[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

タウリン捕まえた!カゴの中の鳥にパイ電子雲がタッチ

双性イオンを中性の分子で捕えるにはパイが意外と役に立つ

 

よく考えるとベンゼンはなかなか面白い分子であり、それにも関わらずベンゼン環は生物・無生物を問わずいろいろな場面で登場する構造です。ベンゼン環の性質のいくつかは、芳香環の面と垂直に分布し相互に共鳴したパイ電子の影響を、色濃く受けています。

今回は、芳香環のパイ電子雲に注目して設計したカゴの中に、双性イオンをおさめた報告を紹介します[1] 

パイ-カチオン相互作用 と パイ-アニオン相互作用 の 両方を使ってみた

分子に作用しあう力を考えるとき、芳香環のパイ電子雲は、とても興味深い対象です。例えば、核酸塩基はアデニンもグアニンもチミンもシトシンもみなヘテロ芳香環としての性質を持ち、DNAの安定さにはパイ-パイ相互作用が寄与しています。このような作用は、ホスト分子とゲスト分子を引きつけ、超分子として対象となるを取り扱いたいときにも、活用できます。

Π-π_interaction

今回[1]は、双性イオンを、パイ-カチオン相互作用と、パイ-アニオン相互作用の組み合わせを活用してみようと考えました。両方というところに新規性があるとのことです[1]。カゴの中に捕えられる双性イオンは、栄養ドリンクでおなじみタウリンと呼ばれる物質にしました。ヒトの体内でタウリンは、標準アミノ酸のひとつであるシステインから生合成でき、神経細胞では神経調節物質としてやりとりされ、またミトコンドリアではRNAの修飾[2]に使われます。

125px-Taurine.svg

タウリン

カゴの構造をよく見てみると、ベンゼン環の置換基が、エーテル酸素原子であったり、カルボニル炭素原子であったりと、確かにパイ電子雲の濃淡を操作する設計になっています。核磁気共鳴(NMR)を駆使してその構造を調べたところ、期待通りパイ電子が、ホスト分子とゲスト分子が作る複合体の形成に寄与していました。双性イオンを捕まえるために、パイ-カチオン相互作用に加えて、パイ-アニオン相互作用を効かせたところが、今回の研究のポイントです。

2015-09-14_22-26-27

密度汎関数法から導かれる立体構造は論文[1]より転載

タウリンであるとか、この手の双性イオンは水に溶けやすく、そのため正の電荷も負の電荷も帯びていない中性の分子の中に捕えるという試みは、今まで挑戦的な課題だったとのこと[1]。ドラッグデリバリー等の分野で、超分子化学の発展に貢献できるのか、熱烈なパイ電子のタッチに興奮しながら、ふふんと眺めてみます。

 

参考論文

  1. 双性イオンを認識するためにカチオン-パイ相互作用とアニオン-パイ相互作用を組み合わせた ”Combined Cation–pi and Anion–pi Interactions for Zwitterion Recognition” Olivier Perraud et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2012 DOI: 10.1002/anie.201106934
  2. タウリンで修飾されるミトコンドリアの運搬RNA ”Taurine as a constituent of mitochondrial tRNAs: new insights into the functions of taurine and human mitochondrial diseases” Takeo Suzuki et al. Eur. Mol. Biol. Organ. J. 2002 DOI: 10.1093/emboj/cdf656

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. 立体選択的な(+)-Microcladallene Bの全合成
  2. イオン性置換基を有するホスホール化合物の発光特性
  3. 怒涛の編集長 壁村耐三 ~論文と漫画の共通項~
  4. 「架橋ナノゲル」を応用したがんワクチンDDS
  5. 有機無機ハイブリッドペロブスカイトはなぜ優れているのか?
  6. 気になるあの会社~東京エレクトロン~
  7. オペレーションはイノベーションの夢を見るか? その2
  8. 『Ph.D.』の起源をちょっと調べてみました② 化学(科学)編

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Imaging MS イメージングマス
  2. オペレーションはイノベーションの夢を見るか? その1
  3. アスパラプチン Asparaptine
  4. 2017年(第33回)日本国際賞受賞者 講演会
  5. ジョン・トーソン Jon S. Thorson
  6. プラスチックに数層の分子配向膜を形成する手法の開発
  7. 除虫菊に含まれる生理活性成分の生合成酵素を単離
  8. ウォーレン有機化学
  9. トリ(2-フリル)ホスフィン:Tri(2-furyl)phosphine
  10. 魔法のカイロ アラジン

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成

理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター環境代謝分析研究チームの菊地淳チームリーダー、伊藤研悟特…

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

イグノーベル化学賞2018「汚れ洗浄剤としてヒトの唾液はどれほど有効か?」

Tshozoです。今年もIg Nobel賞、発表されましたね。色々と興味深い発表が続く中、NHKで放…

最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜

皆様夏休みはいかがお過ごしでしたでしょうか。大学はそろそろ後学期が始まってきたところです。小…

PAGE TOP