[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

カリオフィレン /caryophyllene

[スポンサーリンク]

caryophyllene.gif

 カリオフィレン(caryophyllene)は、チョウジ(Syzygium aromaticum)のつぼみ、および花の精油から単離された香気成分である。カリオフィレンは植物中にイソカリオフィレン(isocaryophyllene)との混合物として存在している。

 

  • 歴史・用途

 カリオフィレン・イソカリオフィレン両者を分離する有効な手段が無かったこと、先例のない特異な構造を持つ化合物であったこと、構造解析目的の反応を行っても転位/渡環反応が併発し、元の骨格とは似つかない生成物が得られることなどなど、諸々の理由によりカリオフィレンの構造解析は困難を極めた。

 1950年代、多くの化学者の努力とX線結晶構造解析法の導入により、カリオフィレンは4員環と9員環がトランス縮環したビシクロ[7.2.0]ウンデカン骨格を有する化合物であることが明らかにされた。また、カリオフィレンとイソカリオフィレンは互いに幾何異性体であることが化学的に証明された。すなわち、カリオフィレンは9員環内部オレフィンがE体であるのに対し、イソカリオフィレンはZ体である。

 その構造的ユニークさから、当時の合成標的としては相当にチャレンジングな化合物であった。1964年にE.J.Coreyら[1]が、1983年にJ.E.McMurryらが全合成を達成している。

 

  • 合成法

 以下のMcMurryらによるルート[2]McMurryカップリングによる環化を鍵工程とし、短工程でのカリオフィレン合成をを目指したものである。実際にはオレフィンの異性化をともないイソカリオフィレンが生成物となっている。

mcmurry_isocaryophyllene.gif  
  • 関連文献

[1] Corey, E. J.; Mitra, R. B.; Uda, H.  J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 485.
[2] McMurry, J. E.; Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1983, 24,1885.

 

  • 関連書籍
  • 関連リンク

Caryophyllene – Wikipedia

β-カリオフィレン

β-カリオフィレン (生活環境化学の部屋)

パックマン!? (有機って面白いよね!)

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. バトラコトキシン (batrachotoxin)
  2. フルオキセチン(プロザック) / Fluoxetine (Pro…
  3. ポリ乳酸 Polylactic Acid
  4. ゲオスミン(geosmin)
  5. ペルフルオロデカリン (perfluorodecalin)
  6. アクリルアミド /acrylamide
  7. ボツリヌストキシン (botulinum toxin)
  8. スピノシン Spinosyn

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アンモニアで走る自動車 国内初、工学院大が開発
  2. やまと根岸通り
  3. 18F-FDG(フルオロデオキシグルコース)
  4. 『ほるもん-植物ホルモン擬人化まとめ-』管理人にインタビュー!
  5. 【第一回】シード/リード化合物の創出に向けて 2/2
  6. SDFって何?~化合物の表記法~
  7. ビス(ピナコラト)ジボロン:Bis(pinacolato)diboron
  8. ノーマン・アリンジャー Norman A. Allinger
  9. フェントン反応 Fenton Reaction
  10. コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

複雑にインターロックした自己集合体の形成機構の解明

第199回のスポットライトリサーチは、東京大学総合文化研究科(平岡研究室)博士課程・立石友紀さんにお…

小型質量分析装置expression® CMSを試してみた

学生が増えすぎて(うれしい悲鳴ですが)、機器を購入する余裕などこれっぽっちもない代表です。さ…

有機合成化学協会誌2019年6月号:不斉ヘテロDiels-Alder反応・合金ナノ粒子触媒・グラフェンナノリボン・触媒的光延反応・フェイズ・バニシング

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年6月号がオンライン公開されました。梅…

東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀

概要不確実な時代を生き抜くキャリアを創るには? 各界で活躍する東大OB・OGが、学生生活や就…

可視光光触媒でツルツルのベンゼン環をアミノ化する

単純なアルキルアミンが利用できる芳香族C–Hアミノ化反応が開発された。基質適用範囲が広く天然物などの…

【21卒】太陽ホールディングスインターンシップ

太陽HDでの研究職を体感してみませんか?私たちの研究活動についてより近くで体験していただく場とし…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP