[スポンサーリンク]

F

フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Synthesis

概要

アルデヒド・ケトンとアリールヒドラジンとの反応で生成するアリールヒドラゾンを酸触媒の存在下加熱すると、シグマトロピー環化を経て置換インドールが生成する。

アルカロイドや医薬品の合成に欠かせない汎用性の高い手法の一つである。

比較的入手容易なアリールハライドとヒドラゾン間のBuchwald-Hartwigカップリングを経由する改良法も開発されている(Buchwald変法)。


fischer_indole_4.gif

基本文献

  • Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241.
  • Fischer, E.; Hess, O. Ber. 1884, 17, 559.
  • Miyata, O.; Kimura, Y.; Muroya, K.; Hiramatsu, H.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 1997, 62, 425. DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00583-3

<Buchwald Modification>

  • Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621. DOI: 10.1021/ja981045r
  • Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251. DOI: 10.1021/ja992077x

<総説>

 

反応機構


fisher.jpg

反応例

Peduncularineの合成[1]


fischer_indole_3.gif

インドメタシンの合成


fischer_indole_2.gif

ハプロフィチンの合成[2]


fischer_indole_5.gif

触媒的不斉Fischerインドール合成[3]

fischer_indole_7.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342. DOI: 10.1021/ja012152f
[2] Ueda, H.; Satoh, H.; Matsumoto, K.; Sugimoto, K.; Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7600. doi: 10.1002/anie.200902192
[3] Muller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534. DOI: 10.1021/ja2092163

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  2. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  3. 細見・櫻井アリル化反応 Hosomi-Sakurai Allyl…
  4. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  5. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation…
  6. コーンブルム ニトロ化反応 Kornblum Nitoratio…
  7. アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
  8. エドマン分解 Edman Degradation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヘテロカンシラノール
  2. シュレンクフラスコ(Schlenk flask)
  3. 含ケイ素四員環 -その1-
  4. トップリス ツリー Topliss Tree
  5. 究極の脱水溶媒 Super2(スーパー スクエア):関東化学
  6. 電子学術情報の利活用
  7. E. J. Corey からの手紙
  8. ポリアクリル酸ナトリウム Sodium polyacrylate
  9. 抗生物質の誘導体が神経難病に有効 名大グループ確認
  10. 植物生合成の謎を解明!?Heteroyohimbine の立体制御

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Protecting Group

概要2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル(2,2,2-trichloroethoxycarb…

二重可変領域抗体 Dual Variable Domain Immunoglobulin

抗体医薬はリウマチやガンなどの難治性疾患治療に有効であり、現在までに活発に開発が進められてきた。…

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP