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アシル系保護基 Acyl Protective Group

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概要

多段階合成において、アルコールは様々な試薬から保護しておく必要がある。アシル系保護基は一般に酸性条件・酸化条件に強い保護基として知られている。還元条件(DIBAL、LAH etc.)・塩基性条件(NaOH、K2CO3/MeOH etc.)などで脱保護される。

以下の3つが代表的。特にピバロイル基は立体的にすいているアルコールの選択的保護にも用いることができる。

PG_acyl_2.gif

アミンもアミドとして保護することが可能であるが、一般に脱保護条件(強酸or強塩基+加熱)が厳しい。トリフルオロアセチル基など外れやすいものを除けば、カルバメート系保護基に比べて、用いられる機会は少ない。

基質に複数のヒドロキシル基が存在するときは、アシル転移(acyl migration)が起こる可能があるため、注意が必要。

 

基本文献

 

反応機構

塩基としてはピリジン系のものを用いることが多い。系中で活性なアシルピリジニウム種が出るため効果的。

特に、4-ジメチルアミノピリジン(DMAP)を求核触媒として用いれば、(無水酢酸を用いる場合)反応はおよそ1万倍ほど加速される。このため低反応性アルコールでも効率的に保護できる(参照:Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1978,
17, 522
.)。
PG_acyl_3.gif

反応例

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

 

関連反応

 

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