[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スティーヴンス転位 Stevens Rearrangement

窒素化合物 → 窒素化合物

概要

窒素に隣接した炭素原子に電子求引基をもつ第4級アンモニウム塩を強塩基で処理すると、アンモニウムイリドを経て第3級アミンへの転位が起こる。硫黄(スルホニウム塩)でも類似の反応が起こりうる。

基本文献

  • Stevens, T. S.; Creighton, E. M.; Gordon, A. B.; MacNicol, M. J. Chem. Soc. 1928, 3193.
  • Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1930, 2107.
  • Thomson, T.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1932, 55, 1926.
  • Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
  • Marko, I. E. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 913.

 

反応機構

Woodward-Hoffman則によればStevens転位は禁制である。このため、ホモリティック開裂を経たラジカルペア機構で進行すると考えられている。
steven2.gif

反応例

 

 

実験手順

 

 

実験のコツ・テクニック

 

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…
  2. カティヴァ 酢酸合成プロセス Cativa Process fo…
  3. 二酸化セレン Selenium Dioxide
  4. ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohl…
  5. ピロティ・ロビンソン ピロール合成 Piloty-Robinso…
  6. ダンハイザー環形成反応 Danheiser Annulation…
  7. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  8. N末端選択的タンパク質修飾反応 N-Terminus Selec…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第一回 福山透教授ー天然物を自由自在につくる
  2. Shvo触媒 : Shvo’s Catalyst
  3. ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
  4. ちょっと変わったイオン液体
  5. 日本人化学者による卓越した化学研究
  6. 人工DNAから医薬をつくる!
  7. ジョン・グッドイナフ John B. Goodenough
  8. 世界初の「窒化タンタル光触媒」、可視光で水分解
  9. フィリップ・イートン Phillip E. Eaton
  10. 独バイエル、2004年は3部門全てで増収となった可能性=CEO

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

モリブデンのチカラでニトロ化合物から二級アミンをつくる

川上原料のニトロアレーンとアリールボロン酸を用いた二級アミン合成法が報告された。空気下で安定なモリブ…

化学的に覚醒剤を隠す薬物を摘発

化学変化を加えると覚醒剤に加工できる指定薬物を密輸しようとしたなどとして、東京税関成田支署と成田空港…

ニコラス-ターナー Nicholas Turner

ニコラス ターナー (Nicholas Turner, 1960年6月2日イギリス、ケント州Orpi…

博士課程に進学したあなたへ

どういった心構えで研究生活を送るべきかについて、昨年ですが面白い記事がNatureに出ていたので、紹…

【書籍】フロンティア軌道論で理解する有機化学

「軌道の見方がわかる!有機反応を一貫して軌道論に基づいて解説。新しい有機化学を切り拓く読者へ…

少量の塩基だけでアルコールとアルキンをつなぐ

カリウムtert-ブトキシドを触媒とするα-アルキルケトン合成法が報告された。遷移金属を用いず、高い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP