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F

フィッシャー インドール合成 Fischer Indole Synthesis

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概要

アルデヒド・ケトンとアリールヒドラジンとの反応で生成するアリールヒドラゾンを酸触媒の存在下加熱すると、シグマトロピー環化を経て置換インドールが生成する。

アルカロイドや医薬品の合成に欠かせない汎用性の高い手法の一つである。

比較的入手容易なアリールハライドとヒドラゾン間のBuchwald-Hartwigカップリングを経由する改良法も開発されている(Buchwald変法)。


fischer_indole_4.gif

基本文献

  • Fischer, E.; Jourdan, F. Ber. 1883, 16, 2241.
  • Fischer, E.; Hess, O. Ber. 1884, 17, 559.
  • Miyata, O.; Kimura, Y.; Muroya, K.; Hiramatsu, H.; Naito, T. Tetrahedron Lett. 1997, 62, 425. DOI: 10.1016/S0040-4039(99)00583-3

<Buchwald Modification>

  • Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6621. DOI: 10.1021/ja981045r
  • Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10251. DOI: 10.1021/ja992077x

<総説>

 

反応機構


fisher.jpg

反応例

Peduncularineの合成[1]


fischer_indole_3.gif

インドメタシンの合成


fischer_indole_2.gif

ハプロフィチンの合成[2]


fischer_indole_5.gif

触媒的不斉Fischerインドール合成[3]

fischer_indole_7.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342. DOI: 10.1021/ja012152f
[2] Ueda, H.; Satoh, H.; Matsumoto, K.; Sugimoto, K.; Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7600. doi: 10.1002/anie.200902192
[3] Muller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534. DOI: 10.1021/ja2092163

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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