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身のまわりの分子

カルタミン

カルタミン(カルサミン, カーサミン, carthamin)は、紅花(Carthamus tinctorius L.)の紅色のもととなる色素。着色料や染料として古くから使用されてきた。

カルタミンの由来

紅花の花には黄色色素サフロールイエロー(safflor yellow)と紅色色素カルサミン(carthamin)の2種類の色素が含まれている。
サフロールイエローは水溶性で比較的簡単に色素をとることができるが、カルタミンは水に溶けないため、紅餅を作って色素を取り出すなどの手法がとられてきた。カルタミンは発色がよく、高級な衣料品や芸者や歌舞伎役者の化粧の紅などに利用されてきた。

カルタミンの化学

1929年に黒田チカがカルタミンの構造について報告した[1,2]。

carthamin_3黒田チカによって提出された構造(ただし立体化学に関する記述は無い)

しかし、この提出構造には誤りがあることが後年明らかにされており、カルタミンは同一の部分構造が一炭素を介して二量化したような構造である。

carthamin_1

紅花ははじめ黄色く、徐々に紅色に変化する。

cathamin_4

この色調の変化はサフロールイエローからカルタミンが徐々に生成していくことに由来する。カルタミンの生合成はカルコン誘導体からはじまり、サフロールイエローB(黄色)を経由してプレカルタミン(黄色)が生成し、酸化的な脱炭酸反応により紅色のカルタミンが生じる[3,4]。

carthamin_2

 

参考文献

[1] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 1929, 5, 32. DOI:10.2183/pjab1912.5.32

[2] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 1929, 5, 82. DOI:10.2183/pjab1912.5.82

[3] Onodera, J.; Kawamoto, K.; Matsuba, S.; Sato, S.; Kojima, H.; Kaneya, Y.; Obara, H. Chem. Lett. 2006, 24, 901. DOI:10.1246/cl.1995.901

[4] Cho, M.; Paik, Y.; Hahn, T. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3917. DOI:10.1021/jf9911038

 

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有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

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