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ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidation

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概要

アニリン誘導体を酸化してアミノフェノールに変換する反応。通常オルト置換体が優先的に得られる。フェノール類を同条件で酸化する反応はエルブス過硫酸酸化 (Elbs persulfate oxidation) と呼ばれる。

基本文献

  •  Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623. DOI: 10.1039/JR9530003623
  •  Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980. DOI: 10.1039/JR9540000980
  •  Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421.
  •  Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 195662, 546.

Review

 

反応機構

参照:Behrman, E. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2266. DOI: 10.1021/jo00034a016

 

boyland_sims_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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