[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction

 

概要

ビニルアルコキシカルベンペンタカルボニルクロム錯体(フィッシャーカルベン錯体)とアルキンを反応させることで、フェノールを得る手法。

第一段階目終了時点では、生成物はクロムカルボニル錯体として得られる。これを酸素やCANなどを用いる酸化的処理によって解離させ、フェノールが得られる。

 

基本文献

 

反応機構

dotz_2.gif

参考:J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.

 

反応例

Fredericamycin Aの全合成[1]

dotz_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Boger, D. L.; Hueter, O.; Mbiya, K.; Zahang, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11839. doi:10.1021/ja00153a004 (b) Bpger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. doi:10.1021/jo00006a029

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. クライゼン縮合 Claisen Condensation
  2. コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
  3. マルコフニコフ則 Markovnikov’s Rul…
  4. ルーシェ還元 Luche Reduction
  5. ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-A…
  6. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  7. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduc…
  8. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloa…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 氷河期に大量のメタン放出 十勝沖の海底研究で判明
  2. ヨアヒム・ザウアー Joachim Sauer
  3. トリフルオロメタンスルホン酸2-(トリメチルシリル)フェニル : 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trifluoromethanesulfonate
  4. アシロイン縮合 Acyloin Condensation
  5. ストリゴラクトン : strigolactone
  6. ガッターマン・コッホ反応 Gattermann-Koch Reaction
  7. 長井長義の日記など寄贈 明治の薬学者、徳島大へ
  8. 今年は共有結合100周年ールイスの構造式の物語
  9. メソポーラスシリカ(1)
  10. フラスコ内でタンパクが連続的に進化する

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

化学構造式描画のスタンダードを学ぼう!【応用編】

前回の【基本編】に引き続き、化学構造式描画の標準ガイドラインをご紹介します。“Graphical…

アジドの3つの窒素原子をすべて入れる

ホスフィン触媒を用い、アジド化合物とα,β-エノンからβ-アミノα-ジアゾカルボニル化合物を合成した…

工程フローからみた「どんな会社が?」~タイヤ編 その1

Tshozoです。今回の主役はゴムで出来ている車両用タイヤ。通勤時に道路で毎日目にするわりに…

感染制御ー薬剤耐性(AMR)ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

有機合成化学協会誌2019年1月号:大環状芳香族分子・多環性芳香族ポリケチド天然物・りん光性デンドリマー・キャビタンド・金属カルベノイド・水素化ジイソブチルアルミニウム

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年1月号がオンライン公開されました。今…

リチウムイオンバッテリーの容量を最大70%まで向上させる技術が開発されている

スマートフォンや電気自動車の普及によって、エネルギー密度が高く充電効率も良いリチウムイオンバッテリー…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP