[スポンサーリンク]

M

向山水和反応 Mukaiyama Hydration

[スポンサーリンク]

 

概要

コバルト触媒とシラン還元剤、酸素雰囲気共存下において、オレフィンの水和反応を行う手法。位置選択性はマルコフニコフ則に従う。マンガン触媒を用いても反応が進行する。

基本文献

当量反応

  • Mukaiyama, T.; Isayama, S.;  Inoki, S.;  Kato, K.;  Yamada, T.; Takai, T. Chem. Lett. 1989, 449. DOI: 10.1246/cl.1989.449

触媒反応

  • Isayama, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1071. doi:10.1246/cl.1989.1071
  • Inoki, S.; Kato, K.;  Takai, T.; Isayama, S.;  Yamada, T.;  Mukaiyama, T.; Chem. Lett. 1989, 515. DOI: 10.1246/cl.1989.515
  •  Isayama, S.; Mukaiyama, T.  Chem. Lett. 1989, 1071. DOI:10.1246/cl.1989.1071
  • Kato, K.; Yamada, T.; Takai, T.; Inoki, S.; Isayama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 179 . DOI: 10.1246/bcsj.63.179

マンガン触媒 (α,β-不飽和エステルのα位の水和反応)

  •   S. Inoki, K. Kato, S.Isayama, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1990, 1869 . DOI: 10.1246/cl.1990.1869

反応機構

Mukaiyama_hyd_2.gif

反応例

Cortistatinの合成[1]

Mukaiyama_hyd_3.gif

Indoxamycin Bの合成[2]

2014-08-21_13-54-41

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Shenvi, R. A.; Guerrero, C. A.; Li, C.-C.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7241. DOI: 10.1021/ja8023466

[2] Jeker, O.;F, Carreira, E.M.  Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

関連書籍

 

関連リンク

水和反応 – Wikipedia
Hydration reaction – Wikipedia

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Ind…
  2. フィッシャー・スペイア エステル合成 Fischer-Speie…
  3. コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
  4. ボロン酸触媒によるアミド形成 Amide Formation C…
  5. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  6. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  7. 植村酸化 Uemura Oxidation
  8. カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephe…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 4-tert-ブチル-2,6-ジメチルフェニルサルファートリフルオリド:4-tert-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride
  2. 細胞をすりつぶすと失われるもの
  3. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehyde Synthesis
  4. スケールアップで失敗しないために
  5. アーノルド・レインゴールド Arnold L. Rheingold
  6. 地域の光る化学企業たち-2
  7. プラトー反応 Prato Reaction
  8. 有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ
  9. 水 (water, dihydrogen monoxide)
  10. 槌田龍太郎 Ryutaro Tsuchida

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

小型質量分析装置expression® CMSを試してみた

学生が増えすぎて(うれしい悲鳴ですが)、機器を購入する余裕などこれっぽっちもない代表です。さ…

有機合成化学協会誌2019年6月号:不斉ヘテロDiels-Alder反応・合金ナノ粒子触媒・グラフェンナノリボン・触媒的光延反応・フェイズ・バニシング

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年6月号がオンライン公開されました。梅…

東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀

概要不確実な時代を生き抜くキャリアを創るには? 各界で活躍する東大OB・OGが、学生生活や就…

可視光光触媒でツルツルのベンゼン環をアミノ化する

単純なアルキルアミンが利用できる芳香族C–Hアミノ化反応が開発された。基質適用範囲が広く天然物などの…

【21卒】太陽ホールディングスインターンシップ

太陽HDでの研究職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場とし…

アラインをパズルのピースのように繋げる!

第198回のスポットライトリサーチは、広島大学工学研究科 博士課程前期2年の田中英也さんにお願いしま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP