久保田 浩司（Koji Kubota, 1989年4月2日-）は、日本の有機合成化学者である。北海道大学 大学院工学研究院応用化学部門 准教授。第56回ケムステVシンポ　講師。

経歴

2012 北海道大学 工学部応用化学コース 卒業（伊藤 肇 教授）

2013 北海道大学 総合化学院 修士課程修了（伊藤 肇 教授）

2014日本学術振興会 特別研究員 (DC1)

2016 北海道大学 総合化学院 博士課程修了（伊藤 肇 教授）

2016 カリフォルニア大学バークレー校 博士研究員（F. Dean Toste 教授）

2017 日本学術振興会 特別研究員（PD）

2017 マサチューセッツ工科大学 博士研究員（Stephen L. Buchwald 教授）

2018 北海道大学 大学院工学研究院 特任助教

2019 北海道大学 化学反応創成研究拠点（WPI-ICReDD）特任助教

2021 北海道大学 大学院工学研究院 准教授

2023 株式会社MECHANOCROSS 共同創業者・取締役・技術顧問

受賞歴

2012 北海道大学William Wheeler Prize (応用化学コース首席卒業)

2012 第59回有機金属化学討論会ポスター賞

2012 北海道大学フロンティアフェローシップ

2014北海道大学大塚博先生記念賞

2015第7回HOPE Meeting Fellow

2015第7回HOPE Meeting Best Presentation Award

2015第6回大津会議アワードフェロー

2015第6回大津会議研究企画賞

2015 Pacifichem Student Competition Poster Award

2016 Reaxys PhD Prize 2016 Finalist

2016 Springer Thesis Award

2017 Lindau Nobel Laureate Meeting Fellow

2018第34回 井上研究奨励賞

2019 47th Naito Conference on C-H Bond Activation and Transformation Best Poster Award

2019 ACP Lectureship Award

2022 Mechanochemistry Sustainable Industry International Award

2022 令和3年度 北海道大学全学教育科目に係る授業アンケートにおけるエクセレントティーチャーズ

2023第72回 日本化学会進歩賞 “固相メカノ有機合成化学の開拓と展開”

2023令和4年度 北海道大学教育研究総長表彰

2023 Top 10% Outstanding Reviewers, Angewandte Chemie

2023令和4年度 北海道大学全学教育科目に係る授業アンケートにおけるエクセレントティーチャーズ

2024令和5年度 北海道大学大学院工学研究院若手教員奨励賞

2024令和5年度 北海道大学全学教育科目に係る授業アンケートにおけるエクセレントティーチャーズ

2024 Chemist Award BCA 2024 “メカノケミカル法を活用した固体有機合成化学の開拓と展開”

2024 Early Career Advisory Board of Organic Chemistry Frontiers

2025 JSP Fellow for Bürgenstock Conference

2025 令和６年度北海道科学技術奨励賞 知事表彰

2025 Merck-Banyu Lectureship Award (MBLA 2024) “メカノケミカル法を活用した固体有機合成化学の開拓と展開”

2025 Outstanding reviewer for RSC Mechanochemistry

2025 令和7年度科学技術分野の文部科学大臣表彰 若手科学者賞 “メカノケミカル有機合成反応の開発に関する研究”

2025 全学教育科目に係る授業アンケートにおける エクセレント・ティーチャーズ

研究業績

メカノケミカル合成化学に関する研究を幅広く展開している。

1. メカノケミカル法を用いた固体クロスカップリング反応の開発

ボールミルを用いたメカノケミカル法により、固体状態で進行するパラジウム触媒クロスカップリング反応の開発に成功した。具体的には、Buchwald-Hartwigアミノ化反応 [1]、鈴木-宮浦クロスカップリング反応 [2-4] などを固体状態で効率的に進行させる手法を確立した。本手法は、従来の溶液系合成に比べて、多くの基質において迅速かつ高収率で反応が進行することが特徴である。特に、溶媒に対して難溶性あるいは不溶性の化合物に対しても、高い反応効率を実現できることが明らかとなった。この成果は、メカノケミカル法が不溶性化合物の変換において有効なツールとなり得ることを実証したものである。さらに、メカノケミカル反応に最適化された新規なパラジウム触媒の開発にも成功しており、金属触媒化学の新たな展開を切り開いた。

2. メカノケミカル法を用いた有機金属化合物の合成

バルク状の0価金属は、電子移動を経由して有機化合物と反応し、有機金属化合物を生成する。しかし、表面の酸化被膜や原子価エンタルピーの影響により、反応性が著しく制限されている。これに対し、メカノケミカル法を用いることで金属表面を機械的に活性化し、電子移動速度の大幅な向上を実現した。これまでに、有機マグネシウム化合物 [5]、カルシウム化合物 [6]やリチウム化合物 [7] の高速メカノケミカル合成に成功している。加えて、メカノケミカル法を用いた高速バーチ還元反応の開発 [8] にも成功し、有機金属化学における新たな手法としての可能性を示した。

3. メカノレドックス触媒の開発

圧電材料を触媒として利用することにより、機械的な力で駆動する電子移動反応の開発に成功した [9-11]。この手法では、圧電性を有するチタン酸バリウムがボールミルにより機械的に活性化され、その際に生じるピエゾ電位を利用して、系中の有機分子に対する酸化還元反応を駆動する。こうした触媒系を「メカノレドックス触媒」と命名し、機械的エネルギーを反応の駆動力として活用する新たな有機合成戦略を提供するものである。

4. メカノラジカルの化学と応用

高分子化合物は、外部からの機械的応力により主鎖が切断され、ラジカル種（メカノラジカル）が生成される。この現象は従来、主に高分子材料の劣化機構として研究されてきたが、我々はこのメカノラジカルを積極的に利用し、固体状態における新たなラジカル反応を開発した [12,13]。これにより、機械的な力を駆動源とするラジカル型分子変換という新たな有機合成戦略を切り拓く成果となっている。

コメント＆その他

メカノケミカル有機合成の社会実装を目的として、2023年11月に株式会社MECHANOCROSSを立ち上げました。この北大発スタートアップでは、取締役・技術顧問として参画しています。産業界の構造変革およびサスティナブルな社会の実現という壮大な夢に向かって具体的にチャレンジしています。こちらの取り組みにもぜひご注目ください。

関連文献

1. Kubota, K.; Seo, T.; Koide, K.; Hasegawa, Y.; Ito, H. Olefin-accelerated Solid-state C–N Cross-coupling Reactions Using Mechanochemistry, Nat. Commun. 2019, 10, 111. DOI: 10.1038/s41467-018-08017-9
2. Seo, T.; Kubota, K.; Ito, H. Selective Mechanochemical Monoarylation of Unbiased Dibromoarenes by In-situ Crystallization, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 9884. DOI: 10.1021/jacs.0c01739
3. Seo, T.; Toyoshima, N; Kubota, K.; Ito, H. Tackling Solubility Issues in Organic Synthesis: Solid-State Cross-Coupling of Insoluble Aryl Halides, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6165. DOI: 10.1021/jacs.1c00906
4. Seo, T.; Kubota, K.; Ito, H. Mechanochemistry-Directed Ligand Design: Development of a High-Performance Phosphine Ligand for Palladium-Catalyzed Mechanochemical Organoboron Cross-Coupling, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 6823. DOI: 10.1021/jacs.2c13543
5. Takahashi, R.; Hu, A.; Gao, P.; Gao, Y.; Pang, Y.; Seo, T.; Jiang, J.; Maeda, S.; Takaya, H.; Kubota, K.; Ito, H. Mechanochemical Synthesis of Magnesium-based Carbon Nucleophiles in Air and Their Use in Organic Synthesis, Nat. Commun. 2021, 12, 6691. DOI: 10.1038/s41467-021-26962-w
6. Gao, P.; Jiang, J.; Maeda, S.; Kubota, K.; Ito, H. Mechanochemically Generated Calcium-Based Heavy Grignard Reagents and Their Application to Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202207118. DOI: 10.1002/anie.202207118
7. Kondo, K.; Kubota, K.; Ito, H. Mechanochemical Activation of Metallic Lithium for the Generation and Application of Organolithium Compounds in Air, Nat. Synth. 2025, 4, 744. DOI: 10.1038/s44160-025-00753-3
8. Gao, Y.; Kubota, K.; Ito, H. Mechanochemical Approach for Air-Tolerant and Extremely Fast Lithium-Based Birch Reductions in Minutes, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202217723. DOI: 10.1002/anie.202217723
9. Kubota, K.; Pang, Y.; Miura, A.; Ito, H. Redox Reactions of Small Organic Molecules Using Ball Milling and Piezoelectric Materials, Science 2019, 366, 1500. DOI: 10.1126/science.aay8224
10. Pang, Y.; Lee, J. W.; Kubota, K.; Ito, H. Solid-State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 22570. DOI: 10.1002/anie.202009844
11. Seo, T.; Kubota, K.; Ito, H. Dual Nickel(II)/Mechanoredox Catalysis: Mechanical-force-driven Aryl-amination Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials, Agnew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202311531. DOI: 10.1002/anie.202311531
12. Kubota, K.; Toyoshima, N.; Miura, D.; Jiang, J.; Maeda, S.; Jin, M.; Ito, H. Introduction of a Luminophore into Generic Polymers via Mechanoradical Coupling with a Prefluorescent Reagent, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 16003. DOI: 10.1002/anie.202105381
13. Kubota, K.; Jiang, J.; Kamakura, Y.; Hisazumi, R.; Endo, T.; Miura, D.; Kubo, S.; Maeda, S.; Ito, H. Using Mechanochemistry to Activate Commodity Plastics as Initiators for Radical Chain Reactions of Small Organic Molecules, J. Am. Chem. Soc. 2024, 146, 1062. DOI: 10.1021/jacs.3c12049

関連リンク

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