[スポンサーリンク]

天然物

バトラコトキシン (batrachotoxin)

バトラコトキシンは、両生類であるモウドクフキヤガエルのなかまから単離された神経毒。ナトリウムチャネルに作用し、開きっぱなしの状態にさせる作用を持ちます(図左上はピトフーイが描かれたサイエンス誌258号表紙より)。のちに、鳥類であるピトフーイからも同様の分子が発見されました。毒を持つ鳥は、世界にピトフーイのなかまだけです。

詳細

脊椎動物のうち毒のある魚類・毒のある両生類・毒のある爬虫類は簡単に思い浮かびます。しかし、鳥類の場合はどうでしょうか。実は、毒を持つ鳥は、ニューギニア島に生息するピトフーイ1属6種だけであり、神経毒性を持つその成分がバトラコトキシンです[3]。毒鳥、ピトフーイ(Pitohui sp.)が生息するニューギニア島は、太平洋の南に位置する島で、東半分はインドネシア領、西半分はパプアニューギニア領に属します。面積は日本の国土の2倍で、世界の中ではグリーンランドの次に大きな島です。熱帯雨林が広がるこの島には、特有の生態系が広がっています。

GREEN2012btx2.png

Google Mapより作成

もともとバトラコトキシンは、ピトフーイの毒として記載された化合物ではありませんでした。南米コロンビアに生息するモウドクフキヤガエルのなかま(Phyllobates sp.)から1965年に単離[1]され、その有毒成分として1968年に構造が決定[2]されていたのです。この研究から20年以上が経過した1992年に、唯一の毒鳥であるピトフーイからもバトラコトキシンが単離[3]されたのでした。バトラコトキシンは、ピトフーイの筋肉から羽毛までからだのいたるところに含まれます。

バトラコトキシンはステロイド骨格を基本とし、含窒素七員環を含む特有の構造を持ち、(形式)全合成は1998年に岸義人氏らの手で達成[4]されました。

ピトフーイやモウドクフキヤガエルが自分でバトラコトキシンを生合成しているのかというとそうではなく、2004年の報告[5]によれば、カミキリムシやテントウムシと同じく甲虫のなかまに分類される昆虫(Choresine sp.)に由来しているようです。実際、ピトフーイの胃からも、この昆虫は見つかっています[5]。

GREEN2012btx3.png

ピトフーイ以外にバトラコトキシンを含む生き物

バトラコトキシンの標的タンパク質は、電位に依存して開口するナトリウムチャネル[6]であり、常時活性化ダダ漏れ状態にすることで神経毒性を発揮します。

GREEN2012btx4.png

論文[6]より転載・バトラコトキシンとナトリウムチャネルのモデル

バトラコトキシンの分子モデル(GIFアニメーション動作確認: Internet Explorer, Google Chrome)

GREEN2013btxmovie.gif

 

参考論文

  1. “Batrachotoxin. The Active Principle of the Colombian Arrow Poison Frog, Phyllobates bicolor.” Daly JW et al. J. Am. Chem. Soc. 1965 DOI: 10.1021/ja01079a026
  2. “The structure of batrachotoxinin A, a novel steroidal alkaloid from the Columbian arrow poison frog, Phyllobates aurotaenia.” Takashi Tokuyama et al. J. Am. Chem. Soc. 1968 DOI: 10.1021/ja01009a052
  3. “Homobatrachotoxin in the genus Pitohui: Chemical defense in birds?” Dumbacher JP et al. Science 1992 DOI: 10.1126/science.1439786
  4. “Total synthesis of batrachotoxinin A.” Michio Kurosu et al. J. Am. Chem. Soc. 1998 DOI: 10.1021/ja981258g
  5. “Melyrid beetles (Choresine): A putative source for the batrachotoxin alkaloids found in poison-dart frogs and toxic passerine birds.” Dumbacher JP et al. Proc. Natl. Acad. Soc. USA 2004 DOI: 10.1073/pnas.0407197101
  6. “Identification of new batrachotoxin-sensing residues in segment IIIS6 of the sodium channel.” Du Y et al. J. Biol. Chem. 2011 DOI : 10.1074/jbc.m110.208496

 

関連書籍

 

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. レスベラトロール /resveratrol
  2. 水 (water, dihydrogen monoxide)
  3. モルヒネ morphine
  4. シラフルオフェン (silafluofen)
  5. プロリン ぷろりん proline
  6. プロパンチアールオキシド (propanethial S-oxi…
  7. ブラッテラキノン /blattellaquinone
  8. ヒストリオニコトキシン histrionicotoxin

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 僅か3時間でヒトのテロメア長を検出!
  2. 化学物質の環境リスクを学べる「かんたん化学物質ガイド」開設
  3. picoSpin世界最小NMRシステムの販売開始
  4. 「物質と材料のふしぎ」4/17&21はNIMS一般公開
  5. 高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 1: ヒノキの精油で和歌山みかんを活性化–
  6. 天然階段状分子の人工合成に成功
  7. フロイド・ロムスバーグ Floyd E. Romesberg
  8. プロワイプ:実験室を安価できれいに!
  9. スコット・デンマーク Scott E. Denmark
  10. ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether synthesis

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

単一分子の電界発光の機構を解明

第194回のスポットライトリサーチは、理化学研究所Kim表面界面科学研究室で研究員を務められていた、…

アメリカで Ph.D. を取る -Visiting Weekend 参加報告 (後編)-

前回に引き続き、アメリカの大学院の受験の合格者を対象にした学校説明会の参加報告です。今回はUC Be…

香りの化学4

前回香りの化学3では香料業界のことについてお話ししましたが、今回は香料業界の今後についてのお話です。…

積水化学工業、屋外の使用に特化した養生テープ販売 実証実験で耐熱・対候性を訴求

積水化学工業機能テープ事業部は、道路舗装用など屋外での使用に特化した養生テープ「フィットライトテープ…

【チャンスは春だけ】フランスの博士課程に応募しよう!【給与付き】

皆さまこんにちは。以前ケムステにてフランスでの研究生活を紹介させて頂いた者です。さてそのフラ…

スケールアップで失敗しないために

化学を長年やっている助教や博士課程の学生にとっては当たり前のことでも、学部生や修士の学生がやってみる…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP