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A

アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis

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概要

アセト酢酸エステルもしくはマロン酸エステルの活性メチレンは、弱めの塩基で容易に脱プロトン化を受ける。これを利用してアルキル化を行った後に脱炭酸すれば、前者からは置換ケトン、後者からは置換エステルを得ることができる。

 

基本文献

  • Hauser, H. O.; Hudson, B. E., Jr. Org. React. 19421, 266.

 

反応機構

acid-a3.gif

 

反応例

脱炭酸時に酸/塩基条件下に伏したくないときはメチルエステルを用いたKrapcho法が頻用される。
krapcho_1.gif

辻-Trost反応やMichael反応条件が化学選択的アルキル化においては頻用される。

β-ケトカルボニル化合物に対して強塩基を2当量以上用いると、通常とは異なる位置をアルキル化することが可能。このジアニオンは大変高い求核能をもち、混み合った反応性が低い位置でもアルキル化が起こせる。

malonate_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

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