[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

シュワルツ試薬 Schwartz’s Reagent

[スポンサーリンク]

概要

Schwartz試薬(Cp2ZrHCl)は合成的有用性の高いヒドロメタル化試薬として知られている。

内部オレフィンはSchwartz試薬と反応して可逆的ヒドロジルコネーションを繰り返し、末端アルキルジルコニウムへと変換される。アルキンと反応して生成するアルケニルジルコニウムは、ハロゲン置換体への変換やクロスカップリング反応への応用も可能である。

通常反応の遅いアルキンのヒドロホウ素化反応において、触媒で有効たることも知られている。

また、アミドを一段階でイミンへと還元することも可能。

基本文献

  •  Hart, D.W.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 197496, 8115. DOI: 10.1021/ja00833a048
  •  Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1976, 15, 333. doi: 10.1002/anie.197603331
  •  Buchwald, S. L.; LaMaire, S. J.; Nielsen, R. B.; Watson, B. T.; King, S. M. Org. Synth. 1993, 71, 77. [website]
  • Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853. doi:10.1016/0040-4020(96)00754-5

 

反応機構

schwartz_reagent_2.gif
ヒドロジルコノ化反応における反応性は下記順列の通り。
schwartz_reagent_3.gif

反応例

ヒドロジルコノ化→ヨウ素化プロセスの例[1] schwartz_reagent_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Organ, M. G.; Wang, J. J. Org. Chem. 200368, 5568. DOI: 10.1021/jo034371k

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reactio…
  2. ブラン環化 Blanc Cyclization
  3. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…
  4. アセタール系保護基 Acetal Protective Grou…
  5. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  6. グロブ開裂 Grob Fragmentation
  7. クラウソン=カース ピロール合成 Clauson-Kaas Py…
  8. ワイス反応 Weiss Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 研究のための取引用語
  2. 「サイエンスアワードエレクトロケミストリー賞」が気になったので調べてみた
  3. バニリン /Vanillin
  4. MSH試薬 MSH reagent
  5. 東大キャリア教室で1年生に伝えている大切なこと: 変化を生きる13の流儀
  6. 第34回「ポルフィリンに似て非なるものを研究する」忍久保洋 教授
  7. Semiconductor Photocatalysis: Principles and Applications
  8. スイスの博士課程ってどうなの?3〜面接と入学手続き〜
  9. 半年服用で中性脂肪3割減 ビタミンPと糖の結合物質
  10. アルコール依存症患者の救世主現る?

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

強塩基条件下でビニルカチオン形成により5員環をつくる

LiHMDSと弱配位性アニオン塩触媒を用いた分子内C–H挿入反応が開発された。系内で調製したリチウム…

韓国へ輸出される半導体材料とその優遇除外措置について

経済産業省は1日、日韓の信頼関係が著しく損なわれたと判断し、韓国向けの輸出管理を強化すると発表した。…

Mestre NovaでNMRを解析してみよう

日本ではJEOLのマシンが普及していることもあり、DeltaでNMRの解析をしている人が多いとは思い…

奈良坂・プラサード還元 Narasaka-Prasad Reduction

概要βヒドロキシケトンを立体選択的に還元し、syn-1,3-ジオールを与える方法。anti-1,…

CASがSciFinder-nの画期的逆合成プランナーの発表で研究・開発の生産性向上を促進

CAS launched a computer-aided retrosynthetic analy…

CRISPR(クリスパー)

CRISPRは、clustered regularly interspaced short pali…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP