたい場合などに有効のようです。溶媒が少量で済みますし、半自動的プロセスなので手間が掛からないというメリットもあるようです。

つまり原理はソックスレー抽出器と同様です。

冷却マイクロウェーブ加熱(Cooled Microwave Heating)

マイクロウェーブというのは、反応系をマイクロ波照射で分子運動を加速し、迅速な反応を実現する実験手法です。難しそうに聞こえますが、端的には電子レンジそのもの。実にアメリカなんかでは家電レンジの俗称がそのまま「microwave」となっていることを考えても、偉大さが容易に想像いただけることでしょう(?)。

ならばCooled Microwaveとはなんぞや・・・矛盾的非科学的な匂いがぷんぷんたる名前であります。

これはどうやらそのまんまで、反応容器の回りを冷やしながら、マイクロ波照射を行う手法とのこと。系内の温度を適当に保ったまま、マイクロ波のエネルギーだけを与えることができるため、いわゆる「非熱効果」の積極的関与を狙って行われる手法のようです。

この非熱効果には懐疑的見解も多数ありますが(参考:気ままに有機化学さんの解説)、実際にいくつかの例では顕著な反応時間の短縮及び収率の向上がみられるのだとか。へー。

他にもいくつかの特殊な技術が掲載されています。合成化学者なら困ったときの奥の手に、一つか二つ仕入れておいてはいかがでしょう?

実験世界はホントに奥が深いですね~。

(※写真は冒頭論文より引用・改変)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 学振申請書を磨き上げるポイント ~自己評価欄 編(前編)~
  2. 計算化学:DFTって何? PartIII
  3. イオン性置換基を有するホスホール化合物の発光特性
  4. 準結晶的なナノパーティクルスーパーラティス
  5. 反応機構を書いてみよう!~電子の矢印講座・その1~
  6. 細胞の中を旅する小分子|第一回
  7. 良質な論文との出会いを増やす「新着論文リコメンデーションシステム…
  8. オープンアクセス論文が半数突破か

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 今年は国際周期表年!
  2. 論文をグレードアップさせるーMayer Scientific Editing
  3. 立体選択的なスピロ環の合成
  4. 総収率57%! 超効率的なタミフルの全合成
  5. 有機化学命名法
  6. 18万匹のトコジラミ大行進 ~誘因フェロモンを求めて①~
  7. フラーレンが水素化触媒に???
  8. 超原子結晶!TCNE!インターカレーション!!!
  9. トムソン:2008年ノーベル賞の有力候補者を発表
  10. ニセ試薬のサプライチェーン

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ペプチドの革新的合成

第215回のスポットライトリサーチは、中部大学総合工学研究所分子性触媒センター助教・村松渉先生にお願…

年収で内定受諾を決定する際のポイントとは

転職活動の終盤で複数の企業から内定を獲得した際、「年収が決め手となって内定を受諾…

安定なケトンのケイ素類縁体“シラノン”の合成 ケイ素—酸素2重結合の構造と性質

第214回のスポットライトリサーチは、東北大学大学院理学研究科化学専攻(岩本研究室)・小林 良さんに…

99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される

 まるで人間の舌のように偽造ウイスキーを見抜くことができる小型のセンサーが開発されました。このセンサ…

天然のナノチューブ「微小管」の中にタンパク質を入れると何が起こる?

第213回のスポットライトリサーチは、鳥取大学大学院 工学研究科・稲葉 央 助教にお願いしました。…

有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年8月号がオンライン公開されました。ひ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP