[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

カリオフィレン /caryophyllene

[スポンサーリンク]

caryophyllene.gif

 カリオフィレン(caryophyllene)は、チョウジ(Syzygium aromaticum)のつぼみ、および花の精油から単離された香気成分である。カリオフィレンは植物中にイソカリオフィレン(isocaryophyllene)との混合物として存在している。

 

  • 歴史・用途

 カリオフィレン・イソカリオフィレン両者を分離する有効な手段が無かったこと、先例のない特異な構造を持つ化合物であったこと、構造解析目的の反応を行っても転位/渡環反応が併発し、元の骨格とは似つかない生成物が得られることなどなど、諸々の理由によりカリオフィレンの構造解析は困難を極めた。

 1950年代、多くの化学者の努力とX線結晶構造解析法の導入により、カリオフィレンは4員環と9員環がトランス縮環したビシクロ[7.2.0]ウンデカン骨格を有する化合物であることが明らかにされた。また、カリオフィレンとイソカリオフィレンは互いに幾何異性体であることが化学的に証明された。すなわち、カリオフィレンは9員環内部オレフィンがE体であるのに対し、イソカリオフィレンはZ体である。

 その構造的ユニークさから、当時の合成標的としては相当にチャレンジングな化合物であった。1964年にE.J.Coreyら[1]が、1983年にJ.E.McMurryらが全合成を達成している。

 

  • 合成法

 以下のMcMurryらによるルート[2]McMurryカップリングによる環化を鍵工程とし、短工程でのカリオフィレン合成をを目指したものである。実際にはオレフィンの異性化をともないイソカリオフィレンが生成物となっている。

mcmurry_isocaryophyllene.gif  
  • 関連文献

[1] Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H.  J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 485.
[2] McMurry, J. E.; Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24,1885.

 

  • 関連書籍
  • 関連リンク

Caryophyllene – Wikipedia

β-カリオフィレン

β-カリオフィレン (生活環境化学の部屋)

パックマン!? (有機って面白いよね!)

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. バイアグラ /viagra
  2. A-ファクター A-factor
  3. ボツリヌストキシン (botulinum toxin)
  4. 【解ければ化学者】ビタミン C はどれ?
  5. シアノスター Cyanostar
  6. ムスカリン muscarine
  7. サラシノール salacinol
  8. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 武田、ビタミン原料事業から完全撤退
  2. ニュースタッフ参加
  3. リピンスキーの「ルール・オブ・ファイブ」 Lipinski’s “Rule of Five”
  4. 理化学研究所、植物の「硫黄代謝」を調節する転写因子を発見
  5. (–)-Spirochensilide Aの不斉全合成
  6. ノバルティス、後発薬品世界最大手に・米独社を買収
  7. 熱分析 Thermal analysis
  8. 活性マグネシウム
  9. シクロクラビン cycloclavine
  10. アセチレン、常温で圧縮成功

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

フルオロシランを用いたカップリング反応~ケイ素材料のリサイクルに向けて~

第282回のスポットライトリサーチは、大阪府立大学 大学院理学系研究科(松坂研究室)・山本大貴さんに…

第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授

第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP