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ウルフ・デッツ反応 Wulff-Dotz Reaction

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概要

ビニルアルコキシカルベンペンタカルボニルクロム錯体(フィッシャーカルベン錯体)とアルキンを反応させることで、フェノールを得る手法。

第一段階目終了時点では、生成物はクロムカルボニル錯体として得られる。これを酸素やCANなどを用いる酸化的処理によって解離させ、フェノールが得られる。

 

基本文献

 

反応機構

dotz_2.gif

参考:J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7677.

 

反応例

Fredericamycin Aの全合成[1]

dotz_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Boger, D. L.; Hueter, O.; Mbiya, K.; Zahang, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11839. doi:10.1021/ja00153a004 (b) Bpger. D. L.; Jacobson, I. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 2115. doi:10.1021/jo00006a029

 

関連反応

 

関連書籍

 

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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