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水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム L/N/K-Selectride

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概要

M[HB(sec-Bu)3]の示性式をもつ試薬はヒドリド還元剤として機能する。カウンターカチオンの異なるL-Selectride(Li)N-Selectride (Na)K-Selectride(K)の3種類が汎用される。

かさ高いために立体的に空いている位置から還元が起きる。

基本文献

 

反応機構

 

反応例

化学選択性は立体因子及び溶媒の影響を強く受ける。
selectride_1.gif
規制のかかった環状ケトンの還元においては、高い立体選択性が発現する。
selectride_2.gif
Felkin-Anhモデルに従う選択性発現例
selectride_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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