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シュワルツ試薬 Schwartz’s Reagent

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概要

Schwartz試薬(Cp2ZrHCl)は合成的有用性の高いヒドロメタル化試薬として知られている。

内部オレフィンはSchwartz試薬と反応して可逆的ヒドロジルコネーションを繰り返し、末端アルキルジルコニウムへと変換される。アルキンと反応して生成するアルケニルジルコニウムは、ハロゲン置換体への変換やクロスカップリング反応への応用も可能である。

通常反応の遅いアルキンのヒドロホウ素化反応において、触媒で有効たることも知られている。

また、アミドを一段階でイミンへと還元することも可能。

基本文献

  •  Hart, D.W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 197496, 8115. DOI: 10.1021/ja00833a048
  •  Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1976, 15, 333. doi: 10.1002/anie.197603331
  •  Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Org. Synth. 1993, 71, 77. [website]
  • Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853. doi:10.1016/0040-4020(96)00754-5

 

反応機構

schwartz_reagent_2.gif
ヒドロジルコノ化反応における反応性は下記順列の通り。
schwartz_reagent_3.gif

反応例

ヒドロジルコノ化→ヨウ素化プロセスの例[1] schwartz_reagent_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Organ, M. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 200368, 5568. DOI: 10.1021/jo034371k

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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