[スポンサーリンク]

天然物

アブシジン酸(abscisic acid; ABA)

[スポンサーリンク]

温度変化など環境ストレスに耐性を付与する生理活性を持った植物ホルモン。葉の脱離(abscission)を誘導したり、気孔を閉鎖させたり、乾燥耐性を付与するタンパク質を誘導したりします。また、種子が休眠するために必要であり、穂についたまま種子が発芽しないように防いでいます。

 

アブシジン酸の前駆物質はまずカロテノイドから色素体で生合成され、細胞質ゾルでアブシジンアルデヒドが酸化されてアブシジン酸となります。カロテノイド派生物質1分子からアブシジン酸前駆物質2分子への生合成酵素CCD1(CAROTENOID CLEAVAGE DIOXYGENASE 1)を標的とした阻害剤として、アバミン(abamine)誘導体が開発中[1]です。

ABA31.png

クリックで拡大

信号を伝えたアブシジン酸は、不活性化酵素CYP707A(CYTOCHROME P450 707 A)の作用により9位の炭素原子の位置でヒドロキシ化されます。すると、自発的に環化してファゼイン酸となり、生理活性を失います。不活性化によってアブシジン酸の生理作用を調整するこの酵素反応を標的とした阻害剤として、アブシナゾール(abscinazole)誘導体が開発中[2]です。

 

アブシジン酸の受容体は、PYR1(PYRABACTIN RESISTANCE 1)タンパク質とその相同タンパク質です[3],[4]。アブシジン酸が受容体に認識されると、PP2Cホスファターゼに分類されるABI1(ABA INSENSITIVE 1)タンパク質やその相同タンパク質と直接に相互作用するように変わり、脱リン酸化の酵素活性部位がふさがれ機能しなくなります。するとキナーゼであるSnRK(SNF1 RELATED PROTEIN KINASE)タンパク質が持つリン酸化がそのままになります。これによって、リン酸化シグナルのスイッチが切り換わりになり、イオンチャネル転写因子の挙動が変化して、アブシジン酸応答が観察されるようになります。

ABA1.png

クリックで拡大

アブシジン酸のアゴニスト作動薬)としては、ヒドロキシ化されて不活性化されないテトラロンアブシジン酸(tetralone abscisic acid)[5]と、アブシジン酸受容体解明の突破口を開いた立役者ピラバクチン(pyrabactin)[3]のふたつが知られます。

ABA4.png

クリックで拡大

 

アブシジン酸が植物のからだを運ばれる仕組みも近年になって解明されました。シロイヌナズナでは、細胞の中に運び入れる輸送体としてABCG40(ATP-BINDING CASSETTE G40)タンパク質[6]、細胞の外に運び出す輸送体としてはABCG25 (ATP-BINDING CASSETTE G25)タンパク質[7]が、それぞれ機能を担っています。2012年になって、硝酸イオンの輸送活性をあわせ持つNRT1.2(NITRATE TRANSPORTER 1.2)タンパク質にもアブシジン酸輸送活性のあることが判明し、植物栄養との関係に注目が集まっています[8]。

農芸化学上、アブシジン酸は魅力的な多数の生理活性を持つにも関わらず、応用展開はほとんど進んでいません。大量合成の可能な植物成長調節剤の開発が、今も期待されています。

ヒトにおいては、アブシジン酸は内生のサイトカインであり免疫機能を仲介するという報告があるものの、生合成・受容システムともに、詳しくは定かではありません[9]。

 

  • 参考論文
[1] アブシジン酸生合成酵素を標的とした阻害剤としてアバミンを開発

“A 9-cis-epoxycarotenoid dioxygenase inhibitor for use in the elucidation of abscisic acid action mechanisms.” Nobutaka Kitahata et al. Bioorg. Med. Chem. 2006 DOI: 10.1016/j.bmc.2006.04.025

[2] アブシジン酸不活性化酵素を標的とした阻害剤としてアブシナゾールを開発

“Abscinazole-F1, a conformationally restricted analogue of the plant growth retardant uniconazole and an inhibitor of ABA 8 0 -hydroxylase CYP707A with no growth-retardant effect.” Yasushi Todoroki et al. Bioorg. Med. Chem. 2009 DOI: 10.1016/j.bmc.2009.07.070

[3] アブニシン酸生理活性を持つピラバクチンでアブシジン酸受容体を同定

“Abscisic Acid Inhibits Type 2C Protein Phosphatases via the PYR/PYL Family of START Proteins.” Sang-Youl Park et al. Science 2009 DOI: 10.1126/science.1173041

[4] 酵母ツーハイブリッドスクリーニングでアブシジン酸受容体を同定

“Regulators of PP2C Phosphatase Activity Function as Abscisic Acid Sensors.” Yue Ma et al. Science 2009 DOI: 10.1126/science.1172408

[5] 不活性化酵素の反応を受けないテトラロンアブシジン酸の化学合成と生理活性

“Synthesis and biological activity of tetralone abscisic acid analogues.” James M. Nyangulu et al. Org. Biomol. Chem. 2006 DOI: 10.1039/b509193d

[6] 細胞の中に運び入れるアブシジン酸輸送体を同定

“PDR-type ABC transporter mediates cellular uptake of the phytohormone abscisic acid.” Joohyun Kang et al. Proc. Natl. Acad. Soc. USA 2010 DOI: 10.1073/pnas.0909222107

[7] 細胞の外に運び出すアブシジン酸輸送体を同定

“ABC transporter AtABCG25 is involved in abscisic acid transport and responses” Takashi Kuromori et al. Proc. Natl. Acad. Soc. USA 2010 DOI: 10.1073/pnas.0912516107

[8] 硝酸輸送体ファミリーの中からアブシジン酸輸送活性のあるものを同定

“Identi?cation of an abscisic acid transporter by functional screening using the receptor complex as a sensor.” Yuri Kanno et al. Proc. Natl. Acad. Soc. USA 2012 DOI: 10.1073/pnas.1203567109

[9] ヒトでアブシジン酸は内生のサイトカインである

“Abscisic acid is an endogenous cytokine in human granulocytes with cyclic ADP-ribose as second messenger.” Santina Bruzzone et al. Proc. Natl. Acad. Soc. USA 2007 DOI: 10.1073/pnas.0609379104

 

  • 関連書籍
[amazonjs asin=”4762230405″ locale=”JP” title=”植物の生化学・分子生物学”][amazonjs asin=”4621063863″ locale=”JP” title=”植物生化学”][amazonjs asin=”4769909640″ locale=”JP” title=”植物生理生化学入門―植物らしさの由来を探る”]

 

Avatar photo

Green

投稿者の記事一覧

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。

関連記事

  1. アスタキサンチン (astaxanthin)
  2. フィブロイン Fibroin
  3. アルファリポ酸 /α-lipoic acid
  4. グルコース (glucose)
  5. モルヒネ morphine
  6. メントール /menthol
  7. カンプトテシン /camptothecin
  8. シアノスター Cyanostar

注目情報

ピックアップ記事

  1. クラレが防湿フィルム開発の米ベンチャー企業と戦略的パートナーシップ
  2. プロドラッグって
  3. 第54回ケムステVシンポ「構造から機能へ:ケイ素系元素ブロック材料研究の最前線」を開催します!
  4. リボフラビンを活用した光触媒製品の開発
  5. フェネストレンの新規合成法
  6. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑥
  7. 子育て中の40代女性が「求人なし」でも、専門性を生かして転職を実現した秘訣とは
  8. 交互に配列制御された高分子合成法の開発と機能開拓
  9. 炭素-炭素結合を組み替えて多環式芳香族化合物を不斉合成する
  10. 第8回慶應有機化学若手シンポジウム

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2012年10月
1234567
891011121314
15161718192021
22232425262728
293031  

注目情報

最新記事

第24回次世代を担う有機化学シンポジウム

「若手研究者が口頭発表する機会や自由闊達にディスカッションする場を増やし、若手の研究活動をエンカレッ…

粉末 X 線回折の基礎知識【実践·データ解釈編】

粉末 X 線回折 (powder x-ray diffraction; PXRD) は、固体粉末の試…

異方的成長による量子ニードルの合成を実現

第693回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科(佃研究室)の髙野慎二郎 助教にお願…

miHub®で叶える、研究開発現場でのデータ活用と人材育成のヒント

参加申し込みする開催概要多くの化学・素材メーカー様でMI導入が進む一…

医薬品容器・包装材市場について調査結果を発表

この程、TPCマーケティングリサーチ株式会社(本社=大阪市西区、代表取締役社長=松本竜馬)は、医…

X 線回折の基礎知識【原理 · 基礎知識編】

X 線回折 (X-ray diffraction) は、原子の配列に関する情報を得るために使われる分…

有機合成化学協会誌2026年1月号:エナミンの極性転換・2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物(MNBA)・細胞内有機化学反応・データ駆動型マルチパラメータスクリーニング・位置選択的重水素化法

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2026年1月号がオンラインで公開されています。…

偶然と観察と探求の成果:中毒解毒剤から窒素酸化物を窒素分子へ変換する分子へ!

第692回のスポットライトリサーチは、同志社大学大学院理工学研究科(小寺・北岸研究室)博士後期課程3…

嬉野温泉で論文執筆缶詰め旅行をしてみた【化学者が行く温泉巡りの旅】

論文を書かなきゃ!でもせっかくの休暇なのでお出かけしたい! そうだ!人里離れた温泉地で缶詰めして一気…

光の強さで分子集合を巧みに制御!様々な形を持つ非平衡超分子集合体の作り分けを実現

第691回のスポットライトリサーチは、千葉大学大学院 融合理工学府 分子集合体化学研究室(矢貝研究室…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP