[スポンサーリンク]

ケムステしごと

ダイセルが開発した新しいカラム: DCpak PTZ

[スポンサーリンク]

ダイセルといえば「キラルカラムの雄」として知られており、光学活性化合物を分離するキラルカラム「CHIRALPAK」の販売は世界でトップシェアを誇っています。有機合成化学の研究室でキラル化合物を選択的に得る、「不斉合成反応開発」を行っていれば、まず間違いなく1本はこのキラルカラムをお持ちでしょう。昔は溶媒耐性がなくiPrOH/Hexane系でしか使えなかったカラム。いまでは多溶媒系で利用する耐溶剤型キラルカラムが主流です。さらに、粒子径を細かくすることによりスループットの向上に成功、つまり光学活性化合物の分離技術は格段に向上しています。

キラルカラム「CHIRALPAK」

さて最近そんなダイセルが昨年9月より新しいカラムを発売したのです。どんなキラルカラムなのか?といいたいところですが、実は、今回はキラルカラムではないんです。

その名もDCpak PTZ

親水性をもつ化合物に対して高い保持能力を誇るアキラルカラムです。今回はこの新カラムをみなさんに紹介しましょう。

ダイセルがアキラルカラム?

上述したようにダイセル=キラルカラムのイメージが強く、光学活性でない化合物(アキラル化合物)を分離するアキラルカラムを発売しているとは知りませんでした。しかし、充填剤(固定相)やカラム作成技術に関しては世界トップレベルですので、キラルカラムに特化している理由はないのかもしれません。現在、今回紹介する「DCpak PTZ」に加え3種類のアキラルカラムを発売しています。

しかし、ホームページのアキラルカラムの紹介をみると、「*本製品はキラルカラムではございません」の赤文字が(苦笑)。構造をみればあきらかですが、みなさんやっぱり同じイメージをもっているらしいです。

ダイセルアキラルカラム一例(出典:ダイセルCPIカンパニーHPより)

 

主にSFC(超臨界流体を移動層とするカラム)としても使えるアキラルカラムを販売しているしているようです。では今回の新製品もSFC用アキラルカラムなのでしょうか。答えは☓で、今回はHILIC(ヒリック)カラムです。

HILICカラムとは

HILICは親水性相互作用クロマトグラフィー(Hydrophilic Interaction Chromatography)の略称で、順相モードの一つ。とはいえどいわゆるiPrOH/Hexaneなど低極性の有機溶媒に適したものではなく、高極性の有機溶媒と水をあわせた高極性化合物に適したクロマトグラフィーです。通常の順送条件では溶解せず、逆相条件では極性が高すぎてすぐに排出されてしまう(保持時間が短い)化合物に使われます。

化合物の例をいえば、無保護の糖や核酸誘導体、アミノ酸、ペプチドなどですね。このへんの化合物の取扱が近年増えていることから、HILICカラムの活用を目指した新規カラムの開発が進んでいます。

古典的には、固定相として酸性の未修飾シリカが知られています。また中性の固定相として、スルホベタイン、ジオール、アミド、そして塩基性のものとしてトリアゾール部位など極性の高い親水性基をもつものが開発されています。

HILICカラムの固定相(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

 

「DCpak PTZ」カラムの特徴

さて、今回の「DCpak PTZ」はこの固定相の中身に「テトラゾール」という有機基を使っています。テトラゾールのNHはカルボン酸と同じ程度の酸性度をもち、カルボン酸の生物学的等価体として知られているものです。これが、既存製品と比較して、親水性化合物に対して大きな保持・選択性を示すというわけです。

PTZカラムの構造と特徴

 

ではどのくらい違うのでしょうか?親水性相互作用標準保持係数k’[1]という評価方法で、化合物の保持力を定量化しています。今回は親水性が高い化合物ウリジン(Uridine)を使って評価しているので、k'(U)という値になります。

以下のグラフをみてとおり、k'(U)に関しては、他社のHILICカラムに比べてk'(U)が大変大きく、親水性相互作用による保持が高いことがわかります。今回示していませんが、その他化合物のk’も比較的高く、保持だけでなく分子認識にも優れているようです。

特性評価結果(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

実際に高極性化合物を分離してみる

では、実際の分離例を一部示します。まず、6つの単糖の分離をみてみました条件は下の図のとおりです。高い水溶性組成の移動条件においてもPTZカラムでは単糖類を強く保持できていることがわかります。

単糖類の分離(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

 

もうひとつは、核酸塩基・ヌクレオチド。抗ウィルス活性や抗癌活性をもつことで知られるウリジン誘導体の分析でもPTカラムではよい分離を得ることができています。

核酸塩基・ヌクレオチドの分離(資料提供:ダイセルCPIカンパニー

 

アミノ酸等でも、塩基性のアミノ酸以外は、きれいに分離されて溶出されるそうです。一方で、塩基性を示す、arginineやlysine, Histidineは酸性のテトラゾールとのイオン性相互作用によって、溶出しないとのこと。

まとめ

以上簡単にダイセルから新発売されたPTZカラムについて紹介しました。高極性化合物の分離に困っているところは利用してみてはいかがでしょうか。そういう我が研究室もかなり困っていたので、デモカラムを借りて試しまして、まずまずの結果をうけています。ただし、いまのところ分取用は発売されていないようなので、化合物の分取は少量になってしまいます。需要があれば、分取用も発売されるようなので期待したいところです。詳しいお問い合わせやデモの依頼は以下を参照。

株式会社ダイセル CPIカンパニー 開発営業部

お問い合わせフォームはこちら

・キラルヘルプデスク(受付時間 平日 9:30~ 17:00) 0120-780-104
・東日本(受付時間 平日 9:30~ 17:00) 03-6711-8222
・西日本(受付時間 平日 9:30~ 17:00) 06-6342-6161

謝辞:デモカラムおよび資料を提供いただいたダイセルCPIカンパニーにこの場を借りて御礼申し上げます。

参考文献

Avatar photo

webmaster

投稿者の記事一覧

Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

関連記事

  1. 化学者だって数学するっつーの! :シュレディンガー方程式と複素数…
  2. プロセス化学ー合成化学の限界に挑戦するー
  3. 複数のねじれを持つ芳香族ベルトの不斉合成と構造解析に成功
  4. 世界最高速度でCO₂からマルチカーボン化合物を合成~電気エネルギ…
  5. 有機合成化学協会誌2019年9月号:炭素–水素結合ケイ素化・脱フ…
  6. 【書籍】「世界一美しい数学塗り絵」~宇宙の紋様~
  7. 密閉容器や培養液に使える酸素計を使ってみた!
  8. 有機合成化学協会誌2019年12月号:サルコフィトノライド・アミ…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 日本プロセス化学会2018ウインターシンポジウム
  2. 水を含み湿度に応答するラメラ構造ポリマー材料の開発
  3. 中国へ講演旅行へいってきました①
  4. 実験教育に最適!:鈴木ー宮浦クロスカップリング反応体験キット
  5. 「大津会議」参加体験レポート
  6. 住友化学が通期予想据え置き、カギ握る情報電子化学の回復
  7. 科学警察研究所
  8. Micro Flow Reactorで瞬間的変換を達成する
  9. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」④(解答編)
  10. ブルクハルト・ケーニッヒ Burkhard König

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2019年1月
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
28293031  

注目情報

最新記事

MDSのはなし 骨髄異形成症候群とそのお薬の開発状況 その1

Tshozoです。今回はかなり限定した疾患とそれに対するお薬の開発の中身をまとめておこうと思いま…

第42回メディシナルケミストリーシンポジウム

テーマAI×創薬 無限能可能性!? ノーベル賞研究が拓く創薬の未来を探る…

山口 潤一郎 Junichiro Yamaguchi

山口潤一郎(やまぐちじゅんいちろう、1979年1月4日–)は日本の有機化学者である。早稲田大学教授 …

ナノグラフェンの高速水素化に成功!メカノケミカル法を用いた芳香環の水素化

第660回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科(有機化学研究室)博士後期課程3年の…

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP