[スポンサーリンク]

世界の化学者データベース

デイヴィッド・マクミラン David W. C. MacMillan

[スポンサーリンク]

デイヴィッド・W・C・マクミラン (David W. C. MacMillan、1968年x月x日-)はアメリカの有機化学者である。米プリンストン大学教授 (写真:www.rsc.org)。2021年ノーベル化学賞受賞者。

経歴

1991 グラスゴー大学 卒業
1996 カリフォルニア大学アーバイン校 博士号取得(L.E.Overman教授)
1998 ハーバード大学 博士研究員 (D.A.Evans教授)
1998 カリフォルニア大学バークレイ校 着任
2000 カリフォルニア工科大学へ異動
2004 カリフォルニア工科大学 Earle C. Anthony Professor of Chemistry
2006 プリンストン大学 A. Barton Hepburn Professor of Chemistry
2011 プリンストン大学 James S. McDonnell Distinguished University Professor of Chemistry

 

受賞歴

2001 Boehringer-Ingelheim New Investigator Award
2001 Woodward Scholarship Award from Harvard
2001 Cottrell Scholar Award
2001 Astra-Zeneca Excellence in Chemistry Award
2001 Eli-Lilly New Investigator Award
2001 Glaxo Smithkline Chemistry Scholar Award
2001 Eli-Lilly Grantee Award
2002 Pfizer Award for Excellence in Synthesis
2002 Bristol-Meyers Squibb Award for Organic Synthesis
2002 Alfred Sloan Fellowship
2003 Camille and Henry Dreyfus Teacher-Scholar Award
2005 Corday-Morgan Medal
2005 Elias J. Corey Award for Outstanding Contribution in Organic Synthesis by a Young Investigator
2005 Tetrahedron Young Invesigator Award
2006 Thieme-IUPAC Prize in Organic Synthesis
2007 Mukaiyama Award
2007 アーサー・C・コープ スカラー賞
2011 ACS Award for Creative Work in Synthetic Organic Chemistry
2014 Harrison Howe Award
2015 Ernst Schering Prize
2016 Max Tishler Prize
2017 野依賞
2018 Gabor A. Somorjai Award for Creative Research in Catalysis
2021 ノーベル化学賞

 

研究

不斉有機分子触媒の開発にもとづく新規合成方法論の開拓
MacMillan_Cat.gif
彼の開発したMacMillan触媒[1]は、種々のα-アミノ酸から容易に調製可能であり、エナールを基質とする不斉共役付加反応を高い不斉収率にて進行させる。二級アミン部位が基質と反応して求電子性の高いイミニウム中間体を形成し、付加反応を促進させる(LUMO-activation)。取り扱い容易で市販もされており、大変高い実用性を誇る有機分子触媒の一つ。

また、MacMillan触媒を用いて、一電子酸化剤の存在下に電子豊富化学種とラジカル機構を介して反応させるという新規活性化方式(SOMO-activation)をScience誌に報告している。[2] さらに光レドックス触媒としてよく知られているRu(bpy)32+錯体を共存させたることでSOMO-Activation形式で、アルデヒドの不斉α-アルキル化を報告した[3]。有機触媒と光レドックス触媒を組み合わせた先駆的な結果である(関連記事:光レドックス触媒と有機分子触媒の協同作用)

2015-06-10_18-26-33

不斉α-アルキル化

この触媒系を用いて、ヘテロ芳香環・芳香環のトリフルオロメチル化にも成功している[4]。(関連記事:すべてがFになる)

 

関連文献

  1. Review: Lelais, G.; MacMillan, D. W. C. Aldrichimica Acta 200639, 79.
  2. Beeson, T. D.;  Mastracchio, A.; Hong, J.-B.; Ashton, K.; MacMillan, D. W. C. Science 2007, 316, 582. DOI:10.1126/science.1142696
  3. Nicewicz, D.; MacMillan, D. W. C. Science, 2008, 322, 77. DOI: 10.1126/science.1161976
  4. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature, 2011,  480, 224. DOI: 10.1038/nature10647
  • Jones, S. B.; Simmons, B.; Mastracchio, A.; MacMillan, D. W. C. Nature, 2011,  475, 183.
  • McNally, A.; Prier, C. K.; MacMillan, D. W. C. Science, 2011, 334, 1114.
  • Pirnot, M. T.; Rankic, D. A.; Martin, D. B. C.; MacMillan, D. W. C. Science, 2014, 339, 1593.
  • Zuo, Z.; Ahneman, D.; Chu,L.; Terrett, J.; Doyle, A. G.;  MacMillan, D. W. C. Science, 2014, 345, 437.
  • Cuthbertson, J. D.; MacMillan, D. W. C. Nature, 2015, 519, 74.
  • C. P. Johnston, R. T. Smith, S. Allmendinger, D. W. C. MacMillan, Nature, 2016, 536, 322.
  • E. R. Welin, C. C. Le, D. M. Arias-Rotondo, J. K. McCusker, D. W. C. MacMillan, Science, 2017, 355, 380.
  • C. Le, Y. Liang, R. W. Evans, X. Li, D. W. C. MacMillan, 2017, Nature, 2017547, 79.

 

関連動画

 

関連書籍

関連試薬

Aldrich

mfcd03426983.gifMacMillan触媒: (5S)-(−)-2,2,3-Trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone monohydrochloride

分子量:254.76

CAS:278173-23-2

製品コード:569763

用途:不斉有機分子触媒

説明:2000年に報告された、触媒的不斉Diels-Alder反応を皮切りに、MacMillanらは、1,3- 双極子環化付加反応や、Friedel-Crafts アルキル化反応、α- 塩素化反応、α- フッ素化反応、分子内Michael 反応などを高いエナンチオ過剰率で進行させることが可能な触媒を見出した。このイミダゾリジノン触媒を基本骨格として、さらに様々な触媒的不斉合成反応を見出している。

文献:Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc2000, 122, 9874.

その他のMacMillan触媒に関する記述: 有機分子触媒(Aldrichオンラインカタログ, PDFファイル)

関連ケムステ記事

外部リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ジョン・スティル John K. Stille
  2. ロジャー・コーンバーグ Roger Kornberg
  3. エリック・メガース Eric Meggers
  4. ロバート・メリフィールド Robert B. Merrifiel…
  5. アハメド・ズウェイル Ahmed H. Zewail
  6. ロバート・バーンズ・ウッドワード Robert Burns Wo…
  7. ジョージ・オラー George Andrew Olah
  8. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2017年版】

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 薬学会一般シンポジウム『異分野融合で切り込む!膜タンパク質の世界』
  2. 三共、第一製薬が統合へ 売上高9000億円規模
  3. 【22卒就活スタートイベント】Chemical Live(ケミカルライブ)10/31(土)・11/1(日) YouTubeライブ配信!
  4. なぜ電子が非局在化すると安定化するの?【化学者だって数学するっつーの!: 井戸型ポテンシャルと曲率】
  5. ODOOSをリニューアル!
  6. 花王の多彩な研究成果・研究支援が発表
  7. 空気下、室温で実施可能な超高速メカノケミカルバーチ還元反応の開発
  8. クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synthesis
  9. ペプチドの革新的合成
  10. カーボンナノチューブの分散とその応用【終了】

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年12月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

材料開発の変革をリードするスタートアップのデータサイエンティストとは?

開催日:2023/06/08  申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウ…

世界で初めて有機半導体の”伝導帯バンド構造”の測定に成功!

第523回のスポットライトリサーチは、千葉大学 吉田研究室で博士課程を修了された佐藤 晴輝(さとう …

第3回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、7月21日(金)に第3…

第38回ケムステVシンポ「多様なキャリアに目を向ける:化学分野のAltac」を開催します!

本格的な夏はまだまだ先ですが、毎日かなり暖かくなってきました。皆様お変わりございませんでしょうか。…

フラノクマリン -グレープフルーツジュースと薬の飲み合わせ-

2023年2月に実施された第108回薬剤師国家試験において、スウィーティーという単語…

構造の多様性で変幻自在な色調変化を示す分子を開発!

第522回のスポットライトリサーチは、北海道大学 有機化学第一研究室(鈴木孝紀 研究室)で博士課程を…

マテリアルズ・インフォマティクス適用のためのテーマ検討の進め方とは?

開催日:2023/05/31 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

リングサイズで性質が変わる蛍光性芳香族ナノベルトの合成に成功

第521回のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院理学研究科理学専攻 物質・生命化学領域 有機化…

材料開発の変革をリードするスタートアップのプロダクト開発ポジションとは?

開催日:2023/06/01 申し込みはこちら■開催概要MI-6はこの度シリーズAラウン…

種子島沖海底泥火山における表層堆積物中の希ガスを用いた流体の起源深度の推定

第520回のスポットライトリサーチは、琉球大学大学院 理工学研究科海洋自然科学専攻 地殻内部水圏地化…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP