概要
1,1′-ジアリール-2-ブロモエチレンからBuLiによってα脱離が起こり、カルベン転位を経てアルキンが生成する反応。
基本文献
- Fritsch, P. Ann. 1894, 279, 319. doi:10.1002/jlac.18942790310
- Buttenberg, W. P. Ann. 1894, 279, 327. doi:10.1002/jlac.18942790311
- Wiechell, H. Ann. 1894, 279, 332. doi:10.1002/jlac.18942790312
- Kobrich, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1965, 4, 49. doi:10.1002/anie.196500491
- Stang, P. J.; Fox, D. P. J. Org. Chem. 1978, 43, 364. DOI: 10.1021/jo00396a049
- Rezaei, H.; Yamanoi, S.; Chemla, F.; Normant, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 419. doi:10.1021/ol991117z
反応機構
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- デーリング・ラフラム アレン合成 Doering-LaFlamme Allene Synthesis
- セイファース・ギルバート アルキン合成 Seyferth-Gilbert Alkyne Synthesis
- コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alkyne Synthesis
関連書籍
外部リンク
- Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement (Wikipedia)
