[スポンサーリンク]


化学者のつぶやき

フラーレンの単官能基化

“Rh-Catalyzed Arylation and Alkenylation of C60Using Organoboron Compounds”
Nambo, M.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8080. DOI:10.1021/ja073042x

 

フラーレンはナノテクの主役。研究材料から実用まで、今やあらゆる領域で用いられるようになっています。ただ、そのままだと有機溶媒への溶解性が悪く、使い勝手もよくありません。扱いやすくするために、化学修飾をしてやる必要があります。とはいえ、実用的なフラーレンの官能基化法というのは、実は限られています。

今回、名大・伊丹健一郎らは、ロジウム触媒による有機ホウ素付加反応をフラーレンの単官能基化に応用しました。

フラーレン官能基化法としてよく用いられるのはPrato法[1]というアゾメチンイリドの[2+3]双極子付加を用いる手法、およびBingel法[2]と呼ばれるブロモマロン酸エステルの付加です。また、フラーレンの電子受容性を利用し、有機金属試薬を求核付加させる方法もあります。東大の中村栄一教授らによって開発された、銅アート試薬を用いる位置選択的官能基化法[3]も大変強力な手法です。

e_nakamura_4

今回伊丹らによって開発された手法は収率は中程度ながらも、冒頭スキームの条件にて単官能基化フラーレンが様々に作れます。鈴木-宮浦カップリングが広まるにつれ、今では様々な有機ボロン酸が市販されるようになっていますので、試薬の入手容易さという点でも本法はメリットがありそうです。

 

応用性の高い強力な合成反応を一つ開発できれば、その後の機能性物質開発は飛躍的に加速されます。この触媒反応を用いて今後どのようなナノテクノロジーが切り開かれていくのか、注目していきたいところです。

 

関連文献

[1] Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.J. Am. Chem. Soc.1993,115, 9798. DOI:10.1021/ja00074a056
[2] Bingel, C.Chem. Ber.1993,126, 1957.
[3] Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E.J. Am. Chem. Soc.1996,118, 12850. DOI:10.1021/ja962681x

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 春季ACSMeetingに行ってきました
  2. アセトンを用いた芳香環のC–Hトリフルオロメチル化反応
  3. 第7回HOPEミーティング 参加者募集!!
  4. 化学は地球を救う!
  5. 自動車排ガス浄化触媒って何?
  6. Nitrogen Enriched Gasoline・・・って何…
  7. 【速報】2013年イグノーベル化学賞!「涙のでないタマネギ開発」…
  8. 最長のヘリセンをつくった

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ペンタレネン Pentalenene
  2. 全薬工業とゼファーマ、外用抗真菌薬「ラノコナゾール」配合の水虫治療薬を発売
  3. ケック不斉アリル化 Keck Asymmetric Allylation
  4. ノーマン・アリンジャー Norman A. Allinger
  5. ゲラニオール
  6. 『元素周期 ~萌えて覚える化学の基本~』がドラマCD化!!!
  7. 化学者がコンピューター計算を行うべきか?
  8. グラフェンの量産化技術と次世代デバイスへの応用【終了】
  9. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  10. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chiral Sulfoxide Synthesis

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

第28回 錯体合成から人工イオンチャンネルへ – Peter Cragg教授

3年以上本コンテンツは更新が滞っていましたが、ゆっくりと再開いたします。第28回はブライトン大学、薬…

「シカゴとオースティンの6年間」 山本研/Krische研より

「ケムステ海外研究記」の第8回目は、小田晋 博士にお願いしました。小田さんは4年間のシカゴ大…

有機反応を俯瞰する ー芳香族求電子置換反応 その 2

前回、芳香族求電子置換反応の概要と一般的な反応機構についてお話ししました。そこでは、ベンゼンの安定な…

拡張Pummerer反応による簡便な直接ビアリール合成法

拡張Pummerer反応として、 -シグマトロピー転位を経由するアリールスルホキシドとフェノール類と…

脱芳香化反応を利用したヒンクデンチンAの不斉全合成

第70回のスポットライトリサーチは名古屋大学創薬科学研究科・北村研究室の道木和也さんにお願いしました…

iPhone7は世界最強の酸に耐性があることが判明?

YouTubeなどで日本刀に斬られたり、ライフルで撃たれたりしているiPhone 7ですが、酸への耐…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP