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カリオフィレン /caryophyllene

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 カリオフィレン(caryophyllene)は、チョウジ(Syzygium aromaticum)のつぼみ、および花の精油から単離された香気成分である。カリオフィレンは植物中にイソカリオフィレン(isocaryophyllene)との混合物として存在している。

 

  • 歴史・用途

 カリオフィレン・イソカリオフィレン両者を分離する有効な手段が無かったこと、先例のない特異な構造を持つ化合物であったこと、構造解析目的の反応を行っても転位/渡環反応が併発し、元の骨格とは似つかない生成物が得られることなどなど、諸々の理由によりカリオフィレンの構造解析は困難を極めた。

 1950年代、多くの化学者の努力とX線結晶構造解析法の導入により、カリオフィレンは4員環と9員環がトランス縮環したビシクロ[7.2.0]ウンデカン骨格を有する化合物であることが明らかにされた。また、カリオフィレンとイソカリオフィレンは互いに幾何異性体であることが化学的に証明された。すなわち、カリオフィレンは9員環内部オレフィンがE体であるのに対し、イソカリオフィレンはZ体である。

 その構造的ユニークさから、当時の合成標的としては相当にチャレンジングな化合物であった。1964年にE.J.Coreyら[1]が、1983年にJ.E.McMurryらが全合成を達成している。

 

  • 合成法

 以下のMcMurryらによるルート[2]McMurryカップリングによる環化を鍵工程とし、短工程でのカリオフィレン合成をを目指したものである。実際にはオレフィンの異性化をともないイソカリオフィレンが生成物となっている。

mcmurry_isocaryophyllene.gif  
  • 関連文献

[1] Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H.  J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 485.
[2] McMurry, J. E.; Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24,1885.

 

  • 関連書籍
  • 関連リンク

Caryophyllene – Wikipedia

β-カリオフィレン

β-カリオフィレン (生活環境化学の部屋)

パックマン!? (有機って面白いよね!)

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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