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odos 有機反応データベース

ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearrangement

窒素化合物→窒素化合物

概要

ベンジル置換4級アンモニウム塩を強塩基で処理すると、アンモニウムイリドを経由して、o-(3級アミノメチル)トルエンが得られる。Stevens転位と競争的に起こる。

基本文献

  • Sommelet, M. Compt. Rend. 1937, 205, 56.
  • Kantor, S. W.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 195173, 4122.
  • Brewster, J. H.; Eliel, E. L. Org. React. 19537, 99.
  • Pine, S. H. Org. React. 1970, 18, 403.
  • Marko, I. E. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 913.

 

反応機構

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反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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