[スポンサーリンク]

F

フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Synthesis

[スポンサーリンク]

概要

アルデヒド・ケトンとアリールヒドラジンとの反応で生成するアリールヒドラゾンを酸触媒の存在下加熱すると、シグマトロピー環化を経て置換インドールが生成する。

アルカロイドや医薬品の合成に欠かせない汎用性の高い手法の一つである。

比較的入手容易なアリールハライドとヒドラゾン間のBuchwald-Hartwigカップリングを経由する改良法も開発されている(Buchwald変法)。


fischer_indole_4.gif

基本文献

  • Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241.
  • Fischer, E.; Hess, O. Ber. 1884, 17, 559.
  • Miyata, O.; Kimura, Y.; Muroya, K.; Hiramatsu, H.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 1997, 62, 425. DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00583-3

<Buchwald Modification>

  • Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621. DOI: 10.1021/ja981045r
  • Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251. DOI: 10.1021/ja992077x

<総説>

 

反応機構


fisher.jpg

反応例

Peduncularineの合成[1]


fischer_indole_3.gif

インドメタシンの合成


fischer_indole_2.gif

ハプロフィチンの合成[2]


fischer_indole_5.gif

触媒的不斉Fischerインドール合成[3]

fischer_indole_7.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342. DOI: 10.1021/ja012152f
[2] Ueda, H.; Satoh, H.; Matsumoto, K.; Sugimoto, K.; Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7600. doi: 10.1002/anie.200902192
[3] Muller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534. DOI: 10.1021/ja2092163

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement…
  2. 求電子的トリフルオロメチル化 Electrophilic Tri…
  3. ノッシェル・ハウザー塩基 Knochel-Hauser Base…
  4. ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitah…
  5. クラウソン=カース ピロール合成 Clauson-Kaas Py…
  6. ピナコールカップリング Pinacol Coupling
  7. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  8. 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 非天然アミノ酸触媒による立体選択的環形成反応
  2. 信じられない!驚愕の天然物たち
  3. ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
  4. システインの位置選択的修飾を実現する「π-クランプ法」
  5. デニス・ドーハティ Dennis A. Dougherty
  6. ケムステ10年回顧録― 副代表版
  7. 辻・ウィルキンソン 脱カルボニル化反応 Tsuji-Wilkinson Decarbonylation
  8. 銅触媒と可視光が促進させる不斉四置換炭素構築型C-Nカップリング反応
  9. サイエンスアゴラの魅力を聞くー「日本蛋白質構造データバンク」工藤先生
  10. セルロースナノファイバーの真価

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

【マイクロ波化学(株)環境/化学分野向けウェビナー】 #CO2削減 #リサイクル #液体 #固体 #薄膜 #乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ

<内容>本イベントでは、環境/化学分野の事業・開発課題のソリューションとして、マイクロ波をご紹介…

医療用酸素と工業用酸素の違い

 スズキは29日、インドにある3工場の生産を一時停止すると明らかにした。インドでは新型コロナウイルス…

世界初のジアゾフリーキラル銀カルベン発生法の開発と活性化されていないベンゼノイドの脱芳香族化反応への応用

第310回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院医学薬学府 (根本研究室)・伊藤 翼さんにお願い…

キムワイプをつくった会社 ~キンバリー・クラーク社について~

Tshozoです。本件先日掲載されたこちらのArticleの追っかけでネタ色が強いですが書いてみるこ…

Advanced Real‐Time Process Analytics for Multistep Synthesis in Continuous Flow

In multistep continuous flow chemistry, studying c…

三角形ラジカルを使って発光性2次元ハニカムスピン格子構造を組み立てる!

第309回のスポットライトリサーチは、木村舜 博士にお願いしました。金属と有機配位子がネット…

第148回―「フッ素に関わる遷移金属錯体の研究」Graham Saunders准教授

第148回の海外化学者インタビューは、グラハム・サウンダース准教授です。ニュージーランドのハミルトン…

ケムステチャンネルをチャンネル登録しませんか?

5月11日で化学の情報サイトケムステは開設21周年を迎えます。これまで記事中心の活動を行ってきました…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP