[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

タウリン捕まえた!カゴの中の鳥にパイ電子雲がタッチ

[スポンサーリンク]

双性イオンを中性の分子で捕えるにはパイが意外と役に立つ

 

よく考えるとベンゼンはなかなか面白い分子であり、それにも関わらずベンゼン環は生物・無生物を問わずいろいろな場面で登場する構造です。ベンゼン環の性質のいくつかは、芳香環の面と垂直に分布し相互に共鳴したパイ電子の影響を、色濃く受けています。

今回は、芳香環のパイ電子雲に注目して設計したカゴの中に、双性イオンをおさめた報告を紹介します[1] 

パイ-カチオン相互作用 と パイ-アニオン相互作用 の 両方を使ってみた

分子に作用しあう力を考えるとき、芳香環のパイ電子雲は、とても興味深い対象です。例えば、核酸塩基はアデニンもグアニンもチミンもシトシンもみなヘテロ芳香環としての性質を持ち、DNAの安定さにはパイ-パイ相互作用が寄与しています。このような作用は、ホスト分子とゲスト分子を引きつけ、超分子として対象となるを取り扱いたいときにも、活用できます。

Π-π_interaction

今回[1]は、双性イオンを、パイ-カチオン相互作用と、パイ-アニオン相互作用の組み合わせを活用してみようと考えました。両方というところに新規性があるとのことです[1]。カゴの中に捕えられる双性イオンは、栄養ドリンクでおなじみタウリンと呼ばれる物質にしました。ヒトの体内でタウリンは、標準アミノ酸のひとつであるシステインから生合成でき、神経細胞では神経調節物質としてやりとりされ、またミトコンドリアではRNAの修飾[2]に使われます。

125px-Taurine.svg

タウリン

カゴの構造をよく見てみると、ベンゼン環の置換基が、エーテル酸素原子であったり、カルボニル炭素原子であったりと、確かにパイ電子雲の濃淡を操作する設計になっています。核磁気共鳴(NMR)を駆使してその構造を調べたところ、期待通りパイ電子が、ホスト分子とゲスト分子が作る複合体の形成に寄与していました。双性イオンを捕まえるために、パイ-カチオン相互作用に加えて、パイ-アニオン相互作用を効かせたところが、今回の研究のポイントです。

2015-09-14_22-26-27

密度汎関数法から導かれる立体構造は論文[1]より転載

タウリンであるとか、この手の双性イオンは水に溶けやすく、そのため正の電荷も負の電荷も帯びていない中性の分子の中に捕えるという試みは、今まで挑戦的な課題だったとのこと[1]。ドラッグデリバリー等の分野で、超分子化学の発展に貢献できるのか、熱烈なパイ電子のタッチに興奮しながら、ふふんと眺めてみます。

 

参考論文

  1. 双性イオンを認識するためにカチオン-パイ相互作用とアニオン-パイ相互作用を組み合わせた ”Combined Cation–pi and Anion–pi Interactions for Zwitterion Recognition” Olivier Perraud et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2012 DOI: 10.1002/anie.201106934
  2. タウリンで修飾されるミトコンドリアの運搬RNA ”Taurine as a constituent of mitochondrial tRNAs: new insights into the functions of taurine and human mitochondrial diseases” Takeo Suzuki et al. Eur. Mol. Biol. Organ. J. 2002 DOI: 10.1093/emboj/cdf656

 

関連書籍

 

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. 非常に小さな反転障壁を示す有機リン化合物の合成
  2. 究極の黒を炭素材料で作る
  3. マテリアルズ・インフォマティクスの基礎知識とよくある誤解
  4. 芳香族フッ素化合物の新規汎用合成法
  5. 炭素をつなげる王道反応:アルドール反応 (4)
  6. UCLAにおける死亡事故で指導教授が刑事告訴される
  7. 経験の浅い医療系技術者でも希望にかなう転職を実現。 専門性の高…
  8. 高圧ガス甲種化学 受験体験記① ~概要・申し込み~

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 孫悟飯のお仕事は?
  2. 光親和性標識法の新たな分子ツール
  3. ドミトリ・メンデレーエフの墓
  4. ドナルド・トゥルーラー Donald G. Truhlar
  5. マンダー試薬 Mander’s Reagent
  6. DNAが絡まないためのループ
  7. 高難度分子変換、光学活性α-アミノカルボニル化合物の直接合成法
  8. メスゴキブリのフェロモン合成、駆除に活用・日米チーム
  9. 中村 浩之 Hiroyuki Nakamura
  10. 活性二酸化マンガン Activated Manganese Dioxide (MnO2)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年1月
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

Excelでできる材料開発のためのデータ解析[超入門]-統計の基礎や機械学習との違いを解説-

 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影響を受け、従来の経験と勘によ…

超原子価ヨウ素反応剤を用いたジアミド類の4-イミダゾリジノン誘導化

第468回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学  合成薬品製造学研究室(伊藤研究室)に所属されて…

研究室でDIY!ELSD検出器を複数のLCシステムで使えるようにした話

先日のBiotage Selekt + ELSDの記事でちらっと紹介した、ELS…

第37回ケムステVシンポ「抗体修飾法の最前線 〜ADC製造の基盤技術〜」を開催します!

修論・卒論・博士論文で大忙しの2,3月ですが、皆さんいかがお過ごしでしょうか。まとめ作業とデスク…

有機合成化学協会誌2023年1月号:[1,3]-アルコキシ転位・クロロシラン・インシリコ技術・マイトトキシン・MOF

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年1月号がオンライン公開されました。す…

飲む痔の薬のはなし1 ブロメラインとビタミンE

Tshozoです。あれ(発端記事・その後の記事)からいろいろありました。一進一退とはいえ、咀…

深紫外光源の効率を高める新たな透明電極材料

第467回のスポットライトリサーチは、東京都立大学大学院 理学研究科 廣瀬研究室の長島 陽(ながしま…

化学メーカー発の半導体技術が受賞

積水化学工業株式会社の高機能プラスチックスカンパニー開発研究所エレクトロニクス材料開発センターが開発…

ラジカル種の反応性を精密に制御する-プベルリンCの世界初全合成

第466回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科 天然物合成化学教室 (井上研究室)…

Biotage Selekt+ELSD【実機レビュー】

最近では、有機合成研究室には1台以上はあるのではないかという自動フラッシュ精製装置ですが、その中でも…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP