概要
ニトリルとαーハロエステルから生じる亜鉛エノラートとの反応により、β-エナミノエステルもしくはβ-ケトエスエルを与える反応。
基本文献
- Blaise, E. E. Compt. Rend. 1901, 132, 478.
- Cason, J.; Rinehart, K. L.; Thornton, S. D. J. Org. Chem. 1953, 18, 1594. doi:10.1021/jo50017a022
- Rinehart, K. L., Jr. Org. Synth.1955, 35, 15. DOI: 10.15227/orgsyn.035.0015
- Hannick, S. M.; Kishi, Y. J. Org. Chem.1983, 48, 3833. doi:10.1021/jo00169a053
- Prakash, H. S.; Rafia, S.; Padmavathy, K. Tetrahedron, 2008, 65, 8037. doi:10.1016/j.tet.2008.05.109
開発の歴史
1901年フランスの化学者Blaiseが発見した反応。1983年に岸らによってサキシトキシンの全合成に適用するため改良法（1. THFを用いること, 2. Znを活性化し、α-ブロモエステルを時間をかけて加えること）が報告されている。
- 反応機構
形式としてはニトリルへの亜鉛エノラートの求核付加である。Reformatsky反応も参照。
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
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- BlaiseReaction (organic-chemistry.org)
- Blaise Reaction– Wikipedia
