[スポンサーリンク]

ケムステしごと

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

[スポンサーリンク]

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHIRALPAK」の販売は世界でトップシェアを誇っています。有機合成化学の研究室でキラル化合物を選択的に得る、「不斉合成反応開発」を行っていれば、まず間違いなく1本はこのキラルカラムをお持ちでしょう。昔は溶媒耐性がなくiPrOH/Hexane系でしか使えなかったカラム。いまでは多溶媒系で利用する耐溶剤型キラルカラムが主流です。さらに、粒子径を細かくすることによりスループットの向上に成功、つまり光学活性化合物の分離技術は格段に向上しています。

キラルカラム「CHIRALPAK」

さて最近そんなダイセルが昨年9月より新しいカラムを発売したのです。どんなキラルカラムなのか?といいたいところですが、実は、今回はキラルカラムではないんです。

その名もDCpak PTZ

親水性をもつ化合物に対して高い保持能力を誇るアキラルカラムです。今回はこの新カラムをみなさんに紹介しましょう。

ダイセルがアキラルカラム?

上述したようにダイセル=キラルカラムのイメージが強く、光学活性でない化合物(アキラル化合物)を分離するアキラルカラムを発売しているとは知りませんでした。しかし、充填剤(固定相)やカラム作成技術に関しては世界トップレベルですので、キラルカラムに特化している理由はないのかもしれません。現在、今回紹介する「DCpak PTZ」に加え3種類のアキラルカラムを発売しています。

しかし、ホームページのアキラルカラムの紹介をみると、「*本製品はキラルカラムではございません」の赤文字が(苦笑)。構造をみればあきらかですが、みなさんやっぱり同じイメージをもっているらしいです。

ダイセルアキラルカラム一例(出典:ダイセルCPIカンパニーHPより)

 

主にSFC(超臨界流体を移動層とするカラム)としても使えるアキラルカラムを販売しているしているようです。では今回の新製品もSFC用アキラルカラムなのでしょうか。答えは☓で、今回はHILIC(ヒリック)カラムです。

HILICカラムとは

HILICは親水性相互作用クロマトグラフィー(Hydrophilic Interaction Chromatography)の略称で、順相モードの一つ。とはいえどいわゆるiPrOH/Hexaneなど低極性の有機溶媒に適したものではなく、高極性の有機溶媒と水をあわせた高極性化合物に適したクロマトグラフィーです。通常の順送条件では溶解せず、逆相条件では極性が高すぎてすぐに排出されてしまう(保持時間が短い)化合物に使われます。

化合物の例をいえば、無保護の糖や核酸誘導体、アミノ酸、ペプチドなどですね。このへんの化合物の取扱が近年増えていることから、HILICカラムの活用を目指した新規カラムの開発が進んでいます。

古典的には、固定相として酸性の未修飾シリカが知られています。また中性の固定相として、スルホベタイン、ジオール、アミド、そして塩基性のものとしてトリアゾール部位など極性の高い親水性基をもつものが開発されています。

HILICカラムの固定相(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

 

「DCpak PTZ」カラムの特徴

さて、今回の「DCpak PTZ」はこの固定相の中身に「テトラゾール」という有機基を使っています。テトラゾールのNHはカルボン酸と同じ程度の酸性度をもち、カルボン酸の生物学的等価体として知られているものです。これが、既存製品と比較して、親水性化合物に対して大きな保持・選択性を示すというわけです。

PTZカラムの構造と特徴

 

ではどのくらい違うのでしょうか?親水性相互作用標準保持係数k’[1]という評価方法で、化合物の保持力を定量化しています。今回は親水性が高い化合物ウリジン(Uridine)を使って評価しているので、k'(U)という値になります。

以下のグラフをみてとおり、k'(U)に関しては、他社のHILICカラムに比べてk'(U)が大変大きく、親水性相互作用による保持が高いことがわかります。今回示していませんが、その他化合物のk’も比較的高く、保持だけでなく分子認識にも優れているようです。

特性評価結果(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

実際に高極性化合物を分離してみる

では、実際の分離例を一部示します。まず、6つの単糖の分離をみてみました条件は下の図のとおりです。高い水溶性組成の移動条件においてもPTZカラムでは単糖類を強く保持できていることがわかります。

