[スポンサーリンク]

A

アセト酢酸エステル/マロン酸エステル合成 Acetoacetic Ester / Malonic Ester Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

アセト酢酸エステルもしくはマロン酸エステルの活性メチレンは、弱めの塩基で容易に脱プロトン化を受ける。これを利用してアルキル化を行った後に脱炭酸すれば、前者からは置換ケトン、後者からは置換エステルを得ることができる。

 

基本文献

  • Hauser, H. O.; Hudson, B. E., Jr. Org. React. 19421, 266.

 

反応機構

acid-a3.gif

 

反応例

脱炭酸時に酸/塩基条件下に伏したくないときはメチルエステルを用いたKrapcho法が頻用される。
krapcho_1.gif

辻-Trost反応やMichael反応条件が化学選択的アルキル化においては頻用される。

β-ケトカルボニル化合物に対して強塩基を2当量以上用いると、通常とは異なる位置をアルキル化することが可能。このジアニオンは大変高い求核能をもち、混み合った反応性が低い位置でもアルキル化が起こせる。

malonate_3.gif

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. システイン選択的タンパク質修飾反応 Cys-Selective …
  2. バートン反応 Barton Reaction
  3. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  4. ルチッカ大員環合成 Ruzicka Large Ring Sy…
  5. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  6. TosMIC
  7. コーリー・チャイコフスキー反応 Corey-Chaykovsky…
  8. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アロタケタールの全合成
  2. 第16回次世代を担う有機化学シンポジウム
  3. パオロ・メルキオーレ Paolo Melchiorre
  4. Molecules That Changed the World
  5. 軽量・透明・断熱!エアロゲル(aerogel)を身近に
  6. 染色なしで細胞を観察 阪大ベンチャーが新顕微鏡開発
  7. リコペン / Lycopene
  8. 真理を追求する –2017年度ロレアル-ユネスコ女性科学者日本奨励賞–
  9. 準結晶的なナノパーティクルスーパーラティス
  10. アルコール依存症患者の救世主現る?

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第137回―「リンや硫黄を含む化合物の不斉合成法を開発する」Stuart Warren教授

第137回の海外化学者インタビューはスチュアート・ウォーレン教授です。ケンブリッジ大学化学科に所属し…

吉岡里帆さん演じる「化学大好きDIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」シリーズ、第2弾公開!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2021年1月より、数々のヒット作に出演し、…

第14回ケムステVシンポ「スーパー超分子ワールド」を開催します!

ケムステーションをご覧の方々、あけましておめでとうございます。本年もどうぞよろしくお願い申し上げます…

【日産化学】新卒採用情報(2022卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン R2

詳細・お申込みはこちら日時令和3年 2月18日、25日(木) 基礎編        …

化学者のためのエレクトロニクス講座~電解で起こる現象編~

化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLEDなど、エレクトロ…

Machine learning-driven optimization in powder manufacturing of Ni-Co based superalloy

NIMS は、機械学習を適用することで、航空機エンジン用材料として有望な Ni-Co 基超合金の高性…

実験白衣を10種類試してみた

化学実験関連商品紹介動画シリーズ第二弾です。前回は実験メガネを紹介しました。今回は実験メガネ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP