[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

タウリン捕まえた!カゴの中の鳥にパイ電子雲がタッチ

[スポンサーリンク]

双性イオンを中性の分子で捕えるにはパイが意外と役に立つ

 

よく考えるとベンゼンはなかなか面白い分子であり、それにも関わらずベンゼン環は生物・無生物を問わずいろいろな場面で登場する構造です。ベンゼン環の性質のいくつかは、芳香環の面と垂直に分布し相互に共鳴したパイ電子の影響を、色濃く受けています。

今回は、芳香環のパイ電子雲に注目して設計したカゴの中に、双性イオンをおさめた報告を紹介します[1] 

パイ-カチオン相互作用 と パイ-アニオン相互作用 の 両方を使ってみた

分子に作用しあう力を考えるとき、芳香環のパイ電子雲は、とても興味深い対象です。例えば、核酸塩基はアデニンもグアニンもチミンもシトシンもみなヘテロ芳香環としての性質を持ち、DNAの安定さにはパイ-パイ相互作用が寄与しています。このような作用は、ホスト分子とゲスト分子を引きつけ、超分子として対象となるを取り扱いたいときにも、活用できます。

Π-π_interaction

今回[1]は、双性イオンを、パイ-カチオン相互作用と、パイ-アニオン相互作用の組み合わせを活用してみようと考えました。両方というところに新規性があるとのことです[1]。カゴの中に捕えられる双性イオンは、栄養ドリンクでおなじみタウリンと呼ばれる物質にしました。ヒトの体内でタウリンは、標準アミノ酸のひとつであるシステインから生合成でき、神経細胞では神経調節物質としてやりとりされ、またミトコンドリアではRNAの修飾[2]に使われます。

125px-Taurine.svg

タウリン

カゴの構造をよく見てみると、ベンゼン環の置換基が、エーテル酸素原子であったり、カルボニル炭素原子であったりと、確かにパイ電子雲の濃淡を操作する設計になっています。核磁気共鳴(NMR)を駆使してその構造を調べたところ、期待通りパイ電子が、ホスト分子とゲスト分子が作る複合体の形成に寄与していました。双性イオンを捕まえるために、パイ-カチオン相互作用に加えて、パイ-アニオン相互作用を効かせたところが、今回の研究のポイントです。

2015-09-14_22-26-27

密度汎関数法から導かれる立体構造は論文[1]より転載

タウリンであるとか、この手の双性イオンは水に溶けやすく、そのため正の電荷も負の電荷も帯びていない中性の分子の中に捕えるという試みは、今まで挑戦的な課題だったとのこと[1]。ドラッグデリバリー等の分野で、超分子化学の発展に貢献できるのか、熱烈なパイ電子のタッチに興奮しながら、ふふんと眺めてみます。

 

参考論文

  1. 双性イオンを認識するためにカチオン-パイ相互作用とアニオン-パイ相互作用を組み合わせた ”Combined Cation–pi and Anion–pi Interactions for Zwitterion Recognition” Olivier Perraud et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2012 DOI: 10.1002/anie.201106934
  2. タウリンで修飾されるミトコンドリアの運搬RNA ”Taurine as a constituent of mitochondrial tRNAs: new insights into the functions of taurine and human mitochondrial diseases” Takeo Suzuki et al. Eur. Mol. Biol. Organ. J. 2002 DOI: 10.1093/emboj/cdf656

 

関連書籍

 

Green

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. タキサン類の全合成
  2. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④(解答編…
  3. 豚骨が高性能な有害金属吸着剤に
  4. 合成とノーベル化学賞
  5. C-H酸化反応の開発
  6. もう入れたよね?薬学会年会アプリ
  7. 生物のデザインに学ぶ-未来をひらくバイオミメティクス-に行ってき…
  8. 自由研究にいかが?1:ルミノール反応実験キット

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. コエンザイムQ10 /coenzyme Q10
  2. Arena/エーザイ 抗肥満薬ロルカセリンがFDA承認取得
  3. 三菱商事ナノテク子会社と阪大院、水に濡れるフラーレンを共同開発
  4. BASFクリエータースペース:議論とチャレンジ
  5. イミノアルキンと共役ジエンの形式的[4+1]アニュレーションによる多置換ピロール合成
  6. 杏林製薬、ノバルティス社と免疫抑制剤「KRP-203」に関するライセンス契約を締結
  7. 環サイズを選択できるジアミノ化
  8. 独メルク、米シグマアルドリッチを買収
  9. 発展が続く触媒研究~京大より触媒研究の成果が相次いで発表される~
  10. 2011年10大化学ニュース【前編】

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年1月
« 12月   2月 »
 1
2345678
9101112131415
16171819202122
23242526272829
3031  

注目情報

注目情報

最新記事

経験の浅い医療系技術者でも希望にかなう転職を実現。 専門性の高い職種にこそ求められる「ビジョンマッチング」

「人財躍動化」をビジョンに掲げるAdecco Group Japanの人財紹介事業ブランドSprin…

創薬における中分子

ここ10年の間で、低分子・高分子の間の化合物の分類として 中分子 という言葉が台頭し…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑦〜博士,鍵反応を仕込む〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

強酸を用いた従来法を塗り替える!アルケンのヒドロアルコキシ化反応の開発

第 382回のスポットライトリサーチは、金沢大学大学院 医薬保健総合研究科 創薬科学…

ドラえもん探究ワールド 身近にいっぱい!おどろきの化学

概要「化学」への興味の芽を育むマンガ+解説書 子ども(大人も)の毎日は、「化学」とのお付き合…

データ駆動型R&D組織の実現に向けた、MIを組織的に定着させる3ステップ

開催日:2022/05/25 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

薬剤師国家試験にチャレンジ!【有機化学編その1】

2022.5.21 追記: 問3の構造式を再度訂正しました。2022.5.2…

化学知識の源、化学同人と東京化学同人

化学の専門家なら化学同人と東京化学同人の教科書や参考書を必ず一冊は購入したことがあると思います。この…

天才プログラマー タンメイが教えるJulia超入門

概要使いやすさと実行速度を兼ね備えた注目のプログラミング言語Julia.世界の天才プ…

【Spiber】新卒・中途採用情報

【会社が求める人物像】私たちの理念や取り組みに共感し、「人を大切にする」とい…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP