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スティーヴンス転位 Stevens Rearrangement

窒素化合物 → 窒素化合物

概要

窒素に隣接した炭素原子に電子求引基をもつ第4級アンモニウム塩を強塩基で処理すると、アンモニウムイリドを経て第3級アミンへの転位が起こる。硫黄(スルホニウム塩)でも類似の反応が起こりうる。

基本文献

  • Stevens, T. S.; Creighton, E. M.; Gordon, A. B.; MacNicol, M. J. Chem. Soc. 1928, 3193.
  • Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1930, 2107.
  • Thomson, T.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1932, 55, 1926.
  • Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
  • Marko, I. E. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 913.

 

反応機構

Woodward-Hoffman則によればStevens転位は禁制である。このため、ホモリティック開裂を経たラジカルペア機構で進行すると考えられている。
steven2.gif

反応例

 

 

実験手順

 

 

実験のコツ・テクニック

 

 

参考文献

 

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