[スポンサーリンク]

A

アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis

 

概要

アセト酢酸エステルもしくはマロン酸エステルの活性メチレンは、弱めの塩基で容易に脱プロトン化を受ける。これを利用してアルキル化を行った後に脱炭酸すれば、前者からは置換ケトン、後者からは置換エステルを得ることができる。

 

基本文献

  • Hauser, H. O.; Hudson, B. E., Jr. Org. React. 19421, 266.

 

反応機構

acid-a3.gif

 

反応例

脱炭酸時に酸/塩基条件下に伏したくないときはメチルエステルを用いたKrapcho法が頻用される。
krapcho_1.gif

辻-Trost反応やMichael反応条件が化学選択的アルキル化においては頻用される。

β-ケトカルボニル化合物に対して強塩基を2当量以上用いると、通常とは異なる位置をアルキル化することが可能。このジアニオンは大変高い求核能をもち、混み合った反応性が低い位置でもアルキル化が起こせる。

malonate_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  2. マルコ・ラム脱酸素化 Marko-Lam Deoxygenati…
  3. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…
  4. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…
  5. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  6. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  7. コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky…
  8. 根岸クロスカップリング Negishi Cross Coupli…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 水島 公一 Koichi Mizushima
  2. デヴィッド・エヴァンス David A. Evans
  3. HTTPS化とサーバー移転
  4. タンパク質の構造を巻き戻す「プラスチックシャペロン」
  5. 「ねるねるねるね」はなぜ色が変わって膨らむのか?
  6. iPhoneやiPadで化学!「デジタル化学辞典」
  7. クルクミン /curcumin
  8. デス・マーチン酸化 Dess-Martin Oxidation
  9. Purification of Laboratory Chemicals
  10. フェニル酢酸を基質とするC-H活性化型溝呂木-Heck反応

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

即戦力のコンパクトFTIR:IRSpirit

化合物の合成や構造決定に勤しんでいる読者の皆様。最近、島津製作所から新しいFTIR(フーリエ変換赤外…

PAGE TOP