[スポンサーリンク]

M

向山水和反応 Mukaiyama Hydration

[スポンサーリンク]

 

概要

コバルト触媒とシラン還元剤、酸素雰囲気共存下において、オレフィンの水和反応を行う手法。位置選択性はマルコフニコフ則に従う。マンガン触媒を用いても反応が進行する。

基本文献

当量反応

  • Mukaiyama, T.; Isayama, S.;  Inoki, S.;  Kato, K.;  Yamada, T.; Takai, T. Chem. Lett. 1989, 449. DOI: 10.1246/cl.1989.449

触媒反応

  • Isayama, S.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1989, 1071. doi:10.1246/cl.1989.1071
  • Inoki, S.; Kato, K.;  Takai, T.; Isayama, S.;  Yamada, T.;  Mukaiyama, T.; Chem. Lett. 1989, 515. DOI: 10.1246/cl.1989.515
  •  Isayama, S.; Mukaiyama, T.  Chem. Lett. 1989, 1071. DOI:10.1246/cl.1989.1071
  • Kato, K.; Yamada, T.; Takai, T.; Inoki, S.; Isayama, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 179 . DOI: 10.1246/bcsj.63.179

マンガン触媒 (α,β-不飽和エステルのα位の水和反応)

  •   S. Inoki, K. Kato, S.Isayama, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1990, 1869 . DOI: 10.1246/cl.1990.1869

反応機構

Mukaiyama_hyd_2.gif

反応例

Cortistatinの合成[1]

Mukaiyama_hyd_3.gif

Indoxamycin Bの合成[2]

2014-08-21_13-54-41

実験手順

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Shenvi, R. A.; Guerrero, C. A.; Li, C.-C.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7241. DOI: 10.1021/ja8023466

[2] Jeker, O.;F, Carreira, E.M.  Angew. Chem. Int. Ed. 201251, 3474. DOI: 10.1002/anie.201109175

 

関連書籍

 

関連リンク

水和反応 – Wikipedia
Hydration reaction – Wikipedia

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 歪み促進逆電子要請型Diels-Alder反応 SPIEDAC …
  2. プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost…
  3. 辻・トロスト反応 Tsuji-Trost Reaction
  4. エノラートのα-アルキル化反応 α-Alkylation of …
  5. アルキンメタセシス Alkyne Metathesis
  6. グレーサー反応 Glaser Reaction
  7. ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidati…
  8. フリードレンダー キノリン合成 Friedlander Quin…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 国際化学オリンピック開幕間近:今年は日本で開催!
  2. 分子研オープンキャンパス2023(大学院説明会・体験入学説明会) 参加登録受付中!
  3. 企業研究者のためのMI入門①:MI導入目的の明確化と使う言語の選定が最初のポイント!
  4. マーティン・バーク Martin D. Burke
  5. プロペランの真ん中
  6. 期待度⭘!サンドイッチ化合物の新顔「シクロセン」
  7. AZADOLR ~ 高活性なアルコール酸化触媒
  8. 第四回 ケムステVシンポ「持続可能社会をつくるバイオプラスチック」
  9. 第96回―「発光機能を示す超分子・ナノマテリアル」Luisa De Cola教授
  10. 痔治療の新薬で大臣賞 経産省が起業家表彰

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年6月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
252627282930  

注目情報

最新記事

ニキビ治療薬の成分が発がん性物質に変化?検査会社が注意喚起

2024年3月7日、ブルームバーグ・ニュース及び Yahoo! ニュースに以下の…

ガラスのように透明で曲げられるエアロゲル ―高性能透明断熱材として期待―

第603回のスポットライトリサーチは、ティエムファクトリ株式会社の上岡 良太(うえおか りょうた)さ…

有機合成化学協会誌2024年3月号:遠隔位電子チューニング・含窒素芳香族化合物・ジベンゾクリセン・ロタキサン・近赤外光材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年3月号がオンライン公開されています。…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。第一弾・第二弾につづいて…

ペロブスカイト太陽電池の学理と技術: カーボンニュートラルを担う国産グリーンテクノロジー (CSJカレントレビュー: 48)

(さらに…)…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回の第一弾に続いて第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業との…

CIPイノベーション共創プログラム「世界に躍進する創薬・バイオベンチャーの新たな戦略」

日本化学会第104春季年会(2024)で開催されるシンポジウムの一つに、CIPセッション「世界に躍進…

日本化学会 第104春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

今年も始まりました日本化学会春季年会。対面で復活して2年めですね。今年は…

マテリアルズ・インフォマティクスの推進成功事例 -なぜあの企業は最短でMI推進を成功させたのか?-

開催日:2024/03/21 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

分子のねじれの強さを調節して分子運動を制御する

第602回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科 塩谷研究室の中島 朋紀(なかじま …

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP