[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

分子びっくり箱

jack_in_the_box.png

ふたを開けると、ばねの力でボヨンと飛び出してくるびっくり箱。

Science (2009, 325, 1668)に掲載された分子びっくり箱を紹介させて頂きます。

 

カリフォルニア大学デービス校のPower教授のグループによる報告です。

Powerらのグループはアルケンやアルキンの炭素を、高周期元素(ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛等)に置き換えた「重い多重結合」の研究をしています。「重い多重結合」は原子間結合距離が長いため、多重結合を作ることは困難でしたが、近年になりいくつか合成がなされており、、構造も反応性も炭素と大きく異なることが明らかになってきています。

 

今回、スズ間の三重結合種、Sn≡Snがエチレンとの[2+2]反応を僅かな条件の差異により可逆的に起こすことが見いだされました。

 

反応はR-Sn≡Sn-R(緑色)とエチレンが25℃以下・1気圧で無触媒下[2+2]反応が進行し、ビシクロ化合物(琥珀色)を与えます。しかし、減圧もしくは昇温するだけで逆反応(!)が起こり、Sn≡Sn(緑色)に戻ってしまうとのことです。

 

SnSn.gifGe≡Geではこの反応は不可逆であり、またSn≡Snのモデル化合物の計算では、実験結果と異なりビシクロ化合物は非常に安定でした。

彼らは、Sn上にある置換基Rによるビシクロ環のひずみが、熱力学的に微妙なバランスを形成し、可逆になっていると説明しており、このひずみエネルギーをばねの応力とみなし、“Jack in the box”(びっくり箱分子)と名づけています。

 

現象としての面白さもさることながら、基礎科学としての新規性・有機分子による貯蔵材料への指針など面白い論文と思います。

 

  • 関連リンク

高周期典型元素多重結合化合物の化学の新展開 (TCIメール・PDF)

The following two tabs change content below.

lcd-aniso

企業にてディスプレイ関連材料の開発をしております。学生時代はヘテロ原子化学を専攻していました。私のできる範囲で皆様に興味を持っていただける 話題を提供できればと思います。

最新記事 by lcd-aniso (全て見る)

関連記事

  1. ビニグロールの全合成
  2. 高速エバポレーションシステムを使ってみた:バイオタージ「V-10…
  3. (-)-ナカドマリンAの全合成
  4. セミナー「マイクロ波化学プロセスでイノベーションを起こす」
  5. 2012年イグノーベル賞発表!
  6. オペレーションはイノベーションの夢を見るか? その3+まとめ
  7. 2014年ノーベル賞受賞者は誰に?ートムソン・ロイター引用栄誉賞…
  8. ハッピー・ハロウィーン・リアクション

注目情報

ピックアップ記事

  1. 不活性第一級C–H結合の触媒的官能基化反応
  2. ノーベル化学賞:下村脩・米ボストン大名誉教授ら3博士に
  3. 円偏光スピンLEDの創製
  4. ポリ塩化ビニルがセンター試験に出題されたので
  5. スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Synthesis
  6. エポキシ樹脂の硬化特性と硬化剤の使い方【終了】
  7. 口頭発表での緊張しない6つのヒント
  8. カフェインの覚醒効果を分子レベルで立証
  9. 化学でカードバトル!『Elementeo』
  10. ICMSE International Conference on Molecular Systems Engineering

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

バイエルスドルフという会社 ~NIVEA、8×4の生みの親~

Tshozoです。女装とかそういう趣味は無いのですが嫁さん(実在)に付き合って化粧品コーナを回ること…

化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始

2017年8月14日、米国化学会(ACS)は、化学分野のプレプリントサーバー“ChemRxiv”のベ…

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP