[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

カルタミン

[スポンサーリンク]

カルタミン(カルサミン, カーサミン, carthamin)は、紅花(Carthamus tinctorius L.)の紅色のもととなる色素。着色料や染料として古くから使用されてきた。

カルタミンの由来

紅花の花には黄色色素サフロールイエロー(safflor yellow)と紅色色素カルサミン(carthamin)の2種類の色素が含まれている。
サフロールイエローは水溶性で比較的簡単に色素をとることができるが、カルタミンは水に溶けないため、紅餅を作って色素を取り出すなどの手法がとられてきた。カルタミンは発色がよく、高級な衣料品や芸者や歌舞伎役者の化粧の紅などに利用されてきた。

カルタミンの化学

1929年に黒田チカがカルタミンの構造について報告した[1,2]。

carthamin_3黒田チカによって提出された構造(ただし立体化学に関する記述は無い)

しかし、この提出構造には誤りがあることが後年明らかにされており、カルタミンは同一の部分構造が一炭素を介して二量化したような構造である。

carthamin_1

紅花ははじめ黄色く、徐々に紅色に変化する。

cathamin_4

この色調の変化はサフロールイエローからカルタミンが徐々に生成していくことに由来する。カルタミンの生合成はカルコン誘導体からはじまり、サフロールイエローB(黄色)を経由してプレカルタミン(黄色)が生成し、酸化的な脱炭酸反応により紅色のカルタミンが生じる[3,4]。

carthamin_2

 

参考文献

[1] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 1929, 5, 32. DOI:10.2183/pjab1912.5.32

[2] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 1929, 5, 82. DOI:10.2183/pjab1912.5.82

[3] Onodera, J.; Kawamoto, K.; Matsuba, S.; Sato, S.; Kojima, H.; Kaneya, Y.; Obara, H. Chem. Lett. 2006, 24, 901. DOI:10.1246/cl.1995.901

[4] Cho, M.; Paik, Y.; Hahn, T. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3917. DOI:10.1021/jf9911038

 

関連書籍

 

関連リンク

 

 

 

ペリプラノン

ペリプラノン

投稿者の記事一覧

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

関連記事

  1. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  2. ストリゴラクトン : strigolactone
  3. トロンボキサンA2 /Thromboxane A2
  4. ポリアクリル酸ナトリウム Sodium polyacrylate…
  5. アスパラプチン Asparaptine
  6. メチルトリメトキシシラン (methyltrimethoxysi…
  7. サラシノール/Salacinol
  8. サブフタロシアニン SubPhthalocyanine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. できる研究者の論文生産術―どうすれば『たくさん』書けるのか
  2. オペレーションはイノベーションの夢を見るか? その3+まとめ
  3. ラマン分光の基礎知識
  4. 松原 亮介 Ryosuke Matsubara
  5. 窒素固定をめぐって-1
  6. 韮崎大村美術館が27日オープン 女性作家中心に90点展示
  7. [2+2]光環化反応 [2+2] Photocyclization
  8. 就職活動2014スタートー就活を楽しむ方法
  9. ケムステイブニングミキサー2019に参加しよう!
  10. Baird芳香族性、初のエネルギー論

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

第133回―「遺伝暗号リプログラミングと翻訳後修飾の研究」Jason Chin教授

第133回の海外化学者インタビューはジェイソン・チン教授です。ケンブリッジMRC分子生物学研究所のタ…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP