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化学者のつぶやき

知られざる有機合成のレアテク集

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“Lesser-Known Enabling Technologies for Organic Synthesis”
O’Brien, M.; Denton, R.; Ley, S. V. Synlett 2011, 1157. DOI: 10.1055/s-0030-1259979

有機合成化学会の大御所、ケンブリッジ大・Steven Leyらによって最近書かれたレビューです。

タイトルをそのまま訳すならば、「有機合成に使える、”知られざる”技術」となるでしょうか。主に精製と後処理についての実験技術が、図付きで解説されています。

・・・しかし、その中身は筆者も初めて耳にするようなレアモノばかり。技術の名前だけ見ても、どんなやり方か全く分からないような・・・いやはや、ほんとにマニアック!面白かったので、いくつか抜粋して紹介してみます。

低温クロマトグラフィ(Low-Temperature Chromatography)

カラムクロマトグラフィにはリミテーションがある!それは固定相や展開溶媒と反応してしまう化合物が駄目なこと・・・現場で合成やってる人なら常識そのものですね。

これは、”低温クロマトグラフィ”を行うことである程度解決できるんだそうです。一言で言えば、冷媒で冷やした状態でカラムをやるだけだと・・・
低温でやると分離能も向上するとか。まじですか。そんなのあるのか。つーかどうやって組んでやってるんだ?

これ、ちゃんと図付きで説明があります。その見目麗しきお姿は・・・
rare_tech_1.pngよーするに周りに冷媒を流せる空間が付いてて、シリカを詰めてカラム出来る構造のガラス器具を使ってるわけです。上下にコックがついてますが、これはアルゴン雰囲気下で圧をかけてカラムを行う目的でついてるそうです。

いやはや、こんなことをしないと分けられないような化合物を扱ってる人には、本当に頭が下がります。

還流クロマトグラフィ(Reflux Chromatography)

名前だけ見るとなんじゃそれは?と思う技法ですが、要するに展開溶媒を加熱還流させたものを固定相の上から流すカラムクロマトです。図を見てもらったほうが手っ取り早いですね。

rare_tech_2.png分離度が悪く、低極性の溶媒でじっくりと溶出させたい場合などに有効のようです。溶媒が少量で済みますし、半自動的プロセスなので手間が掛からないというメリットもあるようです。

つまり原理はソックスレー抽出器と同様です。

冷却マイクロウェーブ加熱(Cooled Microwave Heating)

マイクロウェーブというのは、反応系をマイクロ波照射で分子運動を加速し、迅速な反応を実現する実験手法です。難しそうに聞こえますが、端的には電子レンジそのもの。実にアメリカなんかでは家電レンジの俗称がそのまま「microwave」となっていることを考えても、偉大さが容易に想像いただけることでしょう(?)。

ならばCooled Microwaveとはなんぞや・・・矛盾的非科学的な匂いがぷんぷんたる名前であります。

これはどうやらそのまんまで、反応容器の回りを冷やしながら、マイクロ波照射を行う手法とのこと。系内の温度を適当に保ったまま、マイクロ波のエネルギーだけを与えることができるため、いわゆる「非熱効果」の積極的関与を狙って行われる手法のようです。

この非熱効果には懐疑的見解も多数ありますが(参考:気ままに有機化学さんの解説)、実際にいくつかの例では顕著な反応時間の短縮及び収率の向上がみられるのだとか。へー。

他にもいくつかの特殊な技術が掲載されています。合成化学者なら困ったときの奥の手に、一つか二つ仕入れておいてはいかがでしょう?

実験世界はホントに奥が深いですね~。

(※写真は冒頭論文より引用・改変)

cosine

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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