[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearrangement

[スポンサーリンク]

窒素化合物→窒素化合物

概要

ベンジル置換4級アンモニウム塩を強塩基で処理すると、アンモニウムイリドを経由して、o-(3級アミノメチル)トルエンが得られる。Stevens転位と競争的に起こる。

基本文献

  • Sommelet, M. Compt. Rend. 1937, 205, 56.
  • Kantor, S. W.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 195173, 4122.
  • Brewster, J. H.; Eliel, E. L. Org. React. 19537, 99.
  • Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
  • Marko, I. E. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 913.

 

反応機構

som_hau_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ベンザイン Benzyne
  2. ローソン試薬 Lawesson’s Reagent
  3. クラプコ脱炭酸 Krapcho Decarboxylation
  4. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  5. ピナコール転位 Pinacol Rearrangement
  6. ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Al…
  7. 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル保護基 Troc Pro…
  8. 宮浦・石山ホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama Bor…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ボロン酸を用いた2-イソシアノビフェニルの酸化的環化反応によるフェナントリジン類の合成
  2. 電場を利用する効率的なアンモニア合成
  3. 第六回サイエンス・インカレの募集要項が発表
  4. 宮浦・石山ホウ素化反応 Miyaura-Ishiyama Borylation
  5. アステラス病態代謝研究会 2018年度助成募集
  6. ティム・スワガー Timothy M. Swager
  7. アミドをエステルに変化させる触媒
  8. 化学するアタマ―論理的思考力を鍛える本
  9. 第三回 ケムステVシンポ「若手化学者、海外経験を語る」を開催します!
  10. 【インドCLIP】製薬3社 抗エイズ薬後発品で米から認可

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年9月
« 8月   10月 »
 123456
78910111213
14151617181920
21222324252627
282930  

注目情報

注目情報

最新記事

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP