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フラーレン:発見から30年

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C60フラーレンが発見されてから今年で30年。有機分子としてはその特徴的な構造から一般にも知れ渡る代表有機分子の1つになりました。

今回はフラーレン発見30周年を記念して、フラーレンの歴史とその応用例について簡単に述べたいと思います。

フラーレンについて

フラーレン黒鉛(グラファイト)ダイヤモンドと並ぶ炭素の同素体の一つです。以前にもこちらの記事にフラーレンの紹介がされていますので詳細は省きますが、今から30年前の1985年にクロトー(Harold Kroto)、 スモーリー(Richard Smalley)、カール(Robert Curl)の三氏によってフラーレンの実在が発見され、1996年にノーベル化学賞が与えられています。

C60フラーレンはご存知の通りサッカーボール型をしております。その特異的な形から核反応を早くするといった性質や、水素化触媒といった性質を持っています。加えてフラーレンは化学的・物理的性質を様々示しているため、フラーレンの中に水分子を入れたり、フラーレンを単官能基化したり、さらにフラーレンに化学修飾を施すことによって液状化させたりと、多くの研究者によってフラーレンに関するの研究が行われています。

近年では医薬、化粧品といったものから有機薄膜太陽電池のドナー材料に用いられるなどとフラーレンの特長を生かした様々な応用例が報告されています。

では医薬、化粧品への応用と有機薄膜太陽電池への応用についてもう少し見ていきましょう。

 

医薬、化粧品への応用

スクリーンショット 2015-04-03 18.57.58

左からFELICE TOWAKO COSMEDr. PRODUCTSFullacera製のフラーレン配合の化粧品の例

 

フラーレンはヒト免疫不全ウイルス(HIV)の特効薬としての利用が検討されていることはご存知でしょうか?HIVの増殖はHIVプロテアーゼという酵素が必要であり、その隙間にフラーレンがはまりHIVプロテアーゼの作用を阻害できるとのことです。[1]いまだ研究段階ですが、利用されるようなことがあれば面白い用途ですね。

また遺伝子の導入にフラーレンが有効であるとの研究結果もでています。遺伝子の導入には一般的にウイルスなどを運び屋として使う方法がありましたが、臓器障害などの安全性の問題がありました。しかしマウスでの実験によってC60フラーレンに4つのアミノ基をつけた水溶性のフラーレン(TPFE)を用いれば臓器障害なく遺伝子導入できるとの結果がでています。[2]

化粧品では、活性酸素やラジカルを消すことのできるフラーレンの性質を利用して美肌効果や肌の老化防止効果があり、美容液やローションなどに配合されているものも販売されています(効果の程はわかりません)。

 

有機薄膜太陽電池への応用

 

スクリーンショット 2015-04-03 19.58.25

フラーレンは電子材料としても非常に優秀な材料です。有機薄膜太陽電池はプラスの電荷(ホール)を取り出す有機電子供与体(ドナー)とマイナスの電荷(電子)を取り出す有機電子受容体(アクセプター)と呼ばれる材料を用います。そのアクセプターにフラーレン誘導体が使われています。アクセプターとしての利用価値が見出されたのは1992年でπ共役系高分子からC60フラーレンへの電子移動の速度が早いことが発見されてからです[3]

C60フラーレンは光を吸収する波長が300 nm ~ 400 nm程度の短波長領域で強く、その構造(球状)に起因したπ電子共役系様々な特徴から有機薄膜太陽電池のアクセプターとして利用されています。

現在ではC60フラーレンの他にC70フラーレンや溶液に溶かせるように開発したPCBMと呼ばれるフラーレン誘導体が使われ[4]、現在主流の単結晶シリコン太陽電池に代わる新たな太陽電池の開発に一役買っています。

 

最後に

C60フラーレンの実在が発見されてから30年。今日までこのように数々の研究が進められその特長から数多くの応用が検討されています。さらに合成化学によりフラーレン誘導体が数多く開発され改良が施されています。これからもフラーレンに目が離せません!

 

参考文献

  1. (a) Friedman, S. H.; DeCamp, D. L.; Sijbesma, R. P.; Srdanov, G.; Wudl, F.; Kenyon, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6506. DOI: 10.1021/ja00068a005. (b) Bakry, R.; Vallant, R. M.; Najam-ul-Haq, M.; Rainer, M.; Szabo, Z.; Huck, C. W.; Bonn, G. K. Int. J. Nanomedicine 2007, 2, 639.
  2. Maeda-Mamiya, R.; Noiri, E.; Isobe, H.; Nakanishi, W.; Okamoto, K.; Doi, K.; Sugaya, T.; Izumi, T.; Homma, T.; Nakamura, E. PNAS 2010, 107, 5339. DOI: 10.1073/pnas.0909223107
  3.  N. S. Saricifci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl. Science. 1992, 27, 1474. DOI: 10. 1126/sience.258. 5087. 1474
  4. フラーレン・PCBM・修飾フラーレン/Sigma-Aldrich

 

関連書籍

 

関連リンク

過去のフラーレンに関するchem-stationの記事はこちら

 

その他のリンクはこちら

以上4つは有機化学美術館からの記事。フラーレンに関する面白くてためになることがたくさん書かれています。

 

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Ph.D取得を目指す大学院生。有機太陽電池の高効率を目指して日々研究中。趣味は一人で目的もなく電車に乗って旅行をすること。最近は研究以外の分野にも興味を持ち日々勉強中。

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