[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

スティーヴンス転位 Stevens Rearrangement

[スポンサーリンク]

窒素化合物 → 窒素化合物

概要

窒素に隣接した炭素原子に電子求引基をもつ第4級アンモニウム塩を強塩基で処理すると、アンモニウムイリドを経て第3級アミンへの転位が起こる。硫黄(スルホニウム塩)でも類似の反応が起こりうる。

基本文献

  • Stevens, T. S.; Creighton, E. M.; Gordon, A. B.; MacNicol, M. J. Chem. Soc. 1928, 3193.
  • Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1930, 2107.
  • Thomson, T.; Stevens, T. S. J. Chem. Soc. 1932, 55, 1926.
  • Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
  • Marko, I. E. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 913.

 

反応機構

Woodward-Hoffman則によればStevens転位は禁制である。このため、ホモリティック開裂を経たラジカルペア機構で進行すると考えられている。
steven2.gif

反応例

 

 

実験手順

 

 

実験のコツ・テクニック

 

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ハンチュ エステルを用いる水素移動還元 Transfer Hyd…
  2. 林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jorgensen Cat…
  3. エンインメタセシス Enyne Metathesis
  4. ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis
  5. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  6. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation
  7. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol React…
  8. ゾーシー・マーベット転位 Saucy-Marbet Rearra…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Carl Boschの人生 その1
  2. 梅干し入れると食中毒を起こしにくい?
  3. エッフェル塔
  4. 潤滑油、グリースおよび添加剤の実践的分離【終了】
  5. ブライアン・コビルカ Brian K. Kobilka
  6. 熱分析 Thermal analysis
  7. 第97回日本化学会春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part III
  8. 化学エンターテイメント小説第2弾!『猫色ケミストリー』 
  9. ビニグロールの全合成
  10. ブレオマイシン /Bleomycin

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

赤キャベツから新しい青色天然着色料を発見 -青色1号に代わる美しく安定なアントシアニン色素-

青の食品着色料として広く使われる化学合成の「青色1号」とほぼ同じ色で、長期保存時の安定性に優れた天然…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP