[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

タウリン捕まえた!カゴの中の鳥にパイ電子雲がタッチ

双性イオンを中性の分子で捕えるにはパイが意外と役に立つ

 

よく考えるとベンゼンはなかなか面白い分子であり、それにも関わらずベンゼン環は生物・無生物を問わずいろいろな場面で登場する構造です。ベンゼン環の性質のいくつかは、芳香環の面と垂直に分布し相互に共鳴したパイ電子の影響を、色濃く受けています。

今回は、芳香環のパイ電子雲に注目して設計したカゴの中に、双性イオンをおさめた報告を紹介します[1] 

パイ-カチオン相互作用 と パイ-アニオン相互作用 の 両方を使ってみた

分子に作用しあう力を考えるとき、芳香環のパイ電子雲は、とても興味深い対象です。例えば、核酸塩基はアデニンもグアニンもチミンもシトシンもみなヘテロ芳香環としての性質を持ち、DNAの安定さにはパイ-パイ相互作用が寄与しています。このような作用は、ホスト分子とゲスト分子を引きつけ、超分子として対象となるを取り扱いたいときにも、活用できます。

Π-π_interaction

今回[1]は、双性イオンを、パイ-カチオン相互作用と、パイ-アニオン相互作用の組み合わせを活用してみようと考えました。両方というところに新規性があるとのことです[1]。カゴの中に捕えられる双性イオンは、栄養ドリンクでおなじみタウリンと呼ばれる物質にしました。ヒトの体内でタウリンは、標準アミノ酸のひとつであるシステインから生合成でき、神経細胞では神経調節物質としてやりとりされ、またミトコンドリアではRNAの修飾[2]に使われます。

125px-Taurine.svg

タウリン

カゴの構造をよく見てみると、ベンゼン環の置換基が、エーテル酸素原子であったり、カルボニル炭素原子であったりと、確かにパイ電子雲の濃淡を操作する設計になっています。核磁気共鳴(NMR)を駆使してその構造を調べたところ、期待通りパイ電子が、ホスト分子とゲスト分子が作る複合体の形成に寄与していました。双性イオンを捕まえるために、パイ-カチオン相互作用に加えて、パイ-アニオン相互作用を効かせたところが、今回の研究のポイントです。

2015-09-14_22-26-27

密度汎関数法から導かれる立体構造は論文[1]より転載

タウリンであるとか、この手の双性イオンは水に溶けやすく、そのため正の電荷も負の電荷も帯びていない中性の分子の中に捕えるという試みは、今まで挑戦的な課題だったとのこと[1]。ドラッグデリバリー等の分野で、超分子化学の発展に貢献できるのか、熱烈なパイ電子のタッチに興奮しながら、ふふんと眺めてみます。

 

参考論文

  1. 双性イオンを認識するためにカチオン-パイ相互作用とアニオン-パイ相互作用を組み合わせた ”Combined Cation–pi and Anion–pi Interactions for Zwitterion Recognition” Olivier Perraud et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2012 DOI: 10.1002/anie.201106934
  2. タウリンで修飾されるミトコンドリアの運搬RNA ”Taurine as a constituent of mitochondrial tRNAs: new insights into the functions of taurine and human mitochondrial diseases” Takeo Suzuki et al. Eur. Mol. Biol. Organ. J. 2002 DOI: 10.1093/emboj/cdf656

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. 第6回HOPEミーティングに参加してきました:ノーベル賞受賞者と…
  2. elements~メンデレーエフの奇妙な棚~
  3. 個性あるTOC
  4. カラムやって
  5. Ph.D. Comics – Piled Highe…
  6. 秋の味覚「ぎんなん」に含まれる化合物
  7. おまえら英語よりもタイピングやろうぜ ~上級編~
  8. 化学と工業

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機反応を俯瞰するシリーズーまとめ
  2. アステラス製薬、抗うつ剤の社会不安障害での効能・効果取得
  3. 光と熱で固体と液体を行き来する金属錯体
  4. シクロファン+ペリレンビスイミドで芳香環を認識
  5. フリーラジカルの祖は一体誰か?
  6. 優れた研究者は優れた指導者
  7. 有機反応機構の書き方
  8. 第24回「アルキル-πエンジニアリングによる分子材料創成」中西尚志 博士
  9. ナノチューブ団子のときほぐしかた [テキサスMRD社の成果]
  10. ぬれ性・レオロジーに学ぶ! 微粒子分散系の界面化学の習得講座

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2018年12月号:シアリダーゼ・Brook転位・末端選択的酸化・キサンテン・ヨウ素反応剤・ニッケル触媒・Edoxaban中間体・逆電子要請型[4+2]環化付加

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年12月号がオンライン公開されました。…

Googleの面接で話した自分の研究内容が勝手に特許出願された

This is what happened when I went to visit a giant…

信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)

今回はScience of Synthesis(SoS)という合成化学のオンラインデータベースを紹介…

ホイスラー合金を用いる新規触媒の発見と特性調節

第174回目のスポットライトリサーチは、東北大学 学際科学フロンティア研究所・小嶋隆幸 助教にお願い…

START your chemi-story あなたの化学を探す 研究職限定 キャリアマッチングLIVE

さあついに今年も就職活動の時期がやってきました。私の研究室でも今年はさすがに何名か就職活動をはじめま…

【ジーシー】新卒採用情報(2020卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

PAGE TOP