単糖類の分離(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

 

もうひとつは、核酸塩基・ヌクレオチド。抗ウィルス活性や抗癌活性をもつことで知られるウリジン誘導体の分析でもPTカラムではよい分離を得ることができています。

核酸塩基・ヌクレオチドの分離(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

 

アミノ酸等でも、塩基性のアミノ酸以外は、きれいに分離されて溶出されるそうです。一方で、塩基性を示す、arginineやlysine, Histidineは酸性のテトラゾールとのイオン性相互作用によって、溶出しないとのこと。

まとめ

以上簡単にダイセルから新発売されたPTZカラムについて紹介しました。高極性化合物の分離に困っているところは利用してみてはいかがでしょうか。そういう我が研究室もかなり困っていたので、デモカラムを借りて試しまして、まずまずの結果をうけています。ただし、いまのところ分取用は発売されていないようなので、化合物の分取は少量になってしまいます。需要があれば、分取用も発売されるようなので期待したいところです。詳しいお問い合わせやデモの依頼は以下を参照。

株式会社ダイセル CPIカンパニー 開発営業部

お問い合わせフォームはこちら

・キラルヘルプデスク(受付時間 平日 9:30~ 17:00) 0120-780-104
・東日本(受付時間 平日 9:30~ 17:00) 03-6711-8222
・西日本(受付時間 平日 9:30~ 17:00) 06-6342-6161

謝辞:デモカラムおよび資料を提供いただいたダイセルCPIカンパニーにこの場を借りて御礼申し上げます。

参考文献

webmaster

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. ブートキャンプ
  2. 高分子を”見る” その2
  3. 化学Webギャラリー@Flickr 【Part5】
  4. 向かう所敵なし?オレフィンメタセシス
  5. 酸と塩基のつとめを個別に完遂した反応触媒
  6. 炭素繊維は鉄とアルミに勝るか? 2
  7. ピンナ酸の不斉全合成
  8. 分子標的の化学1「2012年ノーベル化学賞GPCRを導いた親和ク…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 次世代分離膜の開発、実用化動向と用途展開 完全網羅セミナー
  2. 表現型スクリーニング Phenotypic Screening
  3. クラレ 新たに水溶性「ミントバール」
  4. 少量の塩基だけでアルコールとアルキンをつなぐ
  5. スティーブン・ジマーマン Steven C. Zimmerman
  6. ブレオマイシン /Bleomycin
  7. 美麗な分子モデルを描きたい!!
  8. 化合物と結合したタンパク質の熱安定性変化をプロテオームワイドに解析
  9. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie Deoxygenation
  10. 不均一系接触水素化 Heterogeneous Hydrogenation

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

三井化学岩国大竹工場の設備が未来技術遺産に登録

三井化学はこのほど、岩国大竹工場(山口県和木町)にあるポリエチレン製造装置が、国立科学博物館により、…

【金はなぜ金色なの?】 相対論効果 Relativistic Effects

相対性理論は、光速近くで運動する物体で顕著になる現象を表した理論です。電子や原子などのミクロな物質を…

gem-ジフルオロアルケンの新奇合成法

トリフロンにグリニャール試薬を作用させるだけで多置換gem-ジフルオロアルケンの合成に成功した。フッ…

パーソナル有機合成装置 EasyMax 402 をデモしてみた

合成装置といえばなにを思い浮かべるでしょうか?いま話題のロボット科学者?それともカップリング…

湿度によって色が変わる分子性多孔質結晶を発見

第277回のスポットライトリサーチは、筑波大学 数理物質系 山本研究室 助教の山岸 洋(やまぎし ひ…

【書籍】機器分析ハンドブック1 有機・分光分析編

kindle版↓概要はじめて機器を使う学生にもわかるよう,代表的な分析機器の…

第46回「趣味が高じて化学者に」谷野圭持教授

第46回目の研究者インタビューです。今回のインタビューは第10回目のケムステVシンポ講演者の一人であ…

【山口代表も登壇!!】10/19-11/18ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINE-

「ケミカルマテリアルJapan2020-ONLINEー(主催:株式会社化学工業日報社)」は、未来に向…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP