[スポンサーリンク]

身のまわりの分子

カルタミン

[スポンサーリンク]

カルタミン(カルサミン, カーサミン, carthamin)は、紅花(Carthamus tinctorius L.)の紅色のもととなる色素。着色料や染料として古くから使用されてきた。

カルタミンの由来

紅花の花には黄色色素サフロールイエロー(safflor yellow)と紅色色素カルサミン(carthamin)の2種類の色素が含まれている。
サフロールイエローは水溶性で比較的簡単に色素をとることができるが、カルタミンは水に溶けないため、紅餅を作って色素を取り出すなどの手法がとられてきた。カルタミンは発色がよく、高級な衣料品や芸者や歌舞伎役者の化粧の紅などに利用されてきた。

カルタミンの化学

1929年に黒田チカがカルタミンの構造について報告した[1,2]。

carthamin_3黒田チカによって提出された構造(ただし立体化学に関する記述は無い)

しかし、この提出構造には誤りがあることが後年明らかにされており、カルタミンは同一の部分構造が一炭素を介して二量化したような構造である。

carthamin_1

紅花ははじめ黄色く、徐々に紅色に変化する。

cathamin_4

この色調の変化はサフロールイエローからカルタミンが徐々に生成していくことに由来する。カルタミンの生合成はカルコン誘導体からはじまり、サフロールイエローB(黄色)を経由してプレカルタミン(黄色)が生成し、酸化的な脱炭酸反応により紅色のカルタミンが生じる[3,4]。

carthamin_2

 

参考文献

[1] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 1929, 5, 32. DOI:10.2183/pjab1912.5.32

[2] Kuroda, C. Proc. Imp. Acad. 1929, 5, 82. DOI:10.2183/pjab1912.5.82

[3] Onodera, J.; Kawamoto, K.; Matsuba, S.; Sato, S.; Kojima, H.; Kaneya, Y.; Obara, H. Chem. Lett. 2006, 24, 901. DOI:10.1246/cl.1995.901

[4] Cho, M.; Paik, Y.; Hahn, T. J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 3917. DOI:10.1021/jf9911038

 

関連書籍

 

関連リンク

 

 

 

The following two tabs change content below.
ペリプラノン

ペリプラノン

有機合成化学が専門。主に天然物化学、ケミカルバイオロジーについて書いていきたいと思います。

関連記事

  1. ブラシノステロイド (brassinosteroid)
  2. メントール /menthol
  3. ムスカリン muscarine
  4. サラシノール/Salacinol
  5. ゲオスミン(geosmin)
  6. ボルテゾミブ (bortezomib)
  7. ペニシリン ぺにしりん penicillin
  8. アクリルアミド /acrylamide

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ここまでできる!?「DNA折り紙」の最先端 ③ ~立体を作ろう! 編~
  2. アルツハイマー薬で副作用死
  3. アルツハイマー病・ワクチン開発相次ぐ、副作用回避へ知恵絞る
  4. 陶磁器釉の構造入門-ケイ酸、アルカリ金属に注目-
  5. 化学工場で膀胱がん、20人に…労災認定議論へ
  6. 信じられない!驚愕の天然物たち
  7. 「脱芳香族的二重官能基修飾化反応の研究」ーイリノイ大学David Sarlah研より
  8. 理系のための口頭発表術
  9. The Sol-Gel Handbook: Synthesis, Characterization and Applications
  10. 光刺激に応答して形状を変化させる高分子の合成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第49回―「超分子の電気化学的挙動を研究する」Angel Kaifer教授

第49回の海外化学者インタビューは、エンジェル・カイファー教授です。マイアミ大学化学科で超分子系電気…

日本化学会 第100春季年会 市民公開講座 夢をかなえる科学

■ 概要企画名:    市民公開講座 夢をかなえる科学主催:        公益社団法人…

第48回―「周期表の歴史と哲学」Eric Scerri博士

第48回の海外化学者インタビューは、エリック・セリー博士です。英国で教育を受け、カリフォルニア大学ロ…

ペプチド縮合を加速する生体模倣型有機触媒

2019年、ニューヨーク大学のParamjit S. Aroraらは、活性アシル中間体への求核付加遷…

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP