窒素化合物 → 窒素化合物
概要
窒素に隣接した炭素原子に電子求引基をもつ第4級アンモニウム塩を強塩基で処理すると、アンモニウムイリドを経て第３級アミンへの転位が起こる。硫黄(スルホニウム塩)でも類似の反応が起こりうる。
基本文献
- Stevens, T. S.; Creighton, E. M.; Gordon, A. B.; MacNicol, M. J. Chem. Soc. 1928, 3193.
- Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1930, 2107.
- Thomson, T.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1932, 55, 1926.
- Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
- Marko, I. E. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 3, 913.
反応機構
Woodward-Hoffman則によればStevens転位は禁制である。このため、ホモリティック開裂を経たラジカルペア機構で進行すると考えられている。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearrangement
- ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearrangement
- ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement
関連書籍
外部リンク
- Stevens rearrangement (Wikipedia)
- 転位反応（Wikipedia日本）
- Stevens Rearrangement
