概要
ビニルアルコキシカルベンペンタカルボニルクロム錯体(フィッシャーカルベン錯体)とアルキンを反応させることで、フェノールを得る手法。
第一段階目終了時点では、生成物はクロムカルボニル錯体として得られる。これを酸素やCANなどを用いる酸化的処理によって解離させ、フェノールが得られる。
基本文献
- Dotz, K. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1975, 14, 644. DOI: 10.1002/anie.197506442
- Dotz, K. H. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1689. doi:10.1351/pac198355111689
- Dotz, K. H. New J. Chem. 1990, 14, 433.
- Chamberlin, S.; Wulff, W. D. J. Org. Chem. 1994, 59: 3047. doi:10.1021/jo00090a024.
- Waters, M. L.; Wulff, W. D. Org. React. 2008, 70, 121. doi: 10.1002/0471264180.or070.02
反応機構
参考：J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.
反応例
Fredericamycin Aの全合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] (a) Boger, D. L.; Hueter, O.; Mbiya, K.; Zahang, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11839. doi:10.1021/ja00153a004 (b) Bpger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. doi:10.1021/jo00006a029
関連反応
関連書籍
外部リンク
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cosine
博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。
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