[スポンサーリンク]

天然物

ロドデノール (rhododenol)

GREEN2013rhododendrol01.png

ロドデンドロール(rhododendrol)、もしくはロドデノール(rhododenol)は、メラニン産生の抑制作用を持つ植物から発見された成分。美白を目的にした化粧品開発が行われ商品化されたものの、白くまだらになる症状が発覚し対象製品が回収されることになりました。

 

  • 詳細

ロドデンドロール(rhododendrol)は、ハクサンシャクナゲ(Rhododendron fauriae )から発見された成分[1]で、4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノール(4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanol)のこと。商品流通に際し一般名のロドデノール(rhododenol)でも呼ばれます。幅広い分類の植物に含まれるとされ、例えばメグスリノキ(Nikko Maple; Acer nikoense )やシラカバ(White Birch; Betula pubescens )でも含有が確認されています[2],[3],[4],[5],[6]。

2007年に、ロドデンドロールは美白成分としての作用が、株式会社カネボウ化粧品により見出されました[2]。翌2008年、メラニン生成を抑え、しみやそばかすを防ぐ効果を有する新規医薬部外品有効成分として厚生労働省の認可を取得、商品化されます。しかし、2013年に、肌がまだらに白く症状が発覚し対象製品が自主回収となりました。

メラニンの産生を抑制する仕組みは、ひとつにチロシナーゼの阻害による、と発表されています[2]。チロシナーゼは標準アミノ酸のひとつであるチロシンを酸化してドーパを生合成する酵素であり、ドーパがさらに酵素変換、最終的に重合してできる物質がメラニンです。ロドデンドロールは、チロシンの代わりにこの酵素に取りつき、酵素の持つ触媒作用を妨害します。

GREEN2013rhododendrol02.png

マウスメラノソーマ培養細胞B16 4A5におけるメラニン産生の抑制[7]

肌がまだらになる症状の原因は、2013年現在、いまだ不明です。

 

  • 分子モデル

GREEN2013rhodendrolmovie.gif

 

  • 参考文献

[1] Kawaguchi R et al. J. Pharm. Soc. Japan 1942, 62, 4

[2] Ando H et al. Int. J. Mol. Sci. 2010, 11, 2566-2575, DOI: 10.3390/ijms11062566

[3] Sona A et al. Ann. Chim. 1940, 14, 5

[4] "Rhododendrol glycosides and phenyl glucoside esters from inner bark of Betula pubescens." Pan H et al. Phytochem. 1994 DOI: 10.1016/S0031-9422(00)97017-1

[5] Inoue T et al. J. Pharm. Soc. Japan 1978, 98, 41

[6] "Rhododendrol biosynthesis and metabolism in Acer nikoense callus" Fujita T et al. Biotec. Lett. 1998 DOI: 10.1023/A:1005463123118

[7] "Melanogenesis-Inhibitory and Cytotoxic Activities of Diarylheptanoids from Acer nikoense Bark and Their Derivatives." Akihisa T et al. Chem. Biodiv. 2012 DOI: 10.1002/cbdv.201200024

[8] 平成19年9月21日薬事・食品衛生審議会化粧品・医薬部外品部会議事録(http://www.mhlw.go.jp/shingi/2007/09/txt/s0921-4.txt)

販売名はカネボウホワイトニングエッセンスS、申請者は株式会社カネボウ化粧品、剤型・含量に示しましたとおり本剤は薬用化粧品の化粧水でございます。有効成分のうち、4-(4- ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールが、新有効成分となります。効能・効果は、ここに記載されたとおりですが、新有効成分である4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノールに基づくものは、最初に書いております、「メラニンの生成を抑え、しみ、そばかすを防ぐ。」というもので、ほかの効能は主には既承認のグリチルリチン酸ジカリウムに基づくものでございます。用法・用量は、「適量を顔又は身体各部の肌に塗布する。」として申請されております。

[9] 有機化学美術館分館「美白と接着剤とドーパミン」(http://blog.livedoor.jp/route408/archives/52117562.html)

 

The following two tabs change content below.
Green

Green

静岡で化学を教えています。よろしくお願いします。
Green

最新記事 by Green (全て見る)

関連記事

  1. ゲラニオール
  2. プラテンシマイシン /platensimycin
  3. テトラメチルアンモニウム (tetramethylammoniu…
  4. 過塩素酸カリウム (potassium perchlorate)…
  5. マラカイトグリーン /Malachite Green
  6. アスパルテーム /aspartame
  7. ストリゴラクトン : strigolactone
  8. ヘリウム (helium; He)

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. シャレット不斉シクロプロパン化 Charette Asymmetric Cyclopropanation
  2. スターバースト型分子、ヘキサアリールベンゼン合成の新手法
  3. できる研究者の論文生産術―どうすれば『たくさん』書けるのか
  4. 徒然なるままにセンター試験を解いてみた
  5. 多摩霊園
  6. 金属を超えるダイヤモンド ーボロンドープダイヤモンドー
  7. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearrangement
  8. 産総研、バイオから環境まで応用可能な新しい質量分析技術の開発に成功
  9. 産学官若手交流会(さんわか)第19回ワークショップ のご案内
  10. 「夢・化学-21」 夏休み子ども化学実験ショー

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

ゾル-ゲル変化を自ら繰り返すアメーバのような液体の人工合成

第113回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士後期課程2年の小野田 実真(おの…

化学産業を担う人々のための実践的研究開発と企業戦略

内容 世界市場において日本の国際競争力の低下傾向が続いており、製造業のシェアは年々低下、化学…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